On the polymerization behavior of telomers: Metathesis versus thiol-ene chemistry

Macromolecules

Volumn 45, Issue 4, 2012, Pages 1866-1878

  Mutlu, Hatice ^a   Parvulescu, Andrei N ^b   Bruijnincx, Pieter C A ^b   Weckhuysen, Bert M ^b   Meier, Michael A R ^a  

^a KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYCLIC DIENE METATHESIS; ALLYL ETHERS; DOUBLE-BOND ISOMERIZATION; ISOMERIZATION REACTION; MATERIAL PROPERTY; MOLECULAR WEIGHT POLYMERS; POLYADDITION; POLYMERIZATION BEHAVIOR; RING CLOSING METATHESIS; STEP-GROWTH POLYMERIZATIONS; TELOMERS; THIOL-ENES; VINYL ETHERS;

BUTADIENE; CHEMICAL BONDS; ETHERS; ISOMERIZATION; OLEFINS; OLIGOMERIZATION; OLIGOMERS; ORGANIC COMPOUNDS; POLYMERS;

POLYMERIZATION;

EID: 84857536655     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma2026572     Document Type: Article

References (94)

1. Meier, M. A. R.; Metzger, J. O.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1788-1802
2. Biermann, U.; Bornscheuer, U.; Meier, M. A. R.; Metzger, J. O.; Schäfer, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3854-3871
3. Gandini, A. Macromolecules 2008, 41, 9491-9504
4. Montero de Espinosa, L.; Meier, M. A. R. Eur. Polym. J. 2011, 47, 837-852
5. Ronda, J. C.; Lligadas, G.; Galià, M.; Cádiz, V. Eur. J. Lipid Sci. Tech. 2011, 113, 46-58
6. Behr, A.; Becker, M.; Beckmann, T.; Johnen, L.; Leschinski, J.; Reyer, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3598-3614 and references cited therein
7. Smutny, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6793-6794
8. Jackstell, R.; Harkal, S.; Jiao, H.; Spannenberg, B.; Rottger, D.; Nierlich, F.; Elliot, M.; Niven, S.; Cavell, K.; Navarro, O.; Viciu, M.; Nolan, S.; Beller, M. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 3891-3900
9. Tschan, M. J.-L.; Garcia-Suarez, E. J.; Freixa, Z.; Launay, H.; Hagen, H.; Benet-Buchholz, J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6463-6473
10. Lee, B. I.; Lee, K. H.; Lee, S. J. Mol Catal. A: Chem. 2000, 156, 283-287
11. Behr, A.; Johnen, L.; Vorholt, A. J. ChemCatChem 2010, 2, 1271-1277
12. Grotevendt, A.; Bartolome, M.; Spannenberg, A.; Nielsen, D. J.; Jackstell, R.; Cavell, K. J.; Oro, L. A.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9203-9207
13. Prinz, T.; Driessen-Hölscher, B. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 2069-2076
14. Desvergnes-Breuil, V.; Pinel, C.; Gallezot, P. Green Chem. 2001, 3, 175-177
15. Estrine, B.; Bouquillon, S.; Henin, F.; Muzart, J. Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 945-946
16. Behr, A.; Urschey, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1242-1246
17. Palkovits, R.; Nieddu, I.; Klein Gebbink, R. J. M.; Weckhuysen, B. M. ChemSusChem 2008, 1, 193-196
18. Grotevendt, A.; Jackstell, R.; Michalik, D.; Gomez, M.; Beller, M. ChemSusChem 2009, 2, 63-70
19. Mesnager, J.; Quettier, C.; Lambin, A.; Rataboul, F.; Perrard, A.; Pinel, C. Green Chem. 2010, 12, 475-482
20. Behr, A.; Bahke, P.; Klinger, B.; Becker, M. J. Mol Catal. A: Chem 2007, 267, 149-156
21. Rodriguez, A.; Normen, M.; Spur, B. W.; Godfroid, J.-J.; Lee, T. H. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2991-3000
22. Tsuji, J.; Kobayashi, Y.; Takahasi, T. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 483-486
23. Tsuji, J.; Shimizu, I.; Suzuki, H.; Naito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5070-5072
24. Tsuji, J.; Yasuda, H.; Mandai, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 3606-3607
