One-pot synthesis of pillar[n]arenes catalyzed by a minimum amount of TfOH and a solution-phase mechanistic study

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 47, 2012, Pages 9405-9409

  Wang, Kai ^a   Tan, Li Li ^a   Chen, Dai Xiong ^a   Song, Nan ^a   Xi, Guan ^a   Zhang, Sean Xiao An ^a   Li, Chunju ^b   Yang, Ying Wei ^a  

^a Jilin University   (China)

^b SHANGHAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC SYNTHESIS; CONTROL EXPERIMENTS; CYCLOOLIGOMERIZATION; ESR SPECTROSCOPY; FRIEDEL-CRAFTS ALKYLATION; FUNCTIONALIZED; MASS SPECTROSCOPY; MECHANISTIC STUDIES; MILD REACTION CONDITIONS; ONE-POT SYNTHESIS; PARAFORMALDEHYDES; RADICAL PROCESS; REACTION MECHANISM; RING-CLOSURE; ROOM TEMPERATURE; TRIFLUOROMETHANE SULFONIC ACID;

ACETAL RESINS; CATALYSIS; FREE RADICALS; MASS SPECTROMETRY;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84869186906     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26635k     Document Type: Article

References (67)

1. M. V. Rekharsky Y. Inoue Chem. Rev. 1998 98 1875 1918
2. S.-H. Chiu S. J. Rowan S. J. Cantrill J. F. Stoddart A. J. P. White D. J. Williams Chem.-Eur. J. 2002 8 5170 5183
3. H. W. Gibson N. Yamaguchi J. W. Jones J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3522 3533
4. A. Harada A. Hashidzume H. Yamaguchi Y. Takashima Chem. Rev. 2009 109 5974 6023
5. J. Lagona P. Mukhopadhyay S. Chakrabarti L. Isaacs Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4844 4870
6. J. W. Lee S. Samal N. Selvapalam H.-J. Kim K. Kim Acc. Chem. Res. 2003 36 621 630
7. V. Böhmer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 713 745
8. J. F. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2009 38 1802 1820
9. F. M. Raymo J. F. Stoddart Chem. Rev. 1999 99 1643 1664
10. Y.-L. Sun B.-J. Yang S. X.-A. Zhang Y.-W. Yang Chem.-Eur. J. 2012 18 9212 9216
11. D. B. Amabilino J. F. Stoddart Chem. Rev. 1995 95 2725 2828
12. S. Angelos Y.-W. Yang K. Patel J. F. Stoddart J. I. Zink Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2222 2226
13. S. Angelos N. M. Khashab Y.-W. Yang A. Trabolsi H. A. Khatib J. F. Stoddart J. I. Zink J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12912 12914
14. S. Angelos Y.-W. Yang N. M. Khashab J. F. Stoddart J. I. Zink J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11344 11346
15. Y.-W. Yang Med. Chem. Commun. 2011 2 1033 1049
16. Y. B. Zheng Y.-W. Yang L. Jensen L. Fang B. K. Juluri A. H. Flood P. S. Weiss J. F. Stoddart T. J. Huang Nano Lett. 2009 9 819 825
17. Y.-L. Sun Y.-W. Yang W. Wu S. X.-A. Zhang Chem. J. Chin. U. 2012 33 1635 1642
18. P. J. Cragg K. Sharma Chem. Soc. Rev. 2012 41 597 607
19. K. Wang Y.-W. Yang S. X.-A. Zhang Chem. J. Chin. U. 2012 33 1 13
20. T. Ogoshi J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2012 72 247 262
21. H. Zhang Z. Liu F. Xin A. Hao Chin. J. Org. Chem. 2012 32 219 229
22. M. Xue Y. Yang X. Chi Z. Zhang F. Huang Acc. Chem. Res. 2012 45 1294 1308
23. T. Ogoshi R. Shiga T.-A. Yamagishi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4577 4580
24. T. Ogoshi N. Ueshima T.-A. Yamagishi Y. Toyota N. Matsumi Chem. Commun. 2012 48 3536 3538
25. C. Li Q. Xu J. Li F. Yao X. Jia Org. Biomol. Chem. 2010 8 1568 1576
26. T. Ogoshi M. Hashizume T.-A. Yamagishi Y. Nakamoto Chem. Commun. 2010 46 3708 3710
27. C. Li L. Zhao J. Li X. Ding S. Chen Q. Zhang Y. Yu X. Jia Chem. Commun. 2010 46 9016 9018
28. T. Ogoshi S. Tanaka T.-A. Yamagishi Y. Nakamoto Chem. Lett. 2011 40 96 98
29. X.-B. Hu L. Chen W. Si Y. Yu J.-L. Hou Chem. Commun. 2011 47 4694 4696
30. T. Ogoshi K. Demachi K. Kitajima T.-A. Yamagishi Chem. Commun. 2011 47 10290 10292
31. Y. Ma X. Ji F. Xiang X. Chi C. Han J. He Z. Abliz W. Chen F. Huang Chem. Commun. 2011 47 12340 12342
32. T. Ogoshi D. Yamafuji T. Aoki T.-A. Yamagishi J. Org. Chem. 2011 76 9497 9503
33. C. Li K. Han J. Li H. Zhang J. Ma X. Shu Z. Chen L. Weng X. Jia Org. Lett. 2012 14 42 45
