Laccase-catalyzed oxidative phenolic coupling of vanillidene derivatives

Green Chemistry

Volumn 14, Issue 9, 2012, Pages 2375-2379

  Constantin, Mihaela Anca ^a   Conrad, Jürgen ^a   Beifuss, Uwe ^a  

^a UNIVERSITY OF HOHENHEIM   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84870162960     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2gc35848d     Document Type: Article

References (65)

1. N. G. Lewis and L. B. Davin, in Comprehensive Natural Products Chemistry, ed., D. Barton, K. Nakanishi, and, O. Meth-Cohn, Elsevier, London, 1999, vol. 1, p. 639
2. N. G. Lewis and S. Sarkanen, Lignin and Lignan Biosynthesis, American Chemical Society, Washington, DC, 1996, p. 1
3. N. G. Lewis, L. B. Davin and S. Sarkanen, in Comprehensive Natural Products Chemistry, ed., D. Barton, K. Nakanishi, and, O. Meth-Cohn, Elsevier, Oxford, 1999, vol. 3, p. 617
4. C. T. Brett G. Wende A. C. Smith K. W. Waldron J. Sci. Food Agric. 1999 79 421
5. J. Ralph S. Quideau J. H. Grabber R. D. Hatfield J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 3485
6. D. Dobberstein M. Bunzel J. Sci. Food Agric. 2010 90 1802
7. M. Bunzel J. Ralph P. Brüning H. Steinhart J. Agric. Food Chem. 2006 54 6409
8. L. Saulnier J.-F. Thibault J. Sci. Food Agric. 1999 79 396
9. M. F. Andreasen A.-K. Landbo L. P. Christensen A. Hansen A. S. Meyer J. Agric. Food Chem. 2001 49 4090
10. S. K. Manna J. S. Bose V. Gangan N. Raviprakash T. Navaneetha P. B. Raghavendra B. Babajan C. S. Kumar S. K. Jain J. Biol. Chem. 2010 285 22318
11. G. Lessene and K. S. Feldman, in Modern Arene Chemistry, ed., D. Astruc, Wiley-VCH, Weinheim, 2002, ch. 14, p. 479
12. T. Pal A. Pal Curr. Sci. 1996 71 106
13. T. Kametani K. Fukumoto Synthesis 1972 657
14. H. Musso Angew. Chem., Int. Ed. 1963 2 723
15. S. Riva Trends Biotechnol. 2006 24 219
16. A. M. Mayer R. C. Staples Phytochemistry 2002 60 551
17. C. F. Thurston Microbiology 1994 140 19 26
18. E. I. Solomon A. J. Augustine J. Yoon Dalton Trans. 2008 3921
19. H. Claus Arch. Microbiol. 2003 179 145
20. P. Anastas and P. Tundo, Green Chemistry: Challenging Perspectives, Oxford University Press, 2000
21. D. Monti G. Ottolina G. Carrea S. Riva Chem. Rev. 2011 111 4111
22. F. Hollmann I. W. C. E. Arends K. Buehler A. Schallmey B. Bühler Green Chem. 2011 13 226
23. S. Witayakran A. J. Ragauskas Adv. Synth. Catal. 2009 351 1187
24. H. Leutbecher M.-A. Constantin S. Mika J. Conrad U. Beifuss Tetrahedron Lett. 2011 52 604
25. C. Asta J. Conrad S. Mika U. Beifuss Green Chem. 2011 13 3066
26. A. Wells M. Teria T. Eve Biochem. Soc. Trans. 2006 34 304
27. I. W. C. E. Arends Y.-X. Li R. Ausan R. A. Sheldon Tetrahedron 2006 62 6659
28. F. d'Acunzo P. Baiocco C. Galli New J. Chem. 2003 27 329
29. E. Fritz-Langhals B. Kunath Tetrahedron Lett. 1998 39 5955
30. A. Potthast T. Rosenau C. L. Chen J. S. Gratzl J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 108 5
31. S. Hajdok J. Conrad U. Beifuss J. Org. Chem. 2012 77 445
32. H. Leutbecher G. Greiner R. Amann A. Stolz U. Beifuss J. Conrad Org. Biomol. Chem. 2011 9 2667
