Ruthenium complexation in an aluminium metal-organic framework and its application in alcohol oxidation catalysis

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 48, 2012, Pages 15337-15344

  Carson, Fabian ^a,b   Agrawal, Santosh ^a,b   Gustafsson, Mikaela ^a,b   Bartoszewicz, Agnieszka ^a,b   Moraga, Francisca ^b   Zou, Xiaodong ^b   Martín Matute, Belén ^b  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^b STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

alcohol oxidation; heterogeneous catalysis; immobilization; metal organic frameworks; ruthenium

Indexed keywords

ALCOHOL OXIDATION; ALLYLIC ALCOHOL; BIPYRIDINES; CATALYST LOADINGS; HETEROGENEOUS CATALYST; HIGH CONVERSIONS; HIGH SELECTIVITY; METAL ORGANIC FRAMEWORK; MILD REACTION CONDITIONS; POSTSYNTHETIC MODIFICATION; ROOM TEMPERATURE; RU COMPLEXES; RUTHENIUM COMPLEXES; SECONDARY ALCOHOLS; SHORT REACTION TIME; SUBSTRATE CONVERSION;

ALDEHYDES; ALUMINUM; CATALYSIS; CATALYSTS; COMPLEXATION; COORDINATION REACTIONS; CRYSTALLINE MATERIALS; JAVA PROGRAMMING LANGUAGE; METALS; ORGANIC COMPOUNDS; OXIDANTS; OXIDATION; RADIOACTIVE WASTE VITRIFICATION; RUTHENIUM; SORPTION; X RAY POWDER DIFFRACTION;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84869415139     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200885     Document Type: Article

References (126)