34. N. L. Strutt H. Zhang M. A. Giesener J. Lei J. F. Stoddart Chem. Commun. 2012 48 1647 1649
35. G. Yu Z. Zhang C. Han M. Xue Q. Zhou F. Huang Chem. Commun. 2012 48 2958 2960
36. X. Shu S. Chen J. Li Z. Chen L. Weng X. Jia C. Li Chem. Commun. 2012 48 2967 2969
37. Z. Zhang Y. Luo J. Chen S. Dong Y. Yu Z. Ma F. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1397 1401
38. T. Ogoshi Y. Nishida T.-A. Yamagishi Y. Nakamoto Macromolecules 2010 43 3145 3147
39. T. Ogoshi Y. Nishida T.-A. Yamagishi Y. Nakamoto Macromolecules 2010 43 7068 7072
40. W. Si X.-B. Hu X.-H. Liu R. Fan Z. Chen L. Weng J.-L. Hou Tetrahedron Lett. 2011 52 2484 2487
41. N. L. Strutt R. S. Forgan J. M. Spruell Y. Y. Botros J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5668 5671
42. T. Aoki T. Ogoshi T.-A. Yamagishi Chem. Lett. 2011 40 795 797
43. Z. Zhang G. Yu C. Han J. Liu X. Ding Y. Yu F. Huang Org. Lett. 2011 13 4818 4821
44. W. Si L. Chen X.-B. Hu G. Tang Z. Chen J.-L. Hou Z.-T. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12564 12568
45. Q. Duan W. Xia X. Hu M. Ni J. Jiang C. Lin Y. Pan L. Wang Chem. Commun. 2012 48 8532 8534
46. Y. Guan M. Ni X. Hu T. Xiao S. Xiong C. Lin L. Wang Chem. Commun. 2012 48 8529 8531
47. X.-Y. Hu X. Wu Q. Duan T. Xiao C. Lin L. Wang Org. Lett. 2012 14 4826 4829
48. C. Li X. Shu J. Li J. Fan Z. Chen L. Weng X. Jia Org. Lett. 2012 14 4126 4129
49. Y. Yao M. Xue J. Chen M. Zhang F. Huang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15712 15715
50. T. Ogoshi S. Kanai S. Fujinami T.-A. Yamagishi Y. Nakamoto J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5022 5023
51. D. Cao Y. Kou J. Liang Z. Chen L. Wang H. Meier Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9721 9723
52. T. Ogoshi T. Aoki K. Kitajima S. Fujinami T.-A. Yamagishi Y. Nakamoto J. Org. Chem. 2011 76 328 331
53. C. Han F. Ma Z. Zhang B. Xia Y. Yu F. Huang Org. Lett. 2010 12 4360 4363
54. Y. Ma Z. Zhang X. Ji C. Han J. He Z. Abliz W. Chen F. Huang Eur. J. Org. Chem. 2011 5331 5335
55. M. Holler N. Allenbach J. Sonet J.-F. Nierengarten Chem. Commun. 2012 48 2576 2578
56. A. Pinter A. Sud D. Sureshkumar M. Klussmann Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5004 5007
57. K. Wang X. Bi S. Xing P. Liao Z. Fang X. Meng Q. Zhang Q. Liu Y. Ji Green Chem. 2011 13 562 565
58. Y. Hu X. Fu B.-D. Barry X. Bi D. Dong Chem. Commun. 2012 48 690 692
59. T. Ogoshi R. Shiga M. Hashizume T.-A. Yamagishi Chem. Commun. 2011 47 6927 6929
60. H. Kitaguchi K. Ohkubo S. Ogo S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6605 6609
61. R. Rathore J. K. Kochi J. Org. Chem. 1995 60 7479 7490
62. A. Coskun J. M. Spruell G. Barin A. C. Fahrenbach R. S. Forgan M. T. Colvin R. Carmieli D. Benitez E. Tkatchouk D. C. Friedman A. A. Sarjeant M. R. Wasielewski W. A. Goddard, III J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4538 4547
63. J. M. Spruell A. Coskun D. C. Friedman R. S. Forgan A. A. Sarjeant A. Trabolsi A. C. Fahrenbach G. Barin W. F. Paxton S. K. Dey M. A. Olson D. Benitez E. Tkatchouk M. T. Colvin R. Carmielli S. T. Caldwell G. M. Rosair S. G. Hewage F. Duclairoir J. L. Seymour A. M. Z. Slawin W. A. Goddard, III M. R. Wasielewski G. Cooke J. F. Stoddart Nat. Chem. 2010 2 870 879
64. L. Li G.-D. Li C. Yan X.-Y. Mu X.-L. Pan X.-X. Zou K.-X. Wang J.-S. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8299 8303
65. L. Li X.-S. Zhou G.-D. Li X.-L. Pan J.-S. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6678 6682
66. A. C. Fahrenbach J. C. Barnes D. A. Lanfranchi H. Li A. Coskun J. J. Gassensmith Z. Liu D. Benitez A. Trabolsi W. A. Goddard, III M. Elhabiri J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3061 3072
67. B.-X. Tang R.-J. Song C.-Y. Wu Y. Liu M.-B. Zhou W.-T. Wei G.-B. Deng D.-L. Yin J.-H. Li J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8900 8902