Heterologous expression and manipulation of three tetracycline biosynthetic pathways

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 44, 2012, Pages 11136-11140

  Wang, Peng ^a   Kim, Woncheol ^a   Pickens, Lauren B ^a   Gao, Xue ^a   Tang, Yi ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

engineered biosynthesis; heterologous expression; natural products; polyketides; structural diversity

Indexed keywords

ENGINEERED BIOSYNTHESIS; HETEROLOGOUS EXPRESSION; NATURAL PRODUCTS; POLYKETIDES; STRUCTURAL DIVERSITY;

BIOCHEMISTRY;

BIOSYNTHESIS;

CHLORTETRACYCLINE; DACTYLOCYCLINE A; DRUG DERIVATIVE; OXYTETRACYCLINE; SF 2575; TETRACYCLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; ISOLATION AND PURIFICATION; METABOLISM; STREPTOMYCES;

CHLORTETRACYCLINE; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; MOLECULAR STRUCTURE; OXYTETRACYCLINE; STREPTOMYCES; TETRACYCLINES;

EID: 84867803657     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201205426     Document Type: Article

References (34)

1. C. Olano, C. Méndez, J. A. Salas, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 571.
2. F. T. Wong, C. Khosla, Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 117.
3. R. H. Baltz, J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2010, 37, 759.
4. Q. Xue, G. Ashley, C. R. Hutchinson, D. V. Santi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 11740.
5. A. S. Eustáquio, B. Gust, S. M. Li, S. Pelzer, W. Wohlleben, K. F. Chater, L. Heide, Chem. Biol. 2004, 11, 1561.
6. R. H. Baltz, V. Miao, S. K. Wrigley, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 717.
7. I. Chopra, M. Roberts, Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2001, 65, 232.
8. P. E. Sum, A. T. Ross, P. J. Petersen, R. T. Testa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 400.
9. M. L. Nelson, S. B. Levy, Ann. N. Y. Acad. Sci. 2011, 1241, 17.
10. A. C. Finlay, G. L. Hobby, et al., Science 1950, 111, 85.
11. L. B. Pickens, M. R. Sawaya, H. Rasool, I. Pashkov, T. O. Yeates, Y. Tang, J. Biol. Chem. 2011, 286, 41539.
12. A. A. Tymiak, et al., J. Org. Chem. 1993, 58, 535.
13. H. PetkoviÄ, J. Cullum, D. Hranueli, I. S. Hunter, N. PeriÄ-Concha, J. Pigac, A. Thamchaipenet, D. Vujaklija, P. F. Long, Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2006, 70, 704.
14. W. Zhang, B. D. Ames, S. C. Tsai, Y. Tang, Appl. Environ. Microbiol. 2006, 72, 2573.
15. W. Zhang, K. Watanabe, X. Cai, M. E. Jung, Y. Tang, J. Zhan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6068.
16. C. Binnie, M. Warren, M. J. Butler, J. Bacteriol. 1989, 171, 887.
17. D. C. Stevens, M. R. Henry, K. A. Murphy, C. N. Boddy, Appl. Environ. Microbiol. 2010, 76, 2681.
18. R. Ziermann, M. C. Betlach, Biotechniques 1999, 26, 106.
19. M. J. Ryan, U.S. Patent, 5866410, 1999.
20. Y. Chen, E. Wendt-Pienkowski, B. Shen, J. Bacteriol. 2008, 190, 5587.
21. W. S. Jung, S. J. Jeong, S. R. Park, C. Y. Choi, B. C. Park, J. W. Park, Y. J. Yoon, Appl. Environ. Microbiol. 2008, 74, 1972.
22. K. A. Datsenko, B. L. Wanner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 6640.
23. B. Gust, G. L. Challis, K. Fowler, T. Kieser, K. F. Chater, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 1541.
24. V. Béhal, Z. HošÅálek, Z. Vaněk, Biotechnol. Lett. 1979, 1, 177.
25. M. J. Butler, B. N. Gedge, Biotechnol. Tech. 1989, 4, 235.
26. N. PeriÄ-Concha, B. Borovička, P. F. Long, D. Hranueli, P. G. Waterman, I. S. Hunter, J. Biol. Chem. 2005, 280, 37455.
27. L. B. Pickens, W. Kim, P. Wang, H. Zhou, K. Watanabe, S. Gomi, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17677.
28. T. Horiguchi, K. Hayashi, S. Tsubotani, S. Iinuma, S. Harada, S. Tanida, J. Antibiot. 1994, 47, 545.
29. M. J. Fernández Lozano, L. L. Remsing, L. M. Quirõs, A. F. Braña, E. Fernández, C. Sánchez, C. Méndez, J. Rohr, J. A. Salas, J. Biol. Chem. 2000, 275, 3065.
30. H. A. Cooke, E. L. Guenther, Y. Luo, B. Shen, S. D. Bruner, Biochemistry 2009, 48, 9590.
31. M. Mittler, A. Bechthold, G. E. Schulz, J. Mol. Biol. 2007, 372, 67.
32. M. Hatsu, T. Sasaki, S. Gomi, Y. Kodama, M. Sezaki, S. Inouye, S. Kondo, J. Antibiot. 1992, 45, 325.
33. J. S. Wells, J. O'Sullivan, C. Aklonis, H. A. Ax, A. A. Tymiak, D. R. Kirsch, W. H. Trejo, P. Principe, J. Antibiot. 1992, 45, 1892.
34. A. A. Tymiak, H. A. Ax, M. S. Bolgar, A. D. Kahle, M. A. Porubcan, N. H. Andersen, J. Antibiot. 1992, 45, 1899.