A ratiometric fluorescent probe for thiols based on a tetrakis(4- hydroxyphenyl)porphyrin-coumarin scaffold

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 18, 2011, Pages 7423-7430

  Cao, Xiaowei ^a   Lin, Weiying ^a   Yu, Quanxing ^a  

^a HUNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EMISSION COLOR; FLUORESCENT PROBES; KEY FEATURE; LIVING CELL; RATIOMETRIC; RATIOMETRIC FLUORESCENCE; TETRAKIS; THIOL DETECTION; VISUAL INSPECTION;

FLUORESCENCE; PORPHYRINS;

PROBES;

COUMARIN; FLUORESCENT DYE; PORPHYRIN DERIVATIVE; TETRAKIS(4 HYDROXYPHENYL)PORPHYRIN; THIOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; COLOR; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

COUMARINS; FLUORESCENT DYES; RADIOMETRY; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 80052774301     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201199k     Document Type: Article

References (95)

1. Giles, N. M.; Watts, A. B.; Giles, G. I.; Fry, F. H.; Littlechild, J. A.; Jacob, C. Chem. Biol. 2003, 10, 677-693
2. Obeid, R.; Herrmann, W. FEBS Lett. 2006, 580, 2994-3005
3. Camera, E.; Picardo, M. J. Chromatogr., B 2002, 781, 181-206
4. Shahrokhian, S. Anal. Chem. 2001, 73, 5972-5978
5. Refsum, H.; Ueland, P. M.; Nygard, O.; Vollset, S. E. Annu. Rev. Med. 1998, 49, 31-62
6. Nekrassova, O.; Lawrence, N. S.; Compton, R. G. Talanta 2003, 60, 1085-1095
7. Christen, W. G.; Ajani, U. A.; Glynn, R. J.; Hennekens, C. H. Arch. Intern. Med. 2000, 160, 422-432
8. Heafield, M. T.; Fearn, S.; Stevenson, G. B.; Waring, R. H.; Williams, A. C.; Sturman, S. G. Neurosci. Lett. 1990, 110, 216-220
9. Selhub, J. Annu. Rev. Nutr. 1999, 19, 217-246
10. Soinio, M.; Marniemi, J.; Laakso, M.; Lehto, S.; Ronnemaa, T. Ann. Intern. Med. 2000, 140, 94-101
11. Sundaramoorthy, E.; Maiti, S.; Brahmachari, S. K.; Sengupta, S. Proteins 2008, 71, 1475-1483
12. Seshadri, S.; Beiser, A.; Selhub, J.; Jacques, P. F.; Rosenberg, I. H.; Agostino, R. B. D.; Wilson, P.W. F.; Wolf, P. A. N. Engl. J. Med. 2002, 346, 476-4783
13. Meister, A.; Anderson, M. E. Annu. Rev. Biochem. 1983, 52, 711-760
14. Rahman, I.; MacNee, W. Free Radical Biol. Med. 2000, 28, 1405-1420
15. Cantin, A. M.; North, S. L.; Hubbard, R. C.; Crystal, R. G. J. Appl. Physiol. 1987, 63, 152-157
16. Smith, L. J.; Houston, M.; Anderson, J. Am. Rev. Respir. Dis. 1993, 147, 1461-1464
17. Ercal, N.; Yang, P.; Aykin, N. J. Chromatogr., B 2001, 753, 287-292
18. Ivanov, A. R.; Nazimov, I. V.; Baratova, L. J. Chromatogr., A 2000, 895, 157-166
19. Chwatko, G.; Bald, E. Talanta 2000, 52, 509-515
20. Tcherkas, Y. V.; Denisenko, A. D. J. Chromatogr., A 2001, 913, 309-313
21. Kaniowska, E.; Chwatko, G.; Glowacki, R.; Kubalczyk, P.; Bald, E. J. Chromatogr., A 1998, 798, 27-35
22. Nolin, T. D.; McMenamin, M. E.; Himmelfarb, J. J. Chromatogr., B 2007, 852, 554-561
23. Ogasawara, Y.; Mukaib, Y.; Togawa, T.; Suzuki, T.; Tanabe, S.; Ishii, K. J. Chromatogr., B 2007, 845, 157-163
24. Ryant, P.; Dolezelova, E.; Fabrik, I.; Baloun, J.; Adam, V.; Babula, P.; Kizek, R. Sensors 2008, 8, 3165-3182
25. Ivanova, A. R.; Nazimova, I. V.; Baratovab, L. A. J. Chromatogr., A 2000, 895, 167-171
26. Chen, G.; Zhang, L.; Wang, J. Talanta 2004, 64, 1018-1023
27. Inoue, T.; Kirchhoff, J. R. Anal. Chem. 2002, 74, 1349-1354
28. Potesil, D.; Petrlova, J.; Adam, V.; Vacek, J.; Klejdus, B.; Zehnalek, J.; Trnkova, L.; Havel, L.; Kizek, R. J. Chromatogr., A 2005, 1084, 134-144
29. Lawrence, N. S.; Davis, J.; Compton, R. G. Talanta 2001, 53, 1089-1094
