Chemistry of magnesium alkyls supported by 1,5,9-trimesityldipyrromethene and 2-[(2,6-diisopropylphenyl)amino]-4-[(2,6-diisopropylphenyl)imino]pent-2-ene. A comparative study

Chemical Science

Volumn 3, Issue 12, 2012, Pages 3445-3457

  Chisholm, Malcolm H ^a   Choojun, Kittisak ^a   Gallucci, Judith C ^a   Wambua, Pasco M ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1-BUTENE; ALKOXIDES; ALKYL COMPLEXES; ATACTIC; CAPROLACTONE; COMPARATIVE STUDIES; CRYSTALLOGRAPHIC STUDIES; CYCLOHEXANONES; H NMR SPECTROSCOPY; HYDROGEN-ATOM TRANSFER; KINETIC PRODUCT; L-LACTIDE; LACTIDES; POLY LACTIDE; POLY-L-LACTIDE; PROTON RESONANCES; PROTONATED; RAC-LACTIDE; STERICALLY DEMANDING;

BROMINE; BUTENES; CARBON DIOXIDE; CHLORINE; DICHLOROMETHANE; HYDROGEN; MAGNESIUM; RING OPENING POLYMERIZATION; TOLUENE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

LIGANDS;

EID: 84868138144     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc21017g     Document Type: Article

References (118)

