Synthetic applications of laccase in green chemistry

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 9, 2009, Pages 1187-1209

  Witayakran, Suteera ^a   Ragauskas, Arthur J ^b  

^a KASETSART UNIVERSITY   (Thailand)

^b GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

Biocatalysts; Enzymes; Laccase; Oxidation; Quinones

Indexed keywords

EID: 67549089664     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200800775     Document Type: Review

References (169)

1. a) H. Claus, Micron 2004, 35, 93-96;
2. b) S. G. Burton, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1317-1331;
3. c) A. Leonowicz, N. S. Cho, J. Luterek, A. Wilkolazka, M. Wojtas-Wasilewska, A. Matuszewska, M. Hofrichter, D. Wesenberg, J. Rogalski, J. Basic Microbiol. 2001, 41, 185-227;
4. d) S. Riva, Trends Biotechnol. 2006, 24, 219-226;
5. e) A. I. Yaropolov, O. V. Skorobogatko, S. S. Vartanov, S. D. Varfolomeyev, Appl. Biochem. Biotechnol. 1994, 49, 257-280;
6. f) O. V. Morozova, G. P. Shumakovich, M. A. Gorbacheva, S. V. Shleev, A. I. Yaropolov, Biochemistry (Moscow) 2007, 72, 1136-1150;
7. g) A. M. Mayer, R. C. Staples, Phytochemistry 2002, 60, 551-565.
8. a) P. Widsten, A. Kandelbauer, Enzyme Microb. Technol. 2008, 42, 293-307;
9. b) S. Rodriguez Couto, J. L. Toca Herrera, Biotechnol. Adv. 2006, 24, 500-513.
10. a) F. Xu, Biochemistry 1996, 35, 7608-7614;
11. b) F. Xu, W. Shin, S. H. Brown, J. A. Wahleithner, U. M. Sundaram, E. I. Solomon, Biochim. Biophys. Acta 1996, 1292, 303-311.
12. a) C. Galli, P. Gentili, J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 973-977;
13. b) O. V. Morozova, G. P. Shumakovich, S.V. Shleev, Y. I. Yaropolov, Appl. Biochem. Microbiol. 2007, 43, 523-535.
14. a) H. Yoshida, J. Chem. Soc. (Japan) 1883, 43, 472-486;
15. b) T. Omura, J. Biochem. (Tokyo) 1961, 50, 264-272;
16. c) R. A. Holwerda, H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6036-6041;
17. d) L. Morpurgo, M. T. Graziani, A. Finazi-Agro, G. Rotilio, B. Mondovi, Biochem. J. 1980, 187, 361-366.
18. a) E. I. Solomon, U. M. Sundaram, T. E. Machonkin, Chem. Rev. 1996, 96, 2563-2606;
19. b) R. Sterjiades, J. F. D. Dean, K-E. L. Eriksson, Plant Physiol. 1992, 99, 1162-1168;
20. c) W. Bao, D.M. O'Malley, R. Whetten. R. R. Sederoff, Science 1993, 260, 672-674;
21. d) Y. Sato, B. Wuli, R. Sederoff, R. Whetten, J. Plant. Res. 2001, 114, 147-155;
22. e) P. Ranocha, G. McDougall, S. Hawkins, R. Sterjiades, G. Borderies, D. Stewart, M. Cabanes-Macheteau, A. M. Boudet, D. Goffner, Eur. J. Biochem. 1999, 259, 485-495;
23. f) P. R. LaFayette, KE. L. Eriksson, J. F. D. Dean, Plant. Mol. Biol. 1999, 40, 23-35;
24. g) M.-C. Kiefer-Meyer, V. Gomord, A. O'Connell, C. Halpin, L. Faye, Gene 1996, 178, 205-207;
25. h) B. Gavnholt, K. Larsen, S. K. Rasmussen, Plant Sci. 2002, 162, 873-885;
26. i) D. Caparrós-Ruiz, S. Fornalé, L. Civardi, P. Puigdomènech, J. Rigau, Plant Sci. 2006, 171, 217-225.