25. Tsuji, J.; Mandai, T. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1817-1820
26. Tsuji, J.; Mizutani, K.; Shimizu, I.; Yamamoto, K. Chem. Lett. 1976, 773-774
27. von Rybinski, W.; Hill, K. Angew. Chem. 1998, 110, 1394-1412
28. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1328-1345.
29. Gruber, B.; Weese, K. J.; Hoagland, S. M.; Mueller, H. P.; Hill, K.; Behr, A. (Henkel) DE 4242467, 1992.
30. Gruber, B.; Weese, K. J.; Hoagland, S. M.; Mueller, H. P.; Hill, K.; Behr, A. (Henkel) WO 1990, 13531, 1990
31. Chem. Abstr. 1991, 115, 137003.
32. Fernandes, M.; Kaminsky, W. Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 585-593
33. Mutlu, H.; Montero de Espinosa, L.; Meier, M. A. R. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1404-1445
34. Opper, K. L.; Wagener, K. B. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 821-831 and references cited therein
35. Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1540-1573
36. Jonkheijm, P.; Weinrich, D.; Koehn, M.; Engelkamp, H.; Christianen, P. C. M.; Kuhlmann, J.; Maan, J. C.; Nuesse, D.; Schroeder, H.; Wacker, R.; Breinbauer, R.; Niemeyer, C. M.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4421-4424
37. Chen, G. J.; Amajjahe, S.; Stenzel, M. H. Chem. Commun. 2009, 1198-1200
38. ten Brummelhuis, N.; Diehl, C.; Schlaad, H. Macromolecules 2008, 41, 9946-9947
39. Campos, L. M.; Meinel, I.; Guino, R. G.; Schierhorn, M.; Gupta, N.; Stucky, G. D.; Hawker, C. J. Adv. Mater. 2008, 20, 3728
40. Goldmann, A. S.; Walther, A.; Nebhani, L.; Joso, R.; Ernst, D.; Loos, K.; Barner-Kowollik, C.; Barner, L.; Muller, A. H. E. Macromolecules 2009, 42, 3707-3714
41. Sagar., K.; Gopalakrishnan, N.; Christiansen, M. B.; Kristensen, A.; Ndoni, S. J. Micromech. Microeng. 2011, 21 10.1088/0960-1317/21/9/095001
42. Posner, T. Chem. Ber. 1905, 38, 646-657
43. Kharasch, M. S.; Mayo, F. R. Chem. Ind. 1938, 57, 752
44. Marvel, C. S.; Chambers, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 993-998
45. Marvel, C. S.; Caesar, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1097-1099
46. The Chemistry of the Thiol Group; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1974.
47. Jacobine, A. F. In Radiation Curing in Polymer Science and Technology III; Fouassier, J. P.; Rabek, J. F., Eds.; Elsevier: London, 1993; Chapter 7, pp 219-268.
48. Dondoni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8995-8997
49. Hoyle, C. E.; Lee, T. Y.; Roper, T. J.Polym. Sci. Pol. Chem. 2004, 42, 5301-5338
50. Klemm, E.; Sensfuss, S. J. Macromol. Sci. - Chem. 1991, 28, 875-883
51. Koyama, E.; Sanda, F.; Endo, T. Macromolecules 1998, 31, 1495-1500
52. Shin, J.; Matsushima, H.; Chan, J. W.; Hoyle, C. E. Macromolecules 2009, 42, 3294-3301
53. Acosta, R.; Garcia, A. E.; Martinez, M. G.; Berlanga, M. L. Carbohydr. Polym. 2009, 78, 282-286
54. Lluch, C.; Ronda, J. C.; Galià, M.; Lligadas, G.; Cádiz, V. Biomacromolecules 2010, 11, 1646-1653
55. Türünç, O.; Montero de Espinosa, L.; Meier, M. A. R. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1357-1361
56. Palkovits, R.; Parvulescu, A. N.; Hausoul, P. J. C.; Kruithof, C. A.; Klein Gebbink, R. J. M.; Weckhuysen, B. M. Green Chem. 2009, 11, 1155-1160
57. Hausoul, P. J. C.; Bruijnincx, P. C. A.; Klein Gebbink, R. J. M.; Weckhuysen, B. M. ChemSusChem 2009, 2, 855-858
58. Palkovits, R.; Nieddu, I.; Kruithof, C. A.; Klein Gebbink, R. J. M.; Weckhuysen, B. M. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 8995-9005
