Chiral mesoporous organosilica nanospheres: Effect of pore structure on the performance in asymmetric catalysis

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 42, 2010, Pages 12727-12735

  Liu, Xiao ^a,b   Wang, Peiyuan ^a   Zhang, Lei ^a   Yang, Jie ^a   Li, Can ^a   Yang, Qihua ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

asymmetric catalysis; binol derivatives; mesoporous materials; nanoparticles; organosilica

Indexed keywords

2-NAPHTHOLS; 2D-HEXAGONAL; ASYMMETRIC ADDITION; ASYMMETRIC CATALYSIS; ASYMMETRIC CATALYSTS; BASIC MEDIUM; BINAPHTHYL; BINOL DERIVATIVES; CETYL TRIMETHYL AMMONIUM BROMIDES; CO-CONDENSATION; DIETHYLZINC; EFFICIENT CATALYSTS; ENANTIOSELECTIVE REACTIONS; FUNCTIONALIZED; GRAFTING METHOD; MESOPOROUS; MESOPOROUS ORGANOSILICAS; METHOXYMETHYL; ORGANOSILICAS; PERIODIC MESOPOROUS ORGANOSILICAS; POROUS NETWORKS; STRUCTURAL ORDERS; TETRAETHOXYSILANES; TURNOVER FREQUENCY;

ALDEHYDES; AMMONIUM COMPOUNDS; BROMINE COMPOUNDS; CATALYSIS; CATALYSTS; CONDENSATION; ENANTIOSELECTIVITY; ETHERS; NANOPARTICLES; NANOSPHERES; PHENOLS; PORE STRUCTURE; SILICA;

MESOPOROUS MATERIALS;

EID: 78249278143     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201000931     Document Type: Article

References (52)