27. a) P. Ranocha, M. Chabannes, S. Chamayou, S. Danoun, A. jauneau, A-M. Boudet, D. Goffner, Plant Physiol. 2002, 129, 145-155;
28. b) J.T. Hoopes, J. F. D. Dean, Plant Physiol. Biochem. 2004, 42, 27-33.
29. G. Bertrand, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1896, 123, 463-465.
30. a) C. F. Thurston, Microbiology 1994, 140, 19-26;
31. b) P. Baldrian, FEMS Microbiol. Rev. 2006, 30, 215-242.
32. a) P. Sharma, R. Goel, N. Capalash, World J. Microbiol. Biotechnol. 2007, 23, 823-832;
33. b) H. Claus, Arch. Microbiol. 2003, 179, 145-150.
34. K. J. Kramer, M. R. Kanost, T. L. Hopkins, H. Jiang, Y. C. Zhu, R. Xu, J. L. Kerwin, F. Turecek, Tetrahedron 2001, 57, 385-392.
35. a) A. E. Palmer, S. K. Lee, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6591-6599;
36. b) F.J. Enguita, L. O. Martins, A. O. Henriques, M. A. Carrondo, J. Biol. Chem. 2003, 278, 19416-19425;
37. c) S. Garavaglia, T. M. Cambria, M. Miglio, S. Ragusa, V. Iacobazzi, F. Palmieri, C. D'Ambrosio, A. Scaloni, M. Rizzi, J. Mol. Biol. 2004, 342, 1519-1531.
38. a) E. I. Solomon, M. J. Baldwin, M. D. Lowery, Chem. Rev. 1992, 92, 521-542;
39. b) L. Quintanar, J. Yoon, C. P. Aznar, A. E. Palmer, K. K. Andersson, R. D. Britt, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13832-13845.
40. a) N. E. Zhukhlistova, Y. N. Zhukova, A. V. Lyashenko, V. N. Zaitsev, A. M. Mikhailov, Crystallogr. Rep. 2008, 53, 92-109;
41. b) V. Ducros, A. M. Brzozowski, K. S. Wilson, S. H. Brown, P. Ostergaard, P. Schneider, D. S. Yaver, A. H. Pederson, G. J. Davies, Nat Struct. Biol. 1998, 5, 310-316;
42. c) T. Bertrand, C. Jolivalt, P. Briozzo, E. Caminade, N. Joly, C. Madzak, C. Mougin, Biochemistry 2002, 41, 7325-7733;
43. d) K. Piontek, M. Antorini, T. Choinowski, J. Biol. Chem. 2002, 277, 37663-37669;
44. e) M. Antorini, I. Herpoël-Gimbert, T. Choinowski, J.-C. Sigoillot, M. Asther, K. Winterhalter, K. Piontek, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1594, 109-114;
45. f) N. Hakulinen, L.-L. Kiiskinen, K. Kruus, M. Saloheimo, A. Paananen, A. Koivula, J. Rouvinen, Nat Struct. Biol. 2002, 9, 601-605;
46. g) F. J. Enguita, D. Marcal, L. O. Martins, R. Grenha, A. O. Henriques, P. F. Lindley, M. A. Carrondo, J. Biol. Chem. 2004, 279, 23472-23476.
47. a) I. Bento, L. O. Martins, G. G. Lopes, M. A. Carrondo, P.F. Lindley, Dalton Trans. 2005, 3507-3513;
48. b) E. I. Solomon, P. Chen, M. Metz, S.-K. Lee, A. E. Palmer, Angew. Chem. 2001, 113, 4702-4724;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4570-4590.
50. a) S. Shleev, C. T. Reimann, V. Serezhenkov, D. Burbaev, A. I. Yaropolov, L. Gorton, T. Ruzgas, Biochimie 2006, 88, 1275-1285;
51. b) E. I. Solomon, A. J. Augustine, J. Yoon, Dalton Trans. 2008, 3921-3932.
52. J. L. Cole, D. P. Ballou, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8544-8546.
53. S. K. Lee, S. D. George, W. E. Antholine, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6180-6193.
54. J. Yoon, L. M. Mirica, T. D. P Stack, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,13680-13693.
55. J. Yoon, B. D. Liboiron, R. Sarangi, K. O. Hodgson, B. Hedman, E. I. Solomon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 13609-13614.
