Tandem aza-wittig/carbodiimide-mediated annulation applicable to 1,2-diaza-1,3-dienes for the one-pot synthesis of fully substituted 1,2-diaminoimidazoles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 20, 2012, Pages 9338-9343

  Attanasi, Orazio A ^a   Bartoccini, Silvia ^a   Favi, Gianfranco ^a   Filippone, Paolino ^a   Perrulli, Francesca Romana ^a   Santeusanio, Stefania ^a  

^a UNIVERSITY OF URBINO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZA-WITTIG REACTION; CORE FORMATION; ONE POT; ONE-POT SYNTHESIS; PHOSPHAZENES; PLAUSIBLE MECHANISMS; RING CLOSURES;

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

OLEFINS;

CYANAMIDE; DIAMINE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDAZOLE DERIVATIVE; NITROGEN; PHOSPHORUS DERIVATIVE;

ANNULATION REACTION; ARTICLE; ONE POT SYNTHESIS; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; RING CLOSING METATHESIS; STAUDINGER REACTION; WITTIG REACTION;

CARBODIIMIDES; IMIDAZOLES; IMIDES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84867730764     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301376z     Document Type: Article

References (48)

1. Wauquier, A.; Van Den Broeck, W. A. E.; Verheyen, J. L.; Janssen, P. A. J. Eur. J. Pharmacol. 1978, 47, 367
2. Brimblecombe, R. W.; Duncan, W. A. M.; Durant, G. J.; Emmett, J. C.; Ganellin, C. R.; Parsons, M. E. J. Int. Med. Res. 1975, 3, 86
3. Tanigawara, Y.; Aoyama, N.; Kita, T.; Shirakawa, K.; Komada, F.; Kasuga, M.; Okumura, K. Clin. Pharmacol. Ther. 1999, 66, 528
4. Heeres, J.; Backx, L. J. J.; Mostmans, J. H.; Van Gutzem, J. J. Med. Chem. 1979, 22, 1003
5. Hunkeler, W.; Möhler, H.; Pieri, L.; Polc, P.; Bonetti, E. P.; Cumin, R.; Schaffner, R.; Haefely, W. Nature 1981, 290, 514
6. Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Tetrahedron 2007, 63, 4571
7. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071
8. Forsyth, S. A.; Pringle, J. M.; MacFarlane, D. R. Aust. J. Chem. 2004, 57, 113
9. Rahman, T.; Fukuyama, T.; Ryu, I.; Suzuki, K.; Yonemura, K.; Hughes, P. F.; Nokihara, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2703
10. Xu, J.-M.; Liu, B.-K.; Wu, W.-B.; Qian, C.; Wu, Q.; Lin, X.-F. J. Org. Chem. 2006, 71, 3991
11. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
12. Nair, V.; Rajesh, C.; Vinod, A. U.; Bindu, S.; Sreekanth, A. R.; Mathen, J. S.; Balagopal, L. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 899
13. Marion, N.; Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988
14. Zhang, Z.; Xie, F.; Jia, J.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15939
15. Ding, H.; Ma, C.; Yang, Y.; Wang, Y. Org. Lett. 2005, 7, 2125
16. Hojabri, L.; Hartikka, A.; Moghaddam, F. M.; Arvidsson, P. I. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 740
17. Carmely, S.; Ilan, M.; Kashmana, Y. Tetrahedron 1989, 45, 2193
18. Bedoya-Zurita, M.; Ahond, A.; Poupat, C.; Potier, P. Tetrahedron 1989, 45, 6713
19. Gross, H.; Kehraus, S.; Koenig, G. M.; Woerheide, G.; Wright, A. D. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1190
20. Hassan, W.; Edrada, R.; Ebel, R.; Wray, V.; Berg, A.; Van Soest, R.; Wiryowidagdo, S.; Proksch, P. J. Nat. Prod 2004, 67, 817
