Exploring the limits of density functional approximations for interaction energies of molecular precursors to organic electronics

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 8, Issue 11, 2012, Pages 4305-4316

  Steinmann, Stephan N ^a   Corminboeuf, Clemence ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84869042780     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct300657h     Document Type: Article

References (101)

1. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
2. Walzer, K.; Maennig, B.; Pfeiffer, M.; Leo, K. Chem. Rev. 2007, 107, 1233-1271
3. Allard, S.; Forster, M.; Souharce, B.; Thiem, H.; Scherf, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4070-4098
4. Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611-619
5. Joachim, C.; Gimzewski, J. K.; Aviram, A. Nature 2000, 408, 541-548
6. Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444
7. Kinbara, K.; Aida, T. Chem. Rev. 2005, 105, 1377-1400
8. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72-191
9. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133-A1138
10. Kristyan, S.; Pulay, P. Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 175-180
11. Perez-Jorda, J. M.; Becke, A. D. Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 134-137
12. Hobza, P.; Sponer, J.; Reschel, T. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1315-1325
13. Zhang, Y.; Pan, W.; Yang, W. J. Chem. Phys. 1997, 107, 7921-7925
14. Wu, Q.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2002, 116, 515-524
15. Johnson, E. R.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 2006, 124, 174104
16. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
17. Sato, T.; Nakai, H. J. Chem. Phys. 2009, 131, 224104
18. Tkatchenko, A.; Scheffler, M. Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 073005
19. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
20. Steinmann, S. N.; Corminboeuf, C. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3567-3577
21. Steinmann, S. N.; Corminboeuf, C. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1990-2001
22. Steinmann, S. N.; Corminboeuf, C. J. Chem. Phys. 2011, 134, 044117
23. Steinmann, S. N.; Wodrich, M.; Corminboeuf, C. Theor. Chem. Acc. 2010, 127, 429-442
24. Steinmann, S. N.; Piemontesi, C.; Delachat, A.; Corminboeuf, C. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1629-1640
25. Zhang, Y.; Yang, W. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2604-2608
26. Mori-Sanchez, P.; Cohen, A. J.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2006, 125, 201102
27. Ruzsinszky, A.; Perdew, J. P.; Csonka, G. I.; Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194112
28. Ruzsinszky, A.; Perdew, J. P.; Csonka, G. I.; Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2007, 126, 104102-8
29. Novoa, J. J.; Lafuente, P.; Del Sesto, R. E.; Miller, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2540-2545
30. Cohen, A. J.; Mori-Sanchez, P.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2008, 129, 121104
31. Jakowski, J.; Simons, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16089-16096
32. Jung, Y.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2008-2011
33. García-Yoldi, I.; Mota, F.; Novoa, J. J. J. Comput. Chem. 2007, 28, 326-334
34. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Azumi, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12200-12209
35. Podeszwa, R.; Szalewicz, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2735-2746
36. Lee, N. K.; Park, S.; Kim, S. K. J. Chem. Phys. 2002, 116, 7902-7909
37. Jurecka, P.; Sponer, J.; Cerny, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1985-1993
38. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
39. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
41. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
43. Werner, H.-J.; Manby, F. R.; Knowles, P. J. J. Chem. Phys. 2003, 118, 8149-8160
44. Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639-9646
45. Kroon-Batenburg, L. M. J.; van Duijneveldt, F. B. J. Mol. Struct. Theochem 1985, 121, 185-199
46. Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247-3276
47. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
48. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Mitrushenkov, A.; Rauhut, G.; Adler, T. B.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Goll, E.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Hrenar, T.; Knizia, G.; Köppl, C.; Liu, Y.; Lloyd, A. W.; Mata, R. A.; May, A. J.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pflüger, K.; Pitzer, R.; Reiher, M.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Wang, M.; Wolf, A. Molpro, see http://www.molpro.net.
