Complexations of the hydrophilic and hydrophobic moieties of benzethonium chloride by cucurbit[7]uril in aqueous solution

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 90, Issue 10, 2012, Pages 851-857

  MacGillivray, Brendan C ^a   MacArtney, Donal H ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Benzethonium; Cucurbit 7 uril (CB 7 ); Host guest complex; Hydrophilic; Hydrophobic

Indexed keywords

BENZETHONIUM; CUCURBIT[7]URIL; HOST GUEST COMPLEXES; HYDROPHILIC; HYDROPHOBIC;

CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; HYDROPHILICITY; MASS SPECTROMETRY; SOLUTIONS;

HYDROPHOBICITY;

EID: 84870557743     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/v2012-078     Document Type: Article

References (47)

1. Lagona J. Mukhopadhyay P. Chakrabarti S. Isaacs L. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44 (31), 4844. 10.1002/anie.200460675
2. Kim K. Selvapalam N. Ko Y. H. Park K. M. Kim D. Kim J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36 (2), 267. 10.1039/b603088m
3. Isaacs L. Chem. Commun. (Camb.) 2009, (6): 619. 10.1039/b814897j
4. Masson E. Ling X. Joseph R. Kyeremeh-Mensah L. Lu X. RSC Adv. 2012, 2 (4), 1213. 10.1039/c1ra00768h
5. Behrend R. Meyer E. Rusche F. Liebigs Ann. Chem. 1905, 339 (1), 1. 10.1002/jlac.19053390102
6. Kim J. Jung I. S. Kim S. Y. Lee E. Kang J. K. Sakamoto S. Yamaguchi K. Kim K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 (3), 540. 10.1021/ja993376p
7. Day A. Arnold A. P. Blanch R. J. Snushall B. J. Org. Chem. 2001, 66 (24), 8094. 10.1021/jo015897c
8. Jeon W. S. Moon K. Park S. H. Chun H. Ko Y. H. Lee J. Y. Lee E. S. Samal S. Selvapalam N. Rekharsky M. V. Sindelar V. Sobransingh D. Inoue Y. Kaifer A. E. Kim K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (37), 12984. 10.1021/ja052912c
9. Rekharsky M. V. Mori T. Yang C. Ko Y. K. Selvapalam N. Kim H. Sobransingh D. Kaifer A. E. Liu S. Isaacs L. Chen W. Moghaddam S. Gilson M. K. Kim K. Inoue Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104 (52), 20737. 10.1073/pnas.0706407105
10. Wang R. Yuan L. Macartney D. H. Organometallics 2006, 25 (7), 1820. 10.1021/om051054q
11. Yuan L. Macartney D. H. J. Phys. Chem. B 2007, 111 (24), 6949. 10.1021/jp0701284
12. Moghaddam S. Yang C. Rekharsky M. Ko Y. H. Kim K. Inoue Y. Gilson M. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (10), 3570. 10.1021/ja109904u
13. Ko Y. H. Hwang I. Lee D.-W. Kim K. Isr. J. Chem. 2011, 51 (5-6), 506. 10.1002/ijch.201100041
14. Lee D.-W. Park K. M. Banerjee M. Ha S. H. Lee T. Suh K. Paul S. Jung H. Kim J. Selvapalam N. Ryu S. H. Kim K. Nat. Chem. 2011, 3 (2), 154. 10.1038/nchem.928
15. Jeon Y. J. Kim S. Y. Ko Y. H. Sakamoto S. Yamaguchi K. Kim K. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2122. 10.1039/b504487a
16. Wheate N. J. Buck D. P. Day A. I. Collins J. G. Dalton Trans. 2006, (3): 451. 10.1039/b513197a
17. Uzunova V. D. Cullinane C. Brix K. Nau W. M. Day A. I. Org. Biomol. Chem. 2010, 8 (9), 2037. 10.1039/b925555a
18. Hettiarachchi G. Nguyen D. Wu J. Lucas D. Ma D. Isaacs L. Briken V. PLoS ONE 2010, 5 (5), e10514. 10.1371/journal.pone.0010514