1. P. Barbier C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1899 128 110 111
2. H. E. Ramsden J. J. Walburn S. D. Rosenberg J. Org. Chem. 1957 22 1202 1206
3. S. D. Rosenberg J. J. Walburn H. E. Ramsden J. Org. Chem. 1957 22 1606 1607
4. H. E. Ramsden J. R. Leebrick S. D. Rosenberg E. H. Miller J. J. Walburn A. E. Balint R. Cserr J. Org. Chem. 1957 22 1602 1605
5. G. S. Silverman and P. E. Rakita, Handbook of Grignard Reagents, CRC Press, 1st edn, 1996
6. Kirk-Othmer, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, index to volumes 1-26 (Kirk 5e Print Continuation Series), Wiley-Interscience, 5th edn, 2007
7. W. Schlenk W. J. Schlenk Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 1929 62 920 924
8. M. Kharasch, Grignard Reactions of Nonmetallic Substances, Prentice-Hall, New York, 1954
9. J. F. Garst M. P. Soriaga Coord. Chem. Rev. 2004 248 623 652
10. L. Ackermann A. Althammer Chem. Unserer Zeit 2009 43 74 83
11. D. Seyferth Organometallics 2009 28 1598 1605
12. L. Boymond M. Rottländer G. Cahiez P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1701 1703
13. A. E. Jensen W. Dohle I. Sapountzis D. M. Lindsay V. A. Vu P. Knochel Synthesis 2002 565 569
14. A. Krasovskiy P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3333 3336
15. H. Ren A. Krasovskiy P. Knochel Chem. Commun. 2005 543
16. G. Varchi A. E. Jensen W. Dohle C. G. Alfredo P. Knochel Synlett 2001 477 480
17. R. Campbell D. Cannon P. García-Álvarez A. R. Kennedy R. E. Mulvey S. D. Robertson J. Saßmannshausen T. Tuttle J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13706 13717
18. R. E. Mulvey Acc. Chem. Res. 2009 42 743 755
19. M. H. Chisholm J. C. Gallucci H. Yin Dalton Trans. 2007 4811 4821
20. J.-C. Buffet J. P. Davin T. P. Spaniol J. Okuda New J. Chem. 2011 35 2253 2257
21. M. H. Chisholm C.-C. Lin J. C. Gallucci B.-T. Ko Dalton Trans. 2003 406 412
22. M. L. Dias L. C. Palermo A. C. Silvino M. L. Dias L. C. Palermo A. C. Silvino Macromol. Symp. 2011 299-300 156 163
23. Z. Zhong M. J. K. Ankoné P. J. Dijkstra C. Birg M. Westerhausen J. Feijen Polym. Bull. 2001 46 51 57
24. M. G. Cushion P. Mountford Chem. Commun. 2011 47 2276 2278
25. M. H. Chisholm J. C. Gallucci K. Phomphrai Inorg. Chem. 2005 44 8004 8010
26. M. H. Chisholm Pure Appl. Chem. 2010 82 1647 1662
27. M. H. Chisholm K. Phomphrai Inorg. Chim. Acta 2003 350 121 125
28. M. H. Chisholm J. Gallucci K. Phomphrai Inorg. Chem. 2002 41 2785 2794
29. L. Wang H. Ma Macromolecules 2010 43 6535 6537
30. J. Ejfler M. Kobyłka L. B. Jerzykiewicz P. Sobota Dalton Trans. 2005 2047 2050
31. M. H. Chisholm J. Gallucci K. Phomphrai Chem. Commun. 2003 48 49
32. W. Xie D. Chen X. Fan J. Li P. G. Wang H. N. Cheng R. G. Nickol W. Xie D. Chen X. Fan J. Li P. G. Wang H. N. Cheng R. G. Nickol Polym. Chem. 1999 37 3486 3491
33. C.-A. Huang C.-T. Chen Dalton Trans. 2007 5561 5566
34. P. L. Arnold I. J. Casely Z. R. Turner R. Bellabarba R. B. Tooze Dalton Trans. 2009 7236 7247
35. B. Lian C. M. Thomas O. L. Casagrande Jr T. Roisnel J.-F. Carpentier Polyhedron 2007 26 3817 3824
36. M.-T. Chen P.-J. Chang C.-A. Huang K.-F. Peng C.-T. Chen Dalton Trans. 2009 9068 9074
37. I. L. Fedushkin A. G. Morozov V. A. Chudakova G. K. Fukin V. K. Cherkasov I. L. Fedushkin A. G. Morozov V. A. Chudakova G. K. Fukin V. K. Cherkasov Eur. J. Inorg. Chem. 2009 4995 5003
38. X. Xu Y. Chen G. Zou Z. Ma G. Li J. Organomet. Chem. 2010 695 1155 1162
39. M. H. Chisholm N. W. Eilerts J. C. Huffman S. S. Iyer M. Pacold K. Phomphrai J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11845 11854
40. B. Calvo M. G. Davidson D. García-Vivó Inorg. Chem. 2011 50 3589 3595