49. Sinha, D.; Mukhopadhyay, S. K.; Chaudhuri, R.; Mukherjee, D. Chem. Phys. Lett. 1989, 154, 544-549
50. Stanton, J. F.; Gauss, J. J. Chem. Phys. 1994, 101, 8938-8944
51. Hirata, S.; Nooijen, M.; Bartlett, R. J. Chem. Phys. Lett. 2000, 326, 255-262
52. Knowles, P. J.; Andrews, J. S.; Amos, R. D.; Handy, N. C.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 130-136
53. Knowles, P. J.; Hampel, C.; Werner, H.-J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 5219-5227
54. Knowles, P. J.; Hampel, C.; Werner, H.-J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 3106-3107
55. Jeziorski, B.; Moszynski, R.; Szalewicz, K. Chem. Rev. 1994, 94, 1887-1930
56. Jeziorska, M.; Bogumil, J.; Jiri, C. Int. J. Quantum Chem. 1987, 32, 149-164
57. Moszynski, R.; Heijmen, T. G. A.; Jeziorski, B. Mol. Phys. 1996, 88, 741-758
58. Zuchowski, P. S.; Podeszwa, R.; Moszynski, R.; Jeziorski, B.; Szalewicz, K. J. Chem. Phys. 2008, 129, 084101
59. DALTON, A Molecular Electronic Structure Program, Release 2.0; 2005. Available online: http://daltonprogram.org/.
60. Lee, E. C.; Kim, D.; Jurecka, P.; Tarakeshwar, P.; Hobza, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3446-3457
61. Hohenstein, E. G.; Sherrill, C. D. J. Chem. Phys. 2010, 132, 184111
62. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1997, 107, 8554-8560
63. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
64. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
65. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656-5667
66. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108
67. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397-3406
68. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456-1465
69. Perdew, J. P.; Levy, M. Phys. Rev. B 1997, 56, 16021-16028
70. Cohen, A. J.; Mori-Sanchez, P.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2007, 126, 191109
71. Savin, A.; Flad, H.-J. Int. J. Quantum Chem. 1995, 56, 327-332
72. Savin, A. In Theoretical and Computational Chemistry; Seminario, J. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1996; Vol. 4, pp 327-357.
73. Iikura, H.; Tsuneda, T.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3540-3544
74. Tawada, Y.; Tsuneda, T.; Yanagisawa, S.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8425-8433
75. Henderson, T. M.; Janesko, B. G.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2008, 128, 194105
76. Rohrdanz, M. A.; Martins, K. M.; Herbert, J. M. J. Chem. Phys. 2009, 130, 054112
77. Zhao, Y.; Truhlar, D. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
78. Peverati, R.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2810-2817
79. Vydrov, O. A.; Van Voorhis, T. J. Chem. Phys. 2010, 133, 244103
80. Sato, T.; Nakai, H. J. Chem. Phys. 2010, 133, 194101
81. Kamiya, M.; Tsuneda, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6010-6015
82. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040-1046
83. Vydrov, O. A.; Van Voorhis, T. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1929-1934
84. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620
85. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; ONeill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., III; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191
86. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A., Jr. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363
87. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
88. Murray, C. W.; Handy, N. C.; Laming, G. J. Mol. Phys. 1993, 78, 997-1014
89. Lebedev, V. I.; Laikov, D. N. Doklady Mathematics 1999, 59, 477-481
90. Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1993, 209, 506-512
91. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
92. Sherrill, C. D.; Takatani, T.; Hohenstein, E. G. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10146-10159
93. Meot-Ner, M.; Hamlet, P.; Hunter, E. P.; Field, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5466-5471
94. Hiraoka, K.; Fujimaki, S.; Aruga, K.; Yamabe, S. J. Chem. Phys. 1991, 95, 8413-8418
95. Miyoshi, E.; Yamamoto, N.; Sekiya, M.; Tanaka, K. Mol. Phys. 2003, 101, 227-232
96. Pieniazek, P. A.; Krylov, A. I.; Bradforth, S. E. J. Chem. Phys. 2007, 127, 044317
97. Rapacioli, M.; Spiegelman, F.; Scemama, A.; Mirtschink, A. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 44-55
98. Diri, K.; Krylov, A. I. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 653-662
99. Mo, Y.; Song, L.; Lin, Y.; Liu, M.; Cao, Z.; Wu, W. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 800-805
100. Hobza, P.; Sponer, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11802-11808
101. Jurecka, P.; Sponer, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5466-5471