21. Copp, B. R.; Fairchild, C. R.; Cornell, L.; Casazza, A. M.; Robinson, S.; Ireland, C. M. J. Med. Chem. 1998, 41, 3909
22. Colson, G.; Raboult, L.; Lavelle, F.; Zeaial, A. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 1717
23. Pitts, W. J.; Wityak, J.; Smallheer, J. M.; Tobin, A. E.; Jetter, J. W.; Buynitsky, J. S.; Harlow, P. P.; Solomon, K. A.; Corjay, M. H.; Mousa, S. A.; Wexler, R. R.; Jadhav, P. K. J. Med. Chem. 2000, 43, 27
24. Batt, D. G.; Petraitis, J. J.; Houghton, G. C.; Modi, D. P.; Cain, G. A.; Corjay, M. H.; Mousa, S. A.; Bouchard, P. J.; Forsythe, M. S.; Harlow, P. P.; Barbera, F. A.; Spitz, S. M.; Wexler, R. R.; Jadhav, P. K. J. Med. Chem. 2000, 43, 41
25. Steenackers, H. P. L.; Ermolatev, D. S.; Savaliya, B.; De Weerdt, A.; De Coster, D; Shah, A.; Van der Eycken, E. V.; De Vos, D. E.; Vanderleyden, J.; De Keersmaecker, S. C. J. J. Med. Chem. 2011, 54, 472
26. Aberle, N.; Guillaume, L.; Watson, K. Org. Lett. 2006, 8, 419
27. Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Favi, G.; Filippone, P.; Mantellini, F.; Santeusanio, S. Synlett 2004, 549
28. Lawson, A. J. Chem. Soc. 1956, 307
29. Storey, B. T.; Sullivan, W. W.; Moyer, C. L. J. Org. Chem. 1964, 29, 3118
30. Lancini, G. C.; Lazzari, E. J. Heterocycl. Chem. 1966, 3, 152
31. Ermolatev, D. S.; Bariwal, J. B.; Steenackers, H. P. L.; De Keersmaecker, S. C. J.; Van der Eycken, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9465
32. Ermolatev, D. S.; Van der Eycken, E. V. J. Org. Chem. 2008, 73, 6691
33. Molina, P.; Fresneda, P. M.; Sanz, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 2540
34. Molina, P.; Conesa, C.; Velasco, M. D. Synthesis 1996, 1459
35. Nie, Y.-B.; Wang, L.; Ding, M-W J. Org. Chem. 2012, 77, 696
36. Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Favi, G.; Filippone, P.; Mantellini, F.; Perrulli, F. R.; Santeusanio, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3109
37. Attanasi, O. A.; Caselli, E.; Davoli, P.; Favi, G.; Mantellini, F.; Ori, C.; Prati, F. Org. Lett. 2009, 11, 2840
38. Attanasi, O. A.; Bartoccini, S.; Giorgi, G.; Mantellini, F.; Perrulli, F. R.; Santeusanio, S. Tetrahedron 2010, 66, 5121
39. Attanasi, O. A.; Bartoccini, S.; Favi, G.; Giorgi, G.; Perrulli, F. R.; Santeusanio, S. Tetrahedron 2012, 68, 608
40. Eguchi, S. ARKIVOC 2005, ii) 98
41. Palacios, F.; Alonso, C.; Aparicio, D.; Rubiales, G.; de los Santos, J. M. Tetrahedron 2007, 63, 523
42. Attanasi, O. A.; Favi, G.; Giorgi, G.; Filippone, P.; Lillini, S.; Perrulli, F. R.; Santeusanio, S. Synlett 2007, 1691
43. Attanasi, O. A.; Favi, G.; Filippone, P.; Mantellini, F.; Moscatelli, G.; Perrulli, F. R. Org. Lett. 2010, 12, 468
44. 3 as versatile reagent in organic synthesis, see: Jafarzadeh, M. Synlett 2009, 2144
45. Conrow, R. E.; Dean, W. D. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1285-1286
46. Hassner, A.; Stern, M.; Gottlieb, H. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 2304-2306
47. Sommer, S. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 117
48. Attanasi, O. A.; Filippone, P.; Mei, A.; Santeusanio, S. Synthesis 1984, 671