56. a) O. V. Koroleva, V. P. Gavrilova, I. S. Yavmetdinov, S. V. Shleev, E. V. Stepanova, Biochemistry (Moscow) 2001, 66, 618-622;
57. b) G. A. Sellek, J. B. Chaudhuri, Enzyme Microb. Technol. 1999, 25, 471-482;
58. c) K-S. Shin, Y-J. Lee, Arch. Biochem. Biophys. 2000, 384, 109-115;
59. d) P. Baldrian, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004, 63, 560-563;
60. e) S. Kwang-Soo, K. Chang-Jin, Biotechnol. Tech. 1998, 12, 101-104;
61. f) S. Shleev, A. Jarosz-Wilkolazka, A. Khalunina, O. Morozova, A. Yaropolov, T. Ruzgas, L. Gorton, Bioelectrochemistry 2005, 67, 115-124;
62. g) S. V. Shleev, O. V. Morozova, O. V. Nikitina, E. S. Gorshina, T. V. Rusinova, V. A. Serezhenkov, D. S. Burbaev, I. G. Gazaryan, A. I. Yaropolov, Biochimie 2004, 86, 693-703;
63. h) S. Kurniawati, J. A. Nicell, Bioresour. Technol. 2008, 99, 7825-7834.
64. F. Xu, J. Biol. Chem. 1997, 272, 924-928.
65. E-M. Ko, Y-E. Leem, H. Choi, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001, 57, 98-102.
66. L. Gianfreda, F. Xu, J-M. Bollag, Biorem. J. 1999, 3, 1-26.
67. a) M. R. Trejo-Hernandez, A. Lopez-Munguia, R. Quintero Ramirez, Process Biochem. 2001, 36, 635-639;
68. b) K. L. Shuttleworth, J. M. Bollag, Enzyme Microb. Technol. 1986, 8, 171-177;
69. c) J. RodakiewiczNowak, S. M. Kasture, B. Dudek, J. Haber, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2000, 11, 1-11;
70. d) Y. Y. Wan, Y. M. Du, T. Miyakoshi, Sci. China, Ser. B: Chem. 2008, 51, 669-676;
71. e) J. J. Roy, T. E. Abraham, J. Chem. Technol. Biotechnol. 2006, 81, 1836-1839.
72. T. Shiba, L. Xiao, T. Miyakoshi, C. L. Chen, J. Mol. Cat B: Enzym. 2000, 10, 605-615.
73. A. Nishida, T. Fukuzumi, Phytochemistry 1978, 17, 417-419.
74. B. Falconnier, C. Lapierre, L. Lesage-Meessen, G. Yonnet, P. Brunerie, B. Colonna-Ceccaldi, G. Corrieu, M. Asther, J. Biotechnol. 1994, 37, 123-132.
75. R. Mustafa, L. Muniglia, B. Rovel, M. Girardin, Food Res. Int. 2005, 38, 995-1000.
76. S. Tranchimand, T. Tron, C. Gaudin, G. Iacazio, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2006, 42, 27-31.
77. a) M. Chivukula, V. Renganathan, Appl. Environ. Microbiol. 1995, 61, 4374-4377;
78. b) M. M. Tauber, G. M. Gübitz, A. Rehorek, Bioresour. Technol. 2008, 99, 4213-4220;
79. c) A. Zilie, B. Gornacka, A. Rehorek, A. Cavaco-Paulo, Appl. Environ. Microbiol. 2005, 71, 6711-6718.
80. L. Setti, S. Giuliani, G. Spinozzi, P. G. Pifferi, Enzyme Microb. Technol. 1999, 25, 285-289.
81. a) S. Nicotra, A. Intra, G. Ottolina, S. Riva, B. Danieli, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2927-2931;
82. b) M. Auriol, Y. Filali-Meknassi, R. D. Tyagi, C. D. Adams, Water Res. 2007, 41, 3281-3288;
83. c) G. Lugaro, G. Carrea, P. Cremonesi, M. M. Casellato, E. Antonini, Arch. Biochem. Biophys. 1973, 159,1-6.