33. S. Hajdok J. Conrad H. Leutbecher S. Strobel T. Schleid U. Beifuss J. Org. Chem. 2009 74 7230
34. H. Leutbecher S. Hajdok C. Braunberger M. Neumann S. Mika J. Conrad U. Beifuss Green Chem. 2009 11 676
35. S. Hajdok H. Leutbecher G. Greiner J. Conrad U. Beifuss Tetrahedron Lett. 2007 48 5073
36. S. Witayakran A. J. Ragauskas Green Chem. 2007 9 475
37. H. Leutbecher J. Conrad I. Klaiber U. Beifuss Synlett 2005 3126
38. M.-A. Constantin J. Conrad E. Merisor K. Koschorreck V. B. Urlacher U. Beifuss J. Org. Chem. 2012 77 4528
39. M.-A. Constantin J. Conrad U. Beifuss Tetrahedron Lett. 2012 53 3254
40. B. Pickel M.-A. Constantin J. Pfannstiel J. Conrad U. Beifuss A. Schaller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 202
41. S. Ncanana L. Baratto L. Roncaglia S. Riva Adv. Synth. Catal. 2007 349 1507
42. C. Ponzoni E. Beneventi M. R. Cramarossa S. Raimondi G. Trevisi U. M. Pagnoni S. Riva L. Forti Adv. Synth. Catal. 2007 349 1497
43. S. Nicotra A. Intra G. Ottolina S. Riva B. Danieli Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 2927
44. A. Hirata Y. Murakami T. Atsumi M. Shoji T. Ogiwara K. Shibuya S. Ito I. Yokoe S. Fujisawa In vivo 2005 19 849
45. E. Kim H. K. Lee E.-I. Hwang S.-U. Kim W. S. Lee S. Lee Synth. Commun. 2005 35 1231
46. S. Quideau J. Ralph J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 653
47. N. J. Cartwright R. D. Haworth J. Chem. Soc. 1944 535
48. L. Ou L.-Y. Kong X.-M. Zhang M. Niwa Biol. Pharm. Bull. 2003 26 1511
49. E. Larsen M. F. Andreasen L. P. Christensen J. Agric. Food Chem. 2001 49 3471
50. H. Yeo J. H. Lee J. Kim Arch. Pharmacal Res. 1999 22 306
51. F. Carunchio C. Crescenzi A. M. Girelli A. Messina A. M. Tarola Talanta 2001 55 189
52. D. L. A. Rakotondramanana M. Delomenede M. Baltas H. Duran F. Bedos-Belval P. Rasoanaivo A. Negre-Salvayre H. Gornitzka Bioorg. Med. Chem. 2007 15 6018
53. L. Pieters S. Van Dyck M. Gao R. Bai E. Hamel A. Vlietinck G. Lemiere J. Med. Chem. 1999 42 5475
54. G. Lemiere M. Gao A. De Groot R. Dommisse J. Lepoivre L. Pieters V. Buss J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 1775
55. S. Antus A. Gottsegen P. Kolonits H. Wagner Liebigs Ann. Chem. 1989 593
56. E. Bolzacchini C. Canevali F. Morazzoni M. Orlandi B. Rindone R. Scotti J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 4695
57. T. Masuda K. Yamada T. Maekawa Y. Takeda H. Yamaguchi Food Sci. Technol. Res. 2006 12 173
58. J. Ralph M. T. G. Conesa G. Williamson J. Agric. Food Chem. 1998 46 2531
59. F. Choccara S. Poli B. Rindone T. Pilati G. Brunow P. Pietikäinen H. Setälä Acta Chem. Scand. 1993 47 610
60. T. Yoshihara K. Yamaguchi S. Sakamura Agric. Biol. Chem. 1983 47 217
61. C. Wallace S. C. Fry Phytochemistry 1999 52 769
62. E. M. Guanti K. Ncokazi T. J. Egan J. Gut P. J. Rosenthal R. Bhampidipati A. Kopinathan P. J. Smith K. Chibale J. Med. Chem. 2011 54 3637
63. S. A. DiBiase B. A. Lipisko A. Haag R. A. Wolak G. W. Gokel J. Org. Chem. 1979 44 4640
64. L. F. Tietze and U. Beifuss, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 2, p. 341
65. G. Wells A. Seaton M. F. G. Stevens J. Med. Chem. 2000 43 1550