1. J. Lei, J. Fan, C. Z. Yu, L. Y. Zhang, S. Y. Jiang, B. Tu, D. Y. Zhao, Microporous Mesoporous Mater. 2004, 73, 121 - 128.
2. S. Z. Qiao, H. Djojoputro, Q. H. Hu, G. Q. Lu, Prog. Solid State Chem. 2006, 34, 249 - 256
3. J. Y. Ying, C. P. Mehnert, M. S. Wong, Angew. Chem. 1999, 111, 58 - 82
4. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 56 - 77.
5. K. Möller, J. Kobler, T. Bein, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 605 - 612.
6. Y. F. Lu, R. Ganguli, C. A. Drewien, M. T. Anderson, C. J. Brinker, W. L. Gong, Y. X. Guo, H. Soyez, B. Dunn, M. H. Huang, J. I. Zink, Nature 1997, 389, 364 - 368
7. D. Y. Zhao, P. D. Yang, D. I. Margolese, B. F. Chmelka, G. D. Stucky, Chem. Commun. 1998, 2499 - 2500.
8. H. Djojoputro, X. F. Zhou, S. Z. Qiao, L. Z. Wang, C. Z. Yu, G. Q. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6320 - 6321
9. J. Liu, Q. Yang, L. Zhang, H. Yang, J. Gao, C. Li, Chem. Mater. 2008, 20, 4268 - 4275
10. S. Schacht, Q. Huo, I. G. VoigtMartin, G. D. Stucky, F. Schuth, Science 1996, 273, 768 - 771
11. S. Z. Qiao, C. X. Lin, Y. Jin, Z. Li, Z. Yan, Z. Hao, Y. Huang, G. Q. Lu, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8673 - 8682
12. L. Zhang, S. Z. Qiao, Y. Jin, Z. Chen, H. Gu, G. Q. Lu, Adv. Mater. 2008, 20, 805 - 809.
13. H. P. Lin, C. Y. Mou, Science 1996, 273, 765 - 768.
14. P. Schmidt-Winkel, P. D. Yang, D. I. Margolese, B. F. Chmelka, G. D. Stucky, Adv. Mater. 1999, 11, 303 - 307
15. H. Zhang, J. M. Sun, D. Ma, X. H. Bao, A. Klein-Hoffmann, G. Weinberg, D. S. Su, R. Schlogl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7440 - 7441
16. S. Z. Qiao, C. Z. Yu, Q. H. Hu a, Y. G. Jin, X. F. Zhou, X. S. Zhao, G. Q. Lu, Microporous Mesoporous Mater. 2006, 91, 59 - 69.
17. J. Babin, J. Iapichella, B. Lefevre, C. Biolley, J. P. Bellat, F. Fajula, A. Galarneau, New J. Chem. 2007, 31, 1907 - 1917.
18. H. Zhong, G. R. Zhu, J. Yang, P. Y. Wang, Q. H. Yang, Microporous Mesoporous Mater. 2007, 100, 259 - 267.
19. L. Zhang, S. Z. Qiao, Y. G. Jin, L. N. Cheng, Z. F. Yan, G. Q. Lu, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3834 - 3842
20. S. Che, Z. Liu, T. Ohsuna, K. Sakamoto, O. Terasaki, T. Tatsumi, Nature 2004, 429, 281 - 284
21. Y. Han, L. Zhao, J. Y. Ying, Adv. Mater. 2007, 19, 2454 - 2459
22. B. Wang, C. Chi, W. Shan, Y. H. Zhang, N. Ren, W. L. Yang, Y. Tang, Angew. Chem. 2006, 118, 2142 - 2144
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2088 - 2090
24. S. Yang, L. Z. Zhao, C. Z. Yu, X. F. Zhou, J. W. Tang, P. Yuan, D. Y. Chen, D. Y. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10460 - 10466.
25. R. K. Rana, Y. Mastai, A. Gedanken, Adv. Mater. 2002, 14, 1414 - 1418
26. H. N. Wang, X. F. Zhou, M. H. Yu, Y. H. Wang, L. Han, J. Zhang, P. Yuan, G. Auchterlonie, J. Zou, C. Z. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15992 - 15993.
27. W. R. Cho, B. J. Cha, H. I. Lee, J. M. Kim, K. Char, J. Mater. Chem. 2008, 18, 4971 - 4976.
28. A. B. D. Nandiyanto, S. G. Kim, F. Iskandar, K. Okuyama, Microporous Mesoporous Mater. 2009, 120, 447 - 453.
29. F. Hoffmann, M. Cornelius, J. Morell, M. Froba, Angew. Chem. 2006, 118, 3290 - 3328
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3216 - 3251.
31. C. Baleizao, B. Gigante, D. Das, M. Alvaro, H. Garcia, A. Corma, Chem. Commun. 2003, 1860 - 1861
32. C. Baleizao, B. Gigante, D. Das, M. Alvaro, H. Garcia, A. Corma, J. Catal. 2004, 223, 106 - 113.
33. M. Alvaro, M. Benitez, D. Das, B. Ferrer, H. Garcia, Chem. Mater. 2004, 16, 2222 - 2228
34. M. Benitez, G. Bringmann, M. Dreyer, H. Garcia, H. Ihmels, M. Waidelich, K. Wissel, J. Org. Chem. 2005, 70, 2315 - 2321
35. D. M. Jiang, Q. H. Yang, H. Wang, G. R. Zhu, J. Yang, C. Li, J. Catal. 2006, 239, 65 - 73.
36. R. A. García, R. van Grieken, J. Iglesias, V. Morales, D. Gordillo, Chem. Mater. 2008, 20, 2964 - 2971
37. L. Zhang, J. Liu, J. Yang, Q. H. Yang, C. Li, Chem. Asian J. 2008, 3, 1842 - 1849.
38. H. T. Chen, S. Huh, J. W. Wiench, M. Pruski, V. S. Y. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13305 - 13311
39. S. Huh, H. T. Chen, J. W. Wiench, M. Pruski, V. S. Y. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1010 - 1011.
40. X. Liu, P. Y. Wang, Y. Yang, P. Wang, Q. Yang, Chem. Asian J. 2010, 5, 1232 - 1239.
41. J. Liu, L. Zhang, Q. H. Yang, C. Li, Microporous Mesoporous Mater. 2008, 116, 330 - 338.
42. Q. Cai, Z. S. Luo, W. Q. Pang, Y. W. Fan, X. H. Chen, F. Z. Cui, Chem. Mater. 2001, 13, 258 - 263.
43. D. Y. Zhao, Q. S. Huo, J. L. Feng, B. F. Chmelka, G. D. Stucky, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6024 - 6036.
44. Y. S. Lin, C. P. Tsai, H. Y. Huang, C. T. Kuo, Y. Hung, D. M. Huang, Y. C. Chen, C. Y. Mou, Chem. Mater. 2005, 17, 4570 - 4573.
45. D. M. Jiang, Q. H. Yang, J. Yang, L. Zhang, G. R. Zhu, W. G. Su, C. Li, Chem. Mater. 2005, 17, 6154 - 6160.
46. K. Pathak, I. Ahmad, S. H. R. Abdi, R. I. Kureshy, N. U. H. Khan, R. V. Jasra, J. Mol. Catal. A 2008, 280, 106 - 114
47. H. M. Wang, Z. Wang, K. L. Ding, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2200 - 2203
48. X. S. Wang, X. W. Wang, H. C. Guo, Z. Wang, K. L. Ding, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4078 - 4088.
49. D. J. Mihalcik, W. B. Lin, Angew. Chem. 2008, 120, 6325 - 6328
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6229 - 6232.
51. Z. G. Zhang, H. Qian, J. Longmire, X. M. Zhang, J. Org. Chem. 2000, 65, 6223 - 6226.
52. M. Mori, T. Nakai, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6233 - 6236.