Enantioselective addition of malonates and β-keto esters to nitroalkenes over an organonickel-functionalized periodic mesoporous organosilica

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 354, Issue 17, 2012, Pages 3265-3274

  Jin, Ronghua ^a   Liu, Ketang ^a   Xia, Daquan ^a   Qian, Qingqian ^a   Liu, Guohua ^a   Li, Hexing ^a  

^a SHANGHAI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

asymmetric catalysis; heterogeneous catalysis; immobilization; mesoporous materials; Michael addition

Indexed keywords

EID: 84869399112     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201200222     Document Type: Article

References (59)

1. A. Thomas, Angew. Chem. 2010, 122, 8506
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8328
3. N. Mizoshita, T. Taniab, S. Inagaki, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 789
4. F. Hoffmann, M, Fröba, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 608.
5. Y. F. Lu, H. Y. Fan, N. Doke, D. A. Loy, R. A. Assink, D. A. LaVan, C. J. Brinker, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5258
6. B. D. Hatton, K. Landskron, W. Whitnall, D. D. Perovic, G. A. Ozin, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 823
7. M. P. Kapoor, Q. H. Yang, S. Inagaki, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15176.
8. A. Kuschel, S. Polarz, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6558
9. X. Wu, T. Blackburn, J. D. Webb, A. E. Garcia-Bennett, C. M. Crudden, Angew. Chem. 2011, 123, 8245
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8095
11. X. Liu, P. Y. Wang, L. Zhang, J. Yang, C. Li, Q. H. Yang, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12727
12. R. A. Garcia, R. van Grieken, J. Iglesias, V. Morales, N. Villajos, J. Catal. 2010, 274, 221
13. P. Y. Wang, J. Yang, J. Liu, L. Zhang, Q. H. Yang, Microporous Mesoporous Mater. 2009, 117, 91
14. P. Y. Wang, X. Liu, J. Yang, Y. Yang, L. Zhang, Q. H. Yang, C. Li, J. Mater. Chem. 2009, 19, 8009
15. D. M. Jiang, Q. H. Yang, H. Wang, G. R. Zhu, J. Yang, C. Li, J. Catal. 2006, 239, 65
16. S. Inagaki, S. Guan, Q. Yang, Ma. P. Kapoor, T. Shimada, Chem. Commun. 2008, 202
17. A. Ide, R. Voss, G. Scholz, G. A. Ozin, M. Antonietti, A. Thomas, Chem. Mater. 2007, 19, 2649.
18. D. A. Evans, S. Mito, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11583
19. D. A. Evans, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9958
20. D. M. Barnes, J. G. Ji, M. G. Fickes, M. A. Fitzgerald, S. A. King, H. E. Morton, F. A. Plagge, M. Preskill, S. H. Wagaw, S. J. Wittenberger, J. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097
21. S. L. Poe, M. Kobaslija, D. T. McQuade, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15586
22. S. L. Poe, M. Kobaslija, D. T. McQuade, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9216.
23. A. G. M. Barrett, G. G. Graboski, Chem. Rev. 1986, 86, 751
24. N. Ono, The Nitro Group in Organic Synthesis, Wiley-VCH: New York, 2001.
25. G. H. Liu, Y. Q. Sun, J. Y. Wang, C. S. Sun, F Zhang, H. X. Li, Green Chem. 2009, 11, 1477
26. G. H. Liu, Y. Gao, X. Q. Lu, F. Zhang, M. M. Liu, H. X. Li, Chem. Commun. 200 8, 3184
27. J. L. Huang, F. X. Zhu, W. H. He, F. Zhang, W. Wang, H. X. Li, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1492.
28. Y. Q. Sun, G. H. Liu, H. Y. Gu, T. Z. Huang, Y. L. Zhang, H. X. Li, Chem. Commun. 2011, 47, 2583
29. G. H. Liu, J. Y. Wang, T. Z. Huang, X. H. Liang, Y. L. Zhang, H. X. Li, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1970
30. G. H. Liu, M. Yao, F. Zhang, Y. Gao, H. X. Li, Chem. Commun. 200 8, 347
31. G. H. Liu, M. Yao, J. Y. Wang, X. Q. Lu, M. M. Liu, F. Zhang, H. X. Li, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1464
32. G. H. Liu, M. M. Liu, Y. Q. Sun, J. Y. Wang, C. S. Sun, H. X. Li, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 240.
33. A. S. M. Chong, X. S. Zhao, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12650
34. Q. Y. Hu, J. E. Hampsey, N. Jiang, C. J. Li, Y. F. Lu, Chem. Mater. 2005, 17, 1561.
35. A. S. M. Chong, X. S. Zhao, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12650
36. Q. Y. Hu, J. E. Hampsey, N. C. J. Li, Y. F. Lu, Chem. Mater. 2005, 17, 1561
37. G. Chaplais, J. L. Bideau, D. Leclercq, A. Vioux, Chem. Mater. 2003, 15, 1950.
38. H. Huang, R. Yang, D. Chinn, C. J. Munson, Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 2427
39. M. Burleigh, A. Michael, M. Markowitz, S. Spector, B. Gaber, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9935.
40. A. G. Kochura, T. M. Ivanova, S. J. Hinder, J. F. Watts, A. A. Sidorov, M. A. Kiskin, V. M. Novotortsev, I. L. Eremenko, J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2011, 184, 501.
41. H. X. Li, F. Zhang, Y. Wan, Y. F. Lu, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 22942
42. H. X. Li, Q. F. Zhao, Y. Wan, W. L. Dai, M. H. Qiao, J. Catal. 2006, 244, 251.
43. O. M. Berner, L. Tedeschi, D. Enders, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1877
44. Y. Wang, R. G. Han, Y. L. Zhao, S. Yang, P. F. Xu, D. J. Dixon, Angew. Chem. 2009, 121, 10018
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9834
46. Q. M. Zhu, H. M. Huang, D. J. Shi, Z. Q. Shen, C. X. Xia, Org. Lett. 2009, 11, 4536
47. D. Almasi, A. D. Alonso, E. Gomez-Bengoa, C. Najera, J. Org. Chem. 2009, 74, 6163
48. F. Z. Peng, Z. H. Shao, B. M. Fan, H. Li. G. P. Song, H. B. Zhang, J. Org. Chem. 2008, 73, 5202
49. Y. Xu, A. Cordova, Chem. Commun. 2006, 460
50. A. Hamza, G. Schubert, T. Soos, I. Papai, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13151
51. T. Masahiro, U. Hitoshi, Y. Yusuke, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1454
52. N. Mase, K. Watanabe, H. Yoda, K. Takabe, F. Tanaka, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4966
53. L. Zu, J. Wang, H. Li, W. Wang, Org. Lett. 2006, 8, 3077
54. S. Mosse, M. Laars, K. Kriis, T. Kanger, A. Alexakis, Org. Lett. 2006, 8, 2559
55. H. Huang, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7170
56. P. J. Nichols, J. A. DeMattei, B. R. Barnett, N. A. LeFur, T. S. Chuang, A. D. Piscopio, K. Koch, Org. Lett. 2006, 8, 1495
57. D. G. Iiya, W. Masahito, H. Wang, I. Takao, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16637.
58. J. M. Thomas, R. Raja, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 708
59. C. E. Song, D. H. Kim, D. S. Choi, Inorg. Chem. 2006, 2927.