84. F. Eckenrode, W. Peczynska-Czoch, J. P. Rosazza, J. Pharm. Sci. 1982, 71, 1246-1250.
85. S. Ghidouche, N-E. Es-Safi, P-H. Ducrot, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 619-623.
86. A. M. Osman, K. K. Y. Wong, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1163-1167.
87. A. Schäfer, M. Specht, A. Hetzheim, W. Francke, F. Schauer, Tetrahedron 2001, 57, 7693-7699.
88. A. N Semenov, I. V. Lomonsova, V. I. Berezin, M. I. Titov, Biotechnol. Bioeng. 1993, 42, 1137-1141.
89. J. M. M. Verkade, L. J. C. v. Hemert, P. J. L. M. Quaedflieg, H. E. Schoemaker, M. Schürmann, F. L. v. Delft, F. P. J. T. Rutjes, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1332-1336.
90. a) J. Osiadacz, A. J. H. Al-Adhami, D. Bajraszewska, P. Fischer, W. Peczyñska-Czoch, J. Biotechnol. 1999, 72, 141-149;
91. b) M. Giurg, K. Piekielska, M. Geogonbala, B. Ditkowski, M. Wolanacuteski, W. PeczynacuteskaCzoch, J. Mlstrokochowski, Synth. Commun. 2007, 37, 1779-1789;
92. c) F. Bruyneel, E. Enaud, L. Billottet, S. Vanhulle, J. Marchand-Brynaert, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 72-79.
93. N. Durán, M. A. Rosaa, A. D'Annibalec, L. Gianfreda, Enzyme Microb. Technol. 2002, 31, 907-931.
94. S. Nicotra, M. R. Cramarossa, A. Mucci, U. M. Pagnoni, S. Riva, L. Forti, Tetrahedron 2004, 60, 595-600.
95. C. Ponzoni, E. Beneventi, M. Rita, C. Stefano, R. Giulia, T. Ugo, M. Pagnoni, S. Riva, L. Forti, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1497-1506.
96. a) J. E. Chung, M. Kurisawa, H. Uyama, S. Kobayashi, Biotechnol. Lett. 2003, 25, 1993-1997;
97. b) H. Agematu, T. Tsuchida, K. Kominato, N. Shibamoto, T. Yoshioka, H. Nishida, R. Okamoto, T. Shin, S. Murao, J. Antibiot. 1993, 46, 141-148;
98. c) S. Ncanana, L. Baratto, L. Roncaglia, S. Riva, S. G. Burton, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1507-1513;
99. d) R. Gazák, P. Sedmera, M. Marzorati, S. Riva, V. Kren, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2008, 50, 87-92;
100. e) S. Ciecholewski, E. Hammer, K. Manda, G. Bose, V. T. H. Nguyen, P. Langer, F. Schauer, Tetrahedron 2005, 61, 4615-4619.
101. a) I. O. Anyanwutaku, R. J. Petroski, J. P. N Rosazza, Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 543-551;
102. b) M. Hosny, J. P. N. Rosazza, J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 5539-5545.
103. A. Mikolasch, E. Hammer, U. Jonas, K. Popowski, A. Stielow, F. Schauer, Tetrahedron 2002, 58, 7589-7593.
104. R. Pilz, E. Hammer, F. Schauer, U. Kragl, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2003, 60, 708-712.
105. M. Schroeder, L. Pereira, S. R. Couto, A. Erlacher, K. U. Schoening, A. Cavaco-Paulo, G. M. Guebitz, Enzyme Microb. Technol. 2007, 40, 1748-1752.
106. E. Selinheimo, P. Lampila, M.-L. Mattinen, J. Buchert, J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 3118-3128.
107. a) T. H. Niedermeyer, A. Mikolasch, M. Lalk, J. Org. Chem. 2005, 70, 2002-2008;
108. b) K. Manda, E. Hammer, A. Mikolasch, T. Niedermeyer, J. Dec, A. D. Jones, A. J. Benesi, F. Schauer, J-M. Bollag, J. Mol. Cat. B: Enzym. 2005, 35, 86-92;
109. c) T. H. J. Niedermeyer, M. Lalk, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2007, 45, 113-117.