1. S. S.-Y. Chui, S. M.-F. Lo, J. P. H. Charmant, A. G. Orpen, I. D. Williams, Science 1999, 283, 1148-1150
2. H. Li, M. Eddaoudi, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Nature 1999, 402, 276-279
3. C. Serre, F. Millange, C. Thouvenot, M. Noguès, G. Marsolier, D. Louër, G. Férey, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13519-13526
4. O. M. Yaghi, M. O'Keeffe, N. W. Ockwig, H. K. Chae, M. Eddaoudi, J. Kim, Nature 2003, 423, 705-714
5. S. Kitagawa, R. Kitaura, S. Noro, Angew. Chem. 2004, 116, 2388-2430
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2334-2375
7. J. L. C. Rowsell, O. M. Yaghi, Microporous Mesoporous Mater. 2004, 73, 3-14.
8. J. Čejka, H. van Bekkum, A. Corma, F. Schüth, Studies in Surface Science and Catalysis, Vol. 168, Introduction to Zeolite Science and Practice, 3 rd ed., Elsevier Science, Amsterdam, 2007.
9. M. E. Davis, Nature 2002, 417, 813-821.
10. M. Ranocchiari, J. A. van Bokhoven, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6388-6396.
11. H. K. Chae, D. Y. Siberio-Pérez, J. Kim, Y. Go, M. Eddaoudi, A. J. Matzger, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Nature 2004, 427, 523-527
12. G. Férey, C. Mellot-Draznieks, C. Serre, F. Millange, J. Dutour, S. Surblé, I. Margiolaki, Science 2005, 309, 2040-2042
13. Y. Yan, X. Lin, S. Yang, A. J. Blake, A. Dailly, N. R. Champness, P. Hubberstey, M. Schröder, Chem. Commun. 2009, 1025-1027
14. K. Koh, A. G. Wong-Foy, A. J. Matzger, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4184-4185
15. H. Furukawa, N. Ko, Y. B. Go, N. Aratani, S. B. Choi, E. Choi, A. O. Yazaydin, R. Q. Snurr, M. O'Keeffe, J. Kim, O. M. Yaghi, Science 2010, 329, 424-428
16. O. K. Farha, A. O. Yazaydin, I. Eryazici, C. D. Malliakas, B. G. Hauser, M. G. Kanatzidis, S. T. Nguyen, R. Q. Snurr, J. T. Hupp, Nat. Chem. 2010, 2, 944-948.
17. C. Janiak, Dalton Trans. 2003, 2781-2804
18. U. Mueller, M. Schubert, F. Teich, H. Puetter, K. Schierle-Arndt, J. Pastré, J. Mater. Chem. 2006, 16, 626-636
19. G. Férey, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 191-214
20. A. U. Czaja, N. Trukhan, U. Müller, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1284-1293
21. C. Janiak, J. K. Vieth, New J. Chem. 2010, 34, 2366-2388.
22. B. F. Hoskins, R. Robson, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1546-1554.
23. M. Fujita, Y. J. Kwon, S. Washizu, K. Ogura, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1151-1152.
24. J. Lee, O. K. Farha, J. Roberts, K. A. Scheidt, S. T. Nguyen, J. T. Hupp, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450-1459
25. L. Q. Ma, C. Abney, W. B. Lin, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248-1256
26. D. Farrusseng, S. Aguado, C. Pinel, Angew. Chem. 2009, 121, 7638-7649
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7502-7513
28. V. I. Isaeva, L. M. Kustov, Petroleum Chem. 2010, 50, 167-180
29. A. Corma, H. García, F. X. Llabrés i Xamena, Chem. Rev. 2010, 110, 4606-4655
30. S. T. Meek, J. A. Greathouse, M. D. Allendorf, Adv. Mater. 2011, 23, 249-267
31. A. Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, A. Corma, H. García, Dalton Trans. 2011, 40, 6344-6360.
32. K. Schlichte, T. Kratzke, S. Kaskel, Microporous Mesoporous Mater. 2004, 73, 81-88
33. S. Horike, M. DincÄ, K. Tamaki, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5854-5855
34. M. Gustafsson, A. Bartoszewicz, B. Martín-Matute, J. L. Sun, J. Grins, T. Zhao, Z. Y. Li, G. S. Zhu, X. D. Zou, Chem. Mater. 2010, 22, 3316-3322.
35. D.-Y. Hong, Y. K. Hwang, C. Serre, G. Férey, J.-S. Chang, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1537-1552.
36. S. K. Ghosh, S. Kitagawa, in Metal-Organic Frameworks: Design and Application (Ed.:, L. R. MacGillivray,), Wiley, Hoboken, 2010, pp. 165-192
37. M. C. Das, S. Xiang, Z. Zhang, B. Chen, Angew. Chem. 2011, 123, 10696-10707
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10510-10520.
39. J. S. Seo, D. Whang, H. Lee, S. I. Jun, J. Oh, Y. J. Jeon, K. Kim, Nature 2000, 404, 982-986
40. K. Szeto, K. O. Kongshaug, S. Jakobsen, M. Tilset, K. P. Lillerud, Dalton Trans. 2008, 2054-2060.
41. K. S. Suslick, P. Bhyrappa, J.-H. Chou, M. E. Kosal, S. Nakagaki, D. W. Smithenry, S. R. Wilson, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 283-291
42. A. M. Shultz, O. K. Farha, J. T. Hupp, S. T. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4204-4205
