Synthesis of the C20-C32 tetrahydropyran core of the phorboxazoles and the C22 epimer via a stereodivergent Michael reaction

Organic Letters

Volumn 14, Issue 21, 2012, Pages 5550-5553

  Clarke, Paul A ^a   Ermanis, Kristaps ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OXAZOLE DERIVATIVE; PYRAN DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZOLES; PYRANS; STEREOISOMERISM;

EID: 84868348772     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3026523     Document Type: Article

References (46)

1. Searle, P. A.; Molinski, T. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8126
2. Forsyth, C. J.; Ahmed, F.; Cink, R. D.; Lee, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5597
3. Smith, A. B., III; Verhoest, P. R.; Minbiole, K. P.; Schelhaas, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834
4. Gonzalez, M. A.; Pattenden, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1255
5. Williams, D. R.; Kiryanov, A. A.; Emde, U.; Clark, M. P.; Berliner, M. A.; Reeves, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1258
6. Pattenden, G.; Gonzalez, M. A.; Little, P. B.; Milan, D. S.; Plowright, A. T.; Tornos, J. A.; Ye, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4173
7. Smith, A. B., III; Razler, T. M.; Ciavarri, J. P.; Hirose, T.; Ishikawa, T. Org. Lett. 2005, 7, 4399
8. White, J. D.; Kuntiyong, P.; Tae, H. L. Org. Lett. 2006, 8, 6039
9. White, J. D.; Kuntiyong, P.; Tae, H. L. Org. Lett. 2006, 8, 6043
10. Smith, A. B., III; Razler, T. M.; Ciavarri, J. P.; Hirose, T.; Ishikawa, T.; Meis, R. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 1192
11. Wang, B.; Hansen, T. M.; Wang, T.; Wu, D.; Weyer, L.; Ying, L.; Engler, M. M.; Sanville, M.; Leitheiser, C.; Christmann, M.; Lu, Y.; Chen, J.; Zunker, N.; Cink, R. D.; Ahmed, F.; Lee, C.-S.; Forsyth, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1484
12. Wang, B.; Hansen, T. M.; Weyer, L.; Wu, D.; Wang, T.; Christmann, M.; Lu, Y.; Ying, L.; Engler, M. M.; Cink, R. D.; Lee, C.-S.; Ahmed, F.; Forsyth, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1506
13. Evans, D. A.; Cee, V. J.; Smith, T. E.; Fitch, D. M.; Cho, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2533
14. Evans, D. A.; Fitch, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2536
15. Evans, D. A.; Fitch, D. M.; Smith, T. E.; Cee, V. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10033
16. Li, D.-R.; Zhang, D.-H.; Sun, C.-Y.; Zhang, J.-W.; Yang, L.; Chen, J.; Liu, B.; Su, C.; Zhou, W.-S.; Lin, G.-Q. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1185
17. Lucas, B. S.; Gopalsamuthiram, V.; Burke, S. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 769
18. Paterson, I.; Arnott, E. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7185
19. Rychnovsky, S. D.; Thomas, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 1217
20. Hoffmann, H. M. R.; Misske, A. M. Tetrahedron 1999, 55, 4315
21. Yadav, J. S.; Satyanarayana, M.; Srinivasulu, G.; Kunwar, A. C. Synlett 2007, 1577
22. Chakraborty, T. K.; Reddy, V. R.; Reddy, T. J. Tetrahedron 2003, 59, 8613
23. Japp, F. R.; Maitland, W. J. Chem. Soc. 1904, 85, 1473
24. Clarke, P. A.; Martin, W. H. C. Org. Lett. 2002, 4, 4527
25. Clarke, P. A.; Martin, W. H. C.; Hargreaves, J. M.; Wilson, C.; Blake, A. J. Chem. Commun. 2005, 1061
26. Clarke, P. A.; Martin, W. H. C.; Hargreaves, J. M.; Wilson, C.; Blake, A. J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3551
27. Clarke, P. A.; Santos, S.; Martin, W. H. C. Green Chem. 2007, 9, 438
28. Iqbal, M.; Mistry, N.; Clarke, P. A. Tetrahedron 2011, 67, 4960
29. Larrosa, I.; Romea, P; Urpí Tetrahedron 2008, 64, 2683
30. Clarke, P. A.; Santos, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2045
31. Clarke, P. A.; Santos, S.; Mistry, N.; Burroughs, L.; Humphries, A. C. Org. Lett. 2011, 13, 624
32. Clarke, P. A.; Hargreaves, J. M.; Woollaston, D. J.; Rodriguez Sarmiento, R. M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4731
33. Nising, C. F.; Bräse, S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 988
34. Fuwa, H. Heterocycles 2012, 85, 1255
35. Bates, R. W.; Song, P. Synthesis 2010, 2935
36. Uenishi, J.; Iwamoto, T.; Tanaka, J. Org. Lett. 2009, 11, 3262
37. Ferrié, L.; Boulard, L.; Pradaux, F.; Bouzbouz, S.; Reymond, S.; Capdevielle, P.; Cossy, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 1864
38. Banwell, M. G.; Bui, C. T.; Pham, H. T. T.; Simpson, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 967
39. Fuwa, H.; Noto, K.; Sasaki, M. Org. Lett. 2011, 13, 1820
40. White, J. D.; Blakemore, P. R.; Green, N. J.; Hauser, B.; Holoboski, M. A.; Keown, L. E.; Nylund Kolz, C. S.; Phillips, B. W. J. Org. Chem. 2002, 67, 7750
41. Lafontaine, J. A.; Provencal, D. P.; Gardelli, C.; Leahy, J. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 4215
42. Hoffmann, R. W.; Weidmann, U. Chem. Ber. 1985, 118, 3966
43. Drewes, S. E.; Emslie, N. D.; Karodia, N. Synth. Commun. 1990, 20, 1915
44. Fuwa, H. Personal communication.
45. Voigtritter, K.; Ghorai, S.; Lipshutz, B. H. J. Org. Chem. 2011, 76, 4697
46. Fuwa, H.; Ichinokawa, N.; Noto, K.; Sasaki, M. J. Org. Chem. 2012, 77, 2588