19. Urbach A. R. Ramalingam V. Isr. J. Chem. 2011, 51 (5-6), 664. 10.1002/ijch.201100035
20. Wheate N. J. J. Inorg. Biochem. 2008, 102 (12), 2060. 10.1016/j.jinorgbio.2008.06.005
21. Plumb J. A. Venugopal B. Oun R. Gomez-Roman N. Kawazoe Y. Venkataramanan N. S. Wheate N. J. Metallomics 2012, 4, 561. 10.1039/C2MT20054F
22. Wang R. MacGillivray B. C. Macartney D. H. Dalton Trans. 2009, (18): 3584. 10.1039/b904028e
23. Koner A. L. Ghosh I. Saleh N. Nau W. M. Can. J. Chem. 2011, 89 (2), 139. 10.1139/V10-079
24. Walker S. Oun R. McInnes F. J. Wheate N. J. Isr. J. Chem. 2011, 51 (5-6), 616. 10.1002/ijch.201100033
25. Macartney D. H. Isr. J. Chem. 2011, 51 (5-6), 600. 10.1002/ijch.201100040
26. Ghosh L. Nau W. M. Adv. Drug Deliv. Rev. 2012, 64 (9), 764. 10.1016/j.addr.2012.01.015
27. Wang R. Macartney D. H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6 (11), 1955. 10.1039/b801591k
28. McInnes F. J. Anthony N. G. Kennedy A. R. Wheate N. J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8 (4), 765. 10.1039/b918372h
29. Liu J. Du X. J. Mater. Chem. 2010, 20 (18), 3642. 10.1039/b915510d
30. McDonnell G. Russell A. D. Clin. Microbiol. Rev. 1999, 12, 147 9880479
31. Yip K. W. Mao X. Au P. Y. B. Hedley D. W. Chow S. Dalili S. Mocanu J. D. Bastianutto C. Schimmer A. Liu F. F. Clin. Cancer Res. 2006, 12 (18), 5557. 10.1158/1078-0432.CCR-06-0536
32. Simpson W. J. FEMS Microbiol. Lett. 1992, 90 (2), 197. 10.1111/j.1574-6968.1992.tb05151.x
33. Wyman I. W. Macartney D. H. Org. Biomol. Chem. 2010, 8 (1), 247. 10.1039/b915694a
34. Li Q. Guo D.-S. Qian H. Liu Y. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012 (21), 3962. 10.1002/ejoc.201200515
35. Yuan L. Wang R. Macartney D. H. Tetrahedron Asymmetry 2007, 18 (4), 483. 10.1016/j.tetasy.2007.02.009
36. St-Jacques A. D. Wyman I. W. Macartney D. H. Chem. Commun. (Camb.) 2008, (40): 4936. 10.1039/b811823j
37. Florea M. Nau W.M. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50 (40), 9338. 10.1002/anie.201104119
38. Nau W. M. Florea M. Assaf K. I. Isr. J. Chem. 2011, 51 (5-6), 559. 10.1002/ijch.201100044
39. Mecozzi S. Rebek J. Jr. Chem. Eur. J. 1998, 4 (6), 1016. 10.1002/(SICI)1521-3765(19980615)4:6<1016::AID-CHEM1016>3.0.CO;2-B
40. Liu S. M. Ruspic C. Mukhopadhyay P. Chakrabarti S. Zavalij P. Y. Isaacs L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (45), 15959. 10.1021/ja055013x
41. Hettiarachchi, D. S. N.; Macartney, D. H. Unpublished work.
42. Wyman I. W. Macartney D. H. Org. Biomol. Chem. 2010, 8 (1), 253. 10.1039/b917610a
43. Yu J.-S. Wu F.-G. Zhou Y. Zheng Y.-Z. Yu Z.-W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14 (24), 8506. 10.1039/c2cp40629b
44. Wyman I. W. Macartney D. H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6 (10), 1796. 10.1039/b801650j
45. Wang R. Yuan L. Macartney D. H. J. Org. Chem. 2006, 71 (3), 1237. 10.1021/jo052136r
46. Huibers P. D. T. Katritzky A. R. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998, 38 (2), 283. 10.1021/ci9700438
47. Leclercq L. Nardello-Rataj V. Rauwel G. Aubry J.-M. Eur. J. Pharm. Sci. 2010, 41 (2), 265. 10.1016/j.ejps.2010.06.017