43. O. K. Farha, A. M. Shultz, A. A. Sarjeant, S. T. Nguyen, J. T. Hupp, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5652-5655.
44. C.-D. Wu, A. Hu, L. Zhang, W. B. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8940-8941.
45. S.-H. Cho, B. Q. Ma, S. T. Nguyen, J. T. Hupp, T. E. Albrecht-Schmitt, Chem. Commun. 2006, 2563-2565
46. F. J. Song, C. Wang, J. M. Falkowski, L. Q. Ma, W. B. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15390-15398.
47. S. Hermes, M. K. Schröter, R. Schmid, L. Khodeir, M. Muhler, A. Tissler, R. W. Fischer, R. A. Fischer, Angew. Chem. 2005, 117, 6394-6397
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6237-6241
49. S. Opelt, S. Türk, E. Dietzsch, A. Henschel, S. Kaskel, E. Klemm, Catal. Commun. 2008, 9, 1286-1290
50. H.-L. Jiang, B. Liu, T. Akita, M. Haruta, H. Sakurai, Q. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11302-11303.
51. M. Müller, S. Hermes, K. Kähler, M. W. E. van der Berg, M. Muhler, R. A. Fischer, Chem. Mater. 2008, 20, 4576-4587.
52. N. V. Maksimchuk, M. N. Timofeeva, M. S. Melgunov, A. N. Shmakov, Y. A. Chesalov, D. N. Dybtsev, V. P. Fedin, O. A. Kholdeeva, J. Catal. 2008, 257, 315-323
53. J. Juan-Alcañiz, E. V. Ramos-Fernandez, U. Lafont, J. Gascon, F. Kapteijn, J. Catal. 2010, 269, 229-241.
54. M. H. Alkordi, Y. L. Liu, R. W. Larsen, J. F. Eubank, M. Eddaoudi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12639-12641.
55. I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, in Modern Oxidation Methods, 2 nd ed., (Ed.: J. E. Bäckvall,), Wiley-VCH, Weinheim, 2011, pp. 147-185.
56. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, G.-J. Ten Brink, A. Dijksman, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774-781
57. S. S. Stahl, Angew. Chem. 2004, 116, 3480-3501
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3400-3420
59. M. S. Sigman, D. R. Jensen, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 221-229
60. T. Mallat, A. Baiker, Chem. Rev. 2004, 104, 3037-3058
61. K. Kaneda, K. Ebitani, T. Mizugaki, K. Mori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 981-1016
62. Y. M. A. Yamada, T. Arakawa, H. Hocke, Y. Uozumi, Angew. Chem. 2007, 119, 718-720
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 704-706
64. X. Wang, R. Liu, Y. Jin, X. Liang, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2679-2685.
65. K. Yamaguchi, N. Mizuno, Angew. Chem. 2002, 114, 4720-4724
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4538-4542
67. H. Ji, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7179-7183
68. T. Matsumoto, M. Ueno, J. Kobayashi, H. Miyamura, Y. Mori, S. Kobayashi, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 531-534
69. J. H. Liu, F. Wang, K. P. Sun, X. L. Xu, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2439-2444
70. S. Mori, M. Takubo, K. Makida, T. Yanase, S. Aoyagi, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, Chem. Commun. 2009, 5159-5161
71. M. Zahmakiran, S. Özkar, J. Mater. Chem. 2009, 19, 7112-7118
72. N. Zotova, K. Hellgardt, G. H. Kelsall, A. S. Jessiman, K. K. Hii, Green Chem. 2010, 12, 2157-2163
73. X. Yang, X. Wang, J. Qiu, Appl. Catal. A 2010, 382, 131-137
74. L. Prati, F. Porta, D. Wang, A. Villa, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 1624-1629
75. Y. J. Zhang, J. H. Wang, T. Zhang, Chem. Commun. 2011, 47, 5307-5309.
76. A. Abad, A. Corma, H. García, Chem. Eur. J. 2008, 14, 212-222
77. P. G. N. Mertens, P. Vandezande, X. Ye, H. Poelman, D. E. De Vos, I. F. J. Vankelecom, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1241-1247
78. B. Karimi, F. K. Esfahani, Chem. Commun. 2009, 5555-5557
79. R. L. Oliveira, P. K. Kiyohara, L. M. Rossi, Green Chem. 2010, 12, 144-149
80. S. Meenakshisundaram, E. Nowicka, P. J. Miedziak, G. L. Brett, R. L. Jenkins, N. Dimitratos, S. H. Taylor, D. W. Knight, D. Bethell, G. J. Hutchings, Faraday Discuss. 2010, 145, 341-356
81. G. F. Zhao, M. Ling, H. Y. Hu, M. M. Deng, Q. S. Xue, Y. Lu, Green Chem. 2011, 13, 3088-3092
82. P. Liu, Y. J. Guan, R. A. van Santen, C. Li, E. J. M. Hensen, Chem. Commun. 2011, 47, 11540-11542.
83. N. Kakiuchi, T. Nishimura, M. Inoue, S. Uemura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 165-172
84. J. Chen, Q. H. Zhang, Y. Wang, H. L. Wan, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 453-464
85. B. Karimi, A. Zamani, S. Abedi, J. H. Clark, Green Chem. 2009, 11, 109-119
86. K. Layek, H. Maheswaran, R. Arundhathi, M. L. Kantam, S. K. Bhargava, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 606-616.