30. Lawrence, N. S.; Deo, R. P.; Wang, J. Talanta 2004, 63, 443-449
31. Inoue, T.; Kirchhoff, J. R. Anal. Chem. 2000, 72, 5755-5760
32. Fei, S. D.; Chen, J. H.; Yao, S. Z.; Deng, G. H.; He, D. L.; Kuang, Y. F. Anal. Biochem. 2005, 339, 29-35
33. Lima, P. R.; Santos, W. J. R.; Luz, R. d. C. S.; Damos, F. S.; Oliveira, A. B.; Goulart, M. O. F.; Kubota, L. T. J. Electroanal. Chem. 2008, 612, 87-96
34. Shao, N.; Jin, J. Y.; Cheung, S. M.; Yang, R. H.; Chan, W. H.; Mo, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4944-4948
35. Rusin, O.; Luce, N. N. S.; Agbaria, R. A.; Escobedo, J. O.; Jiang, S.; Warner, I. M.; Dawan, F. B.; Lian, K.; Strongin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 438-439
36. Wang, W.; Escobedo, J. O.; Lawrence, C. M.; Strongin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3400-3401
37. Wang, W.; Rusin, O.; Kim, X.; Escobedo, J. O.; S Fakayode, O.; Fletcher, K. A.; Lowry, M.; Schowalter, C. M.; Lawrence, C. M.; Fronczek, F. R.; Warner, I. M.; Strongin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15949-15958
38. Sato, Y.; Iwata, T.; Tokutomi, S.; Kandori, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1088-1089
39. Tureček, F. J. Mass. Spectrom. 2002, 37, 1-14
40. Marley, K.; Mooney, D. T.; Clark-Scannell, G.; Tong, T. T.-H.; Watson, J.; Hagen, T. M.; Stevens, J. F.; Maier, C. S. J. Pept. Res. 2005, 4, 1403-1412
41. Guan, X.; Hoffman, B.; Dwivedi, C.; Matthees, D. P. J. Pharm. Biomed. Anal. 2003, 31, 251-261
42. Rafii, M.; Elango, R.; Courtney-Martin, G.; House, J. D.; Fisher, L.; Pencharz, P. B. Anal. Biochem. 2007, 371, 71-81
43. Johnson, J. M.; Strobel, F. H.; Reed, M.; Pohl, J.; Jones, D. P. Clin. Chim. Acta 2008, 396, 43-48
44. Chen, X.; Zhou, Y.; Peng, X.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2120-2135
45. Lee, K.-S.; Kim, T.-K.; Lee, J. H.; Kim, H.-J.; Hong, J.-I. Chem. Commun. 2008, 6173-6175
46. Bouffard, J.; Kim, Y.; Swager, T. M.; Weissleder, R.; Hilderbrand, S. A. Org. Lett. 2008, 10, 37-40
47. Li, H.; Fan, J.; Wang, J.; Tian, M.; Du, J.; Sun, S.; Sun, P.; Peng, X. Chem. Commun. 2009, 5904-5906
48. Tang, B.; Yin, L.; Wang, X.; Chen, Z.; Tong, L.; Xu, K. Chem. Commun. 2009, 5293-5295
49. Yi, L.; Li, H.; Sun, L.; Liu, L.; Zhang, C.; Xi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4034-4037
50. Shiu, H.-Y.; Chong, H.-C.; Leung, Y.-C.; Wong, M.-K.; Che, C.-M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 3308-3313
51. Lu, J.; Sun, C.; Chen, W.; Ma, H.; Shi, W.; Li, X. Talanta 2011, 83, 1050-1056
52. Tang, B.; Xing, Y.; Li, P.; Zhang, N.; Yu, F.; Yang., G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11666-11667
53. Zhao, C.; Zhou, Y.; Lin, Q.; Zhu, L.; Feng, P.; Zhang, Y.; Cao, J. J. Phys. Chem. B 2010, 115, 642-647
54. Jung, H. S.; Ko, K. C.; Kim, G.-H.; Lee, A.-R.; Na, Y.-C.; Kang, C.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. Org. Lett. 2011, 13, 1498-1501
55. Cui, K.; Chen, Z.; Wang, Z.; Zhang, G.; Zhang, D. Analyst 2011, 136, 191-195
56. Jung, H. S.; Han, J. H.; Habata, Y.; Kang, C.; Kim, J. S. Chem. Commun. 2011, 47, 5142-5144
57. Ruan, Y.-B.; Li, A.-F.; Zhao, J.-S.; Shen, J.-S.; Jiang, Y.-B. Chem. Commun. 2010, 46, 4938-4940
58. Lan, M.; Wu, J.; Liu, W.; Zhang, H.; Zhang, W.; Zhuang, X.; Wang, P. Sens. Actuators B: Chem. 2010, 156, 332-337
59. Shao, N.; Jin, J.; Wang, H.; Zheng, J.; Yang, R.; Chan, W.; Abliz, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 725-736
