Borylation on benzo[1,2- b:4,5- b ′]- and naphtho[1,2- b:5,6- b ′]dichalcogenophenes: Different chalcogene atom effects on borylation reaction depending on fused ring structure

Organic Letters

Volumn 14, Issue 21, 2012, Pages 5448-5451

  Nakano, Masahiro ^a   Shinamura, Shoji ^a   Sugimoto, Ryusuke ^a   Osaka, Itaru ^a   Miyazaki, Eigo ^a   Takimiya, Kazuo ^a,b  

^a HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

^b RIKEN   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84868351299     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302521d     Document Type: Article

References (38)

1. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390-391
2. Ishiyama, T.; Nobuta, Y.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Chem. Commun. 2003, 2924-2925
3. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
4. Coventry, D. N.; Batsanov, A. S.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B.; Perutz, R. N. Chem. Commun. 2005, 2172-2174
5. Ozawa, R.; Yoza, K.; Kobayashi, K. Chem. Lett. 2011, 40, 941-943
6. Kimoto, T.; Tanaka, K.; Sakai, Y.; Ohno, A.; Yoza, K.; Kobayashi, K. Org. Lett. 2009, 11, 3658-3661
7. Shinamura, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 1228-1234
8. Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Nakao, A.; Yamagishi, M.; Takeya, J.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5024-5035
9. Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6852-6860
10. Osaka, I.; Abe, T.; Shimawaki, M.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. ACS Macro Lett. 2012, 1, 437-440
11. Loser, S.; Bruns, C. J.; Miyauchi, H.; Ortiz, R. P.; Facchetti, A.; Stupp, S. I.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142-8145
12. Loser, S.; Miyauchi, H.; Hennek, J. W.; Smith, J.; Huang, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Commun. 2012, 48, 8511-8513
13. Sanjaykumar, S. R.; Badgujar, S.; Song, C. E.; Shin, W. S.; Moon, S.-J.; Kang, I.-N.; Lee, J.; Cho, S.; Lee, S. K.; Lee, J.-C. Macromolecules 2012, 45, 6938-6945
14. Shinamura, S.; Sugimoto, R.; Yanai, N.; Takemura, N.; Kashiki, T.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. Org. Lett. 2012, 14, 4718-4721
15. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048
16. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452-483
17. Takimiya, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E. Adv. Mater. 2011, 23, 4347-4370
18. Dingankar, P. R.; Gore, T. S.; Gogte, V. N. Indan J. Chem. 1971, 9, 24-30
19. Nakano, M.; Shinamura, S.; Houchin, Y.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. Chem. Commun. 2012, 48, 5671-5673
20. Tsuji, H.; Mitsui, C.; Ilies, L.; Sato, Y.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11902-11903
21. Hayashi, N.; Saito, Y.; Higuchi, H.; Suzuki, K. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5342-5347
22. Beimling, P.; Kossmehl, G. Chem. Ber. 1986, 119, 3198-3203
23. Takimiya, K.; Konda, Y.; Ebata, H.; Niihara, N.; Otsubo, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 10569-10571
24. Kashiki, T.; Shinamura, S.; Kohara, M.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H. Org. Lett. 2009, 11, 2473-2475
25. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
26. Battagliarin, G.; Zhao, Y.; Li, C.; Mullen, K. Org. Lett. 2011, 13, 3399-3401
27. Liang, Y.; Wu, Y.; Feng, D.; Tsai, S.-T.; Son, H.-J.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 56-57
28. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792-7799
29. Huo, L.; Hou, J.; Zhang, S.; Chen, H. Y.; Yang, Y. Angew. Chem. Inter. Ed. 2010, 49, 1500-1503
30. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135-E138
31. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595-7597
32. Zhang, Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Sun, Y.; Acton, O.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2010, 22, 2696-2698
33. Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupré, S.; Aïch, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330-5331
34. Boudreault, P.-L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2011, 23, 456-469
35. Huo, L.; Huang, Y.; Fan, B.; Guo, X.; Jing, Y.; Zhang, M.; Li, Y.; Hou, J. Chem. Commun. 2012, 48, 3318-3320
36. Saadeh, H. A.; Lu, L.; He, F.; Bullock, J. E.; Wang, W.; Carsten, B.; Yu, L. ACS Macro Lett. 2012, 1, 361-365
37. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733-758
38. Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208-2267