110. K. Manda, E. Hammer, A. Mikolasch, D. Gördes, K. Thurow, F. Schauer, Amino Acids 2006, 31, 409-419.
111. a) A. Mikolasch, T.H.J. Niedermeyer, M. Lalk, S. Witt, S. Seefeldt, E. Hammer, F. Schauer, M. Gesell Salazar, S. Hessel, W.-D. Julich, U. Lindequist, Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 412-416;
112. b) A. Mikolasch, T. H. J. Niedermeyer, M. Lalk, S. Witt, S. Seefeldt, E. Hammer, F. Schauer, M. Gesell, S. Hessel, W.-D. Julich, U. Lindequist, Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 632-638.
113. K. Manda, D. Gördes, A. Mikolasch, E. Hammer, E. Schmidt, K. Thurow, F. Schauer, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007, 76, 407-416.
114. H. M. Bialk, C. Hedman, A. Castillo, J. A. Pedersen, Environ. Sci. Technol. 2007, 41, 3593-3600.
115. U. T. Bhalerao, C. Muralikrishna, B. R. Rani, Tetrahedron 1994, 50, 4019-4024.
116. H. Leutbecher, J. Conrad, I. Klaiber, U. Beifuss, Synlett 2005, 3126-3130.
117. S. Hajdok, H. Leutbecher, G. Greiner, J. Conrad, U. Beifuss, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5073-5076.
118. S. Witayakran, L. Gelbaum, A. J. Ragauskas, Tetrahedron 2007, 63, 10958-10962.
119. a) S. Witayakran, A. J. Ragauskas, Green Chem. 2007, 9, 475-480;
120. b) S. Witayakran, A. Zettili, A. J. Ragauskas, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2983-2987.
121. a) R. Ikeda, H. Tanaka, H. Uyama, S. Kobayashi, Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 423-425;
122. b) U. Jonas, E. Hammer, F. Schauer, J-M. Bollag, Biodegradation 1998, 8, 321-327;
123. c) G. Hublik, F. Schinner, Enzyme Microb. Technol. 2000, 27, 330-336;
124. d) N. Aktas, H. Çiçek, A. Tasplnar Ünal, G. Kibarer, N. Kolankaya, A. Tanyolaç, Bioresour. Technol. 2001, 80, 29-36;
125. e) H. Ceylan, S. Kubilay, N. Aktas, N Sahiner, Bioresour. Technol. 2008, 99, 2025-2031;
126. f) N. Aktas, A. Tanyolaç, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2003, 22, 61-69;
127. g) T. Tanaka, M. Yamamoto, M. Takahashi, T. Fujii, M. Taniguchi, J. Chem. Eng. Jpn. 2004, 37, 469;
128. h) H. Uchida, T.Fukuda, H. Miyamoto, T. Kawabata, M. Suzuki, T. Uwajima, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 287, 355-358;
129. i) A. V Streltsov, G. R Shumakovich, O. V. Morozova, M. A. Gorbacheva, A. I. Yaropolov, Appl. Biochem. Microbiol. 2008, 44, 264-270;
130. j) I. S. Vasil'eva, O. V. Morozova, G. P. Shumakovich, S. V. Shleev, I. Y. Sakharov, A. I. Yaropolov, Synth. Met. 2007, 157, 684-689;
131. k) A. V. Karamyshev, S. V. Shleev, O. V Koroleva, A. I. Yaropolov, I. Y Sakharov, Enzyme Microb. Technol. 2003, 33, 556-564.
132. a) H. Uyama, S. Kobayashi, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1387;
133. b) H. Uyama, S. Kobayashi, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002, 19-20, 117-127;
134. c) S. Kobayashi, H. Uyama, R. Ikeda, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4754-4760.
135. a) M. G. L. Hertog, P. C. H. Hollman, M. B. Kantan, D. Kromhout, Nutr Cancer 1993, 20, 21;
136. b) J. V. Formica, W. Regelson, Food Chem. Toxicol. 1995, 33, 1061-1080.
137. M. Kurisawa, J. E. Chung, H. Uyama, S. Kobayashi, Biomacromolecules 2003, 4, 1394-1399.
138. M. Kurisawa, J. E. Chung, H. Uyama, S. Kobayashi, Macromol. Biosci. 2003, 3, 758-764.
139. S. Ncanana, S. Burton, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2007, 44, 66-71.
140. H. C. Eisenman, M. Mues, S. E. Weber, S. Frases, S. Chaskes, G. Gerfen, A. Casadevall, Microbiology 2007, 153, 3954-3962.