60. Chen, X.; Ko, S.-K.; Kim, M. J.; Shin, I.; Yoon, J. Chem. Commun. 2010, 46, 2751-2753
61. Lin, W.; Long, L.; Yuan, L.; Cao, Z.; Chen, B.; Tan, W. Org. Lett. 2008, 10, 5577-5580
62. Zhang, X.; Ren, X.; Xu, Q.-H.; Loh, K. P.; Chen, Z.-K. Org. Lett. 2009, 11, 1257-1260
63. Zhu, B.; Zhang, X.; Li, Y.; Wang, P.; Zhang, H.; Zhuang, X. Chem. Commun. 2010, 46, 5710-5172
64. Long, L.; Lin, W.; Chen, B.; Gao, W.; Yuan, L. Chem. Commun. 2011, 47, 893-895
65. Yuan, L.; Lin, W.; Yang, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 6275-6277
66. Xiong, L.; Zhao, Q.; Chen, H.; Wu, Y.; Dong, Z.; Zhou, Z.; Li, F. Inorg. Chem. 2010, 49, 6402-6408
67. Kim, G.-J.; Lee, K.; Kwon, H.; Kim, H.-J. Org. Lett. 2011, 13, 2799-2801
68. Tsien, R. Y.; Harootunian, A. T. Cell. Calcium 1990, 11, 93-100
69. Guo, X. J. Mol. Struct. 2008, 892, 378-383
70. Kurreck, H.; Aguirre, S.; Dieks, H.; Atschmann, J. G.; Gersdorff, J. V.; Newman, H.; Schubert, H.; Speck, M.; Stabingis, T.; Sobek, J.; Tian, P.; Wieh, A. Radiat. Phys. Chem. 1995, 45, 853-865
71. Hecht, S.; Vladimirov, N.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 18-25
72. Guo, H.; Jiang, J.; Shi, Y.; Wang, Y.; Liu, J.; Dong, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10185-10191
73. Sapsford, K. E.; Berti, L.; Medintz, I. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4562-4588
74. Oushiki, D.; Kojima, H.; Terai, T.; Arita, M.; Hanaoka, K.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2795-2801
75. Yao, S.; Schafer-Hales, K. J.; Belfield, K. D. Org. Lett. 2007, 9, 5645-5648
76. Hania, P. R.; Heijs, D. J.; Bowden, T.; Pugžlys, A.; van Esch, J.; Knoester, J.; Duppen, K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 71-81
77. Larsen, J.; Brüggemann, B.; Polívka, T.; Sundström, V.; Åkesson, E.; Sly, J.; Crossley, M. J. J. Phys. Chem. A. 2005, 109, 10654-10662
78. Fückel, B.; Hinze, G.; Nolde, F.; Müllen, K.; Basché, T. PRL 2009, 103, 103003(1)-103003(4)
79. Wedemeyer, W. J.; Welker, E.; Narayan, M.; Scheraga, H. A. Biochemistry 2000, 39, 4207-16
80. DeCollo, T. V.; Lees, W. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 4244-4249
81. Giles, N. M.; Giles, G. I.; Jacob, C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 300, 1-4
82. Pires, M. M.; Chmielewski, J. Org. Lett. 2008, 10, 837-840
83. Lee, J. H.; Lim, C. S.; Tian, Y. S.; Han, J. H.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1216-1217
84. Piggott, A. M.; Karuso, P. Anal. Chem. 2007, 79, 8769-8773
85. Pullela, P. K.; Chiku, T.; Carvan, M. J., III; Sem, D. S. Anal. Biochem. 2006, 352, 265-273
86. Ellman, G. L. Arch. Biochem. Biophys. 1959, 82, 70-77
87. Zhu, J.; Dhimitruka, I.; Pei, D. Org. Lett. 2004, 6, 3809-3812
88. Moss, R. A.; Swarup, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 5860-5866
89. Lutolf, M. P.; Tirelli, N.; Cerritelli, S.; Cavalli, L.; Hubbell, J. A. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 1051-1056
90. Salinas, C. N.; Anseth, K. S. Macromolecules 2008, 41, 6019-6026
91. Zhu, Q.; Uttamchandani, M.; Li, D.; Lesaicherre, M. L.; Yao, S. Q. Org. Lett. 2003, 5, 1257-1260
92. Kosiova, I.; Kovackova, S.; Kois, P. Tetrahedron 2007, 63, 312-320
93. Jacobson, K. A.; Fischer, B.; Ji, X.-D. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 255-63
94. Guo, X.; An, W.; Shuang, S.; Cheng, F.; Dong, C. J. Photochem. Photobiol. A 2005, 173, 258-263
95. Zhou, X.; Kang, S.-W.; Kumar, S.; Kulkarni, R. R.; Cheng, S. Z. D.; Li, Q. Chem. Mater. 2008, 20, 3551-3553