87. H. Miyamura, R. Matsubara, Y. Miyazaki, S. Kobayashi, Angew. Chem. 2007, 119, 4229-4232
88. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4151-4154
89. M. Schrinner, S. Proch, Y. Mei, R. Kempe, N. Miyajima, M. Ballauff, Adv. Mater. 2008, 20, 1928-1933.
90. A. Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, H. García, J. Catal. 2009, 267, 1-4
91. A. Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, H. García, ChemCatChem 2010, 2, 1438-1443
92. A. Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, H. García, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6256-6262
93. A. Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, H. García, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 856-867
94. A. Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, H. García, ACS Catal. 2011, 1, 836-840
95. A. Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, Y. K. Hwang, Y. K. Seo, A. Corma, H. García, Dalton Trans. 2011, 40, 10719-10724
96. J. Song, Z. Luo, D. K. Britt, H. Furukawa, O. M. Yaghi, K. I. Hardcastle, C. L. Hill, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16839-16846.
97. K. Leus, I. Muylaert, M. Vandichel, G. B. Marin, M. Waroquier, V. Van Spreybroeck, P. Van der Voort, Chem. Commun. 2010, 46, 5085-5087.
98. H. L. Liu, Y. L. Liu, Y. W. Li, Z. Y. Tang, H. F. Jiang, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 13362-13369.
99. W. B. Lin, Top. Catal. 2010, 53, 869-875.
100. T. Naota, H. Takaya, S.-I. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599-2660.
101. W. Mägerlein, C. Dreisbach, H. Hugl, M. K. Tse, M. Klawonn, S. Bhor, M. Beller, Catal. Today 2007, 121, 140-150.
102. G. Balavoine, C. Eskénazi, F. Meunier, H. Rivière, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3187-3190
103. A. J. Bailey, W. P. Griffith, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1833-1834
104. A. M. I-Hendawy, A. H. Al-Kubaisi, H. A. Al-Madfa, Polyhedron 1997, 16, 3039-3045
105. R. C. van der Drift, J. W. Sprengers, E. Bouwman, W. P. Mul, H. Kooijman, A. L. Spek, E. Drent, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2147-2155.
106. F. Stunnenberg, F. G. M. Niele, E. Drent, Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 225-233.
107. E. D. Bloch, D. Britt, C. Lee, C. J. Doonan, F. J. Uribe-Romo, H. Furukawa, J. R. Long, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14382-14384.
108. I. Senkovska, F. Hoffmann, M. Fröba, J. Getzschmann, W. Böhlmann, S. Kaskel, Microporous Mesoporous Mater. 2009, 122, 93-98.
109. I. J. Kang, N. A. Khan, E. Haque, S. H. Jhung, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6437-6442.
110. H. Liu, B. Yin, Z. Gao, Y. Li, H. Jiang, Chem. Commun. 2012, 48, 2033-2035.
111. R. S. Srivastava, F. R. Fronczek, N. R. Tarver, R. S. Perkins, Polyhedron 2007, 26, 5389-5397.
112. Z. Q. Wang, S. M. Cohen, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1315-1329
113. K. K. Tanabe, S. M. Cohen, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 498-519.
114. S. S. Kaye, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 806-807
115. M. J. Ingleson, J. P. Barrio, J.-B. Guilbaud, Y. Z. Khimyak, M. J. Rosseinsky, Chem. Commun. 2008, 2680-2682
116. X. Zhang, F. X. Llabrés i Xamena, A. Corma, J. Catal. 2009, 265, 155-160
117. C. J. Doonan, W. Morris, H. Furukawa, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9492-9493
118. K. K. Tanabe, S. M. Cohen, Angew. Chem. 2009, 121, 7560-7563
119. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7424-7427
120. K. M. L. Taylor-Pashow, J. D. Rocca, Z. G. Xie, S. Tran, W. B. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14261-14262
121. A. M. Shultz, A. A. Sarjeant, O. K. Farha, J. T. Hupp, S. T. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13252-13255.
122. 2. This system was an excellent catalyst to oxidise primary alcohols:, B.-L. Lee, M. D. Kärkäs, E. V. Johnston, A. K. Inge, L.-H. Tran, Y. Xu, Ö. Hansson, X. Zou, B. Åkermark, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 5462-5470.
123. S. Proch, J. Herrmannsdörfer, R. Kempe, C. Kern, A. Jess, L. Seyfarth, J. Senker, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8204-8212.
124. C. N. Kato, W. Mori, C. R. Chim. C. R. Chimie 2007, 10, 284-294.
125. W. Adam, S. Hajra, M. Herderich, C. R. Saha-Möller, Org. Lett. 2000, 2, 2773-2776
126. Z. Li, Z. H. Tang, X. X. Hu, C. G. Xia, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1210-1216.