41. M. Brestaz N. Desilles G. Le C. Bunel M. Brestaz N. Desilles G. Le C. Bunel Polym. Chem. 2011 49 4129 4138
42. R. Dunsing H. R. Kricheldorf Polym. Bull. 1985 14 491 495
43. M.-Y. Shen Y.-L. Peng W.-C. Hung C.-C. Lin Dalton Trans. 2009 9906 9913
44. J. Wu Y.-Z. Chen W.-C. Hung C.-C. Lin Organometallics 2008 27 4970 4978
45. J.-C. Wu B.-H. Huang M.-L. Hsueh S.-L. Lai C.-C. Lin Polymer 2005 46 9784 9792
46. H.-Y. Chen H.-Y. Tang C.-C. Lin Polymer 2007 48 2257 2262
47. L. Wang J. Zhang L. Yao N. Tang J. Wu Inorg. Chem. Commun. 2011 14 859 862
48. L. Piao J. Sun Z. Zhong Q. Liang X. Chen J. Kim X. Jing L. Piao J. Sun Z. Zhong Q. Liang X. Chen J. Kim X. Jing J. Appl. Polym. Sci. 2006 102 2654 2660
49. H.-Y. Tang H.-Y. Chen J.-H. Huang C.-C. Lin Macromolecules 2007 40 8855 8860
50. H.-J. Chuang S.-F. Weng C.-C. Chang C.-C. Lin H.-Y. Chen Dalton Trans. 2011 40 9601 9607
51. L. Chen L. Jia F. Cheng L. Wang C. Lin J. Wu N. Tang Inorg. Chem. Commun. 2011 14 26 30
52. B.-T. Ko C.-C. Lin J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7973 7977
53. M.-L. Hsueh B.-H. Huang J. Wu C.-C. Lin Macromolecules 2005 38 9482 9487
54. Y. Tsai C. Lin C. Lin B. Ko J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009 47 4927 4936
55. L. F. Sánchez-Barba A. Garcés M. Fajardo C. Alonso-Moreno J. Fernández-Baeza A. Otero A. Antiñolo J. Tejeda A. Lara-Sánchez M. I. López-Solera Organometallics 2007 26 6403 6411
56. M. H. Chisholm J. C. Gallucci K. Phomphrai Inorg. Chem. 2004 43 6717 6725
57. D. R. Moore M. Cheng E. B. Lobkovsky G. W. Coates J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11911 11924
58. B. M. Chamberlain M. Cheng D. R. Moore T. M. Ovitt E. B. Lobkovsky G. W. Coates J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3229 3238
59. M. Cheng D. R. Moore J. J. Reczek B. M. Chamberlain E. B. Lobkovsky G. W. Coates J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8738 8749
60. S. D. Allen D. R. Moore E. B. Lobkovsky G. W. Coates J. Organomet. Chem. 2003 683 137 148
61. W.-K. Kim M. J. Fevola L. M. Liable-Sands A. L. Rheingold K. H. Theopold Organometallics 1998 17 4541 4543
62. W. H. Bernskoetter E. Lobkovsky P. J. Chirik Organometallics 2005 24 6250 6259
63. P. O. Oguadinma F. Schaper Organometallics 2009 28 4089 4097
64. W. H. Bernskoetter E. Lobkovsky P. J. Chirik Organometallics 2005 24 4367 4373
65. Z. J. Tonzetich F. Héroguel L. H. Do S. J. Lippard Inorg. Chem. 2011 50 1570 1579
66. S. Latreche F. Schaper Organometallics 2010 29 2180 2185
67. N. M. West P. S. White J. L. Templeton J. F. Nixon Organometallics 2009 28 1425 1434
68. O. Bonello C. Jones A. Stasch W. D. Woodul Organometallics 2010 29 4914 4922
69. B. L. Tran M. Pink X. Gao H. Park D. J. Mindiola J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1458 1459
70. G. Bai P. Wei A. Das D. W. Stephan Organometallics 2006 25 5870 5878
71. F. Basuli J. C. Huffman D. J. Mindiola Inorg. Chem. 2003 42 8003 8010
72. H. Hamaki N. Takeda N. Tokitoh Organometallics 2006 25 2457 2464
73. G. Bai P. Wei D. W. Stephan Organometallics 2006 25 2649 2655
74. P. H. M. Budzelaar N. N. P. Moonen R. de Gelder J. M. M. Smits A. W. Gal Eur. J. Inorg. Chem. 2000 753 769
75. L. R. Rieth D. R. Moore E. B. Lobkovsky G. W. Coates J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15239 15248
76. P. H. M. Budzelaar N. N. P. Moonen R. de Gelder J. M. M. Smits A. W. Gal Chem.-Eur. J. 2000 6 2740 2747
77. N. J. Hardman R. J. Wright A. D. Phillips P. P. Power J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2667 2679
78. X. Wei Y. Cheng P. B. Hitchcock M. F. Lappert Dalton Trans. 2008 5235 5246