141. a) P. Baiocco, A. M. Barreca, M. Fabbrini, C. Galli, P. Gentili, Org. Biomol. Chem. 2003, 2, 191-197;
142. b) M. Fabbrini, C. Galli, P. Gentili, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002, 26, 231-240.
143. a) H. Xu, Y.-Z. Lai, D. Slomczynski, J. P. Nakas, S. W. Tanenbaum, Biotechnol. Lett 1997, 19, 957-960;
144. b) E. Srebotnik, K. E. Hammel, J. Biotechnol. 2000, 81, 179-188.
145. A.M. Barreca, M. Fabbrini, C. Galli, R Gentilli, S. Ljunggren, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2003, 26, 105-110.
146. C.-L. Chen, A. Potthast, T. Rosenau, J. Gratzl, A. G. Kirkman, D. Nagai, T. Miyakoshi, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2000, 8, 213-219.
147. a) M. Fabbrini, C. Galli, P. Gentilli, D. Macchitella, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7551-7553;
148. b) A. Potthast, T. Rosenau, C. L. Chen, J. S. Gratzl, J. Mol. Cat A: Chem. 1996, 108, 5-9;
149. c) F. d'Acunzo, P. Baiocco, M. Fabbrini, C. Galli, P. Gentilli, Eur. J. Org. Chem. 2002, 4195-4201;
150. d) I. W. C.E. Arends, Y.-X. Li, R. Ausan, R. A. Sheldon, Tetrahedron 2006, 62, 6659-6665;
151. e) P. Astolfi, P. Brandi, C. Galli, P. Gentilli, M. F. Gerini, L. Greci, O. Lanzalunga, New J. Chem. 2005, 29, 1308-1317;
152. f) A. Barrilli, F. Belinghieri, D. Passarella, G. Lesma, S. Riva, A. Silvani, B. Danieli, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2921-2925;
153. g) C. A. Kernag, J. M. Bobbitt, D. V. McGrath, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1635-1636.
154. a) L. Viikari, M.-L. Niku-Paavola, J. Buchert, R Forssell, A. Teleman, K. Kruus, WO Patent 99/23240, 1999;
155. b) L. Viikari, J. Buchert, K. Kruus, WO Patent 99/ 23117, 1999;
156. c) J. M. Jetten, R. T. M. van den Dool, W. van Hartingsveldt, A. C. Besemer, WO Patent 00/ 50463, 2000.
157. a) M. Marzorati, B. Danieli, D. Haltrich, S. Riva, Green Chem. 2005, 7, 310-315;
158. b) D. Monti, A. Candido, M.M.C. Silva, V. Kren, S. Riva, B. Danieli, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1168-1174;
159. c) L. Baratto, A. Candido, M. Marzorati, F. Sagui, S. Riva, B. Danieli, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2006, 39, 3-8.
160. a) E. Fritz-Langhals, B. Kunath, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5955-5956;
161. b) A. Potthast, T. Rosenau, C.-L. Chen, J. S. Gratzl, J. Org. Chem. 1995, 60, 4320-4321;
162. c) M.L. Niku-Paavola, L. Viikari, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2000,10, 435-444;
163. d) F d'Acunzo, R Baiocco, C. Galli, New. J. Chem. 2003, 27, 329-332;
164. e) S. Camarero, A. I. Canas, P. Nousiainen, E. Record, A. Lomascolo, M. J. Martinez, A. T. Martinez, Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 6703-6709;
165. f) A. I. Canas. M. Alcalde, F. Plou, M. J. Martinez, A. T. Martinez, S. Camarero, Environ. Sci. Technol. 2007, 41, 2964-2971;
166. g) A. Coniglio, C. Galli, P. Gentilli, R. Vadalà, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2008, 50, 40-49.
167. a) F. d'Acunzo, C. Galli, B. Masci, Eur. J. Biochem. 2002, 269, 5330-5335;
168. b) S. Kurniawati, J. A. Nicell, Enzyme Microb. Technol. 2007, 41, 353-361.
169. S. Molina, J. Rencoret, J. C. del Rio, A. Lomascolo, E. Record, A. T. Martinez, A. Gutierrez, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008, 80, 211-222.