59. Hausoul, P. J. C.; Parvulescu, A. N.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Bruijnincx, P. C. A.; Klein Gebbink, R. J. M.; Weckhuysen, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7972-7975
60. Kraus, G. A. CLEAN - Soil, Air, Water 2008, 36, 648-651 and references therein
61. Korstanje, T. J.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Klein Gebbink, R. J. M. ChemSusChem 2010, 3, 695-697
62. Chauvin, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3741-3747
63. Schrock, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3748-3759
64. Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3760-3765
65. Hoveyda, A. H.; Zhugralin, A. R. Nature 2007, 450, 243-251
66. Casey, C. P. J. Chem. Educ. 2006, 83, 192-195
67. Damez, C.; Bouquillon, S.; Hénin, F.; Muzart, J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 20, 4565-4567
68. Bouquillon, S. C. R. Chim. 2011, 14, 716-725
69. Watson, M. D.; Wagener, K. B. Macromolecules 2000, 33, 8963-8970
70. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746-1787
71. Fokou, P. A.; Meier, M. A. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1664-1665
72. Fokou, P. A.; Meier, M. A. R. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 368-373
73. Ulman, M.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 7202-7207
74. Michaut, A.; Rodriguez, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5740-5750
75. Tori, M.; Mizutani, R. Molecules 2010, 15, 4242-4260
76. Maynard, H. D.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4137-4140
77. Lehman, S. E.; Schwendeman, J. E.; O'Donnell, P. M.; Wagener, K. B. Inorg. Chim. Acta 2003, 345, 190-198
78. Schmidt, B. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1865-1880
79. Hong, S. H.; Sanders, D. P.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17160-17161
80. Sanford, M. S.; Ulman, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749-750
81. Patton, J. T.; Boncella, J. M.; Wagener, K. B. Macromolecules 1992, 25, 3862-3867
82. Wagener, K. B.; Brzezinska, K.; Anderson, J. D.; Younkin, T. R.; Steppe, K.; DeBoer, W. Macromolecules 1997, 30, 7363-7369
83. Lin, Y. A.; Chalker, J. M.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16805-16811
84. Brzezinska, K.; Wolfe, P. S.; Watson, M. D.; Wagener., K. B. Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 2065-2074
85. Killops, K. L.; Campos, L. M.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5062
86. Heidecke, C. D.; Lindhorst, T. K. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9056-9067
87. Lunazzi, L.; Placucci, G.; Grossi, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 12, 533-534
88. Schoeneich, C.; Asmus, K.-D.; Dillinger, U.; Bruchhausen, F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 161, 113-120
89. McMillen, D. F.; Golden, D. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493-532 and references cited therein.
90. Zhao, R.; Lind, J.; Merenyi, G.; Eriksen, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12010-12015
91. Robins, M. J.; Ewing, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5823-5824
92. Nauser, T.; Schoneich, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2042-2043
93. Roberts, B. P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 25
94. Roper, T. M.; Guymon, C. A.; Jönsson, E. S.; Hoyle, C. E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 6283-6298