79. A. Hadzovic D. Song Inorg. Chem. 2008 47 12010 12017
80. W. H. Bernskoetter E. Lobkovsky P. J. Chirik Chem. Commun. 2004 764 765
81. A. R. Cabrera Y. Schneider M. Valderrama R. Fröhlich G. Kehr G. Erker R. S. Rojas Organometallics 2010 29 6104 6110
82. A. Hadzovic D. Song Organometallics 2008 27 1290 1298
83. F. Basuli U. J. Kilgore D. Brown J. C. Huffman D. J. Mindiola Organometallics 2004 23 6166 6175
84. G. Bai P. Wei D. W. Stephan Organometallics 2005 24 5901 5908
85. M. Budzelaar P. H. V. Oort A. Bart A. G. Orpen Eur. J. Inorg. Chem. 1998 1485 1494
86. G. M. Whitesides J. D. Roberts J. Am. Chem. Soc. 1965 8 4878 4888
87. C. E. Radzewich M. P. Coles R. F. Jordan J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9384 9385
88. L. Fan Y.-B. Xiong H. Xu Z.-Q. Shen Eur. Polym. J. 2005 41 1647 1653
89. L. F. Sánchez-Barba A. Garcés J. Fernández-Baeza A. Otero C. Alonso-Moreno A. Lara-Sánchez A. M. Rodríguez Organometallics 2011 30 2775 2789
90. Y. Yu G. Storti M. Morbidelli Ind. Eng. Chem. Res. 2011 50 7927 7940
91. T.-P.-A. Cao A. Buchard X. F. Le Goff A. Auffrant C. K. Williams Inorg. Chem. 2012 51 2157 2169
92. W. M. Stevels M. J. K. Ankone P. J. Dijkstra J. Feijen Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1996 37 190 191
93. B. M. Chamberlain B. A. Jazdzewski M. Pink M. A. Hillmyer W. B. Tolman Macromolecules 2000 33 3970 3977
94. M. Florczak A. Duda Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9088 9091
95. R. R. Gowda D. Chakraborty V. Ramkumar Inorg. Chim. Acta 2011 372 88 93
96. T.-L. Yu C.-C. Wu C.-C. Chen B.-H. Huang J. Wu C.-C. Lin Polymer 2005 46 5909 5917
97. B.-H. Huang C.-N. Lin M.-L. Hsueh T. Athar C.-C. Lin Polymer 2006 47 6622 6629
98. A. Kowalski J. Libiszowski K. Majerska A. Duda S. Penczek Polymer 2007 48 3952 3960
99. Z. Y. Wei L. Liu J. Gao P. Wang M. Qi Chin. Chem. Lett. 2008 19 363 366
100. J. Contreras D. Dávila Polym. Int. 2006 55 1049 1056
101. M.-Y. Shen Y.-L. Peng W.-C. Hung C.-C. Lin Dalton Trans. 2009 9906 9913
102. D. J. Darensbourg O. Karroonnirun Macromolecules 2010 43 8880 8886
103. L. E. Breyfogle C. K. Williams V. G. Young Jr M. A. Hillmyer W. B. Tolman Dalton Trans. 2006 928 936
104. C. A. Wheaton P. G. Hayes Chem. Commun. 2010 46 8404 8406
105. Z. Zhong P. J. Dijkstra J. Feijen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11291 11298
106. R. Mazarro I. Gracia J. F. Rodríguez G. Storti M. Morbidelli Polym. Int. 2012 61 265 273
107. P. J. A. In't Veld E. M. Velner P. Van De Witte J. Hamhuis P. J. Dijkstra J. Feijen J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997 35 219 226
108. F. Stassin R. Jérôme J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005 43 2777 2789
109. M. Baśko P. Kubisa J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 7071 7081
110. M. Bero J. Kasperczyk Macromol. Chem. Phys. 1996 197 3251 3258
111. J. Wahlberg P. V. Persson T. Olsson E. Hedenström T. Iversen Biomacromolecules 2003 4 1068 1071
112. N. Nomura A. Akita R. Ishii M. Mizuno J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1750 1751
113. J. Feldman S. J. McLain A. Parthasarathy W. J. Marshall J. C. Calabrese S. D. Arthur Organometallics 1997 16 1514 1516
114. E. R. King T. A. Betley Inorg. Chem. 2009 48 2361 2363
115. Methods in Enzymology, Macromolecular Crystallography, Part A, ed., J. N. Abelson, M. I. Simon, C. W. Carter Jr, and, R. M. Sweet, Academic Press, 1st edn, 1997, vol. 276
116. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr. 2007 64 112 122
117. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837 838
118. A. J. C. Wilson V. Geist Cryst. Res. Technol. 1993 28 110