Iminophosphorane-mediated synthesis of 2-aminoimidazole derivatives

Synthesis

Volumn , Issue 12, 1996, Pages 1459-1462

  Molina, Pedro ^a   Conesa, Carlota ^a   Velasco, M Desamparados ^a  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

Author keywords

2 aminoimidazole; aza Wittig reaction iminophosphorane; carbodiimide; guanidine

Indexed keywords

IMIDAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; TECHNIQUE;

EID: 0030444537     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-4410     Document Type: Article

References (24)

1. Albizati, K. F.; Martin, V. A.; Agharahimi, M. R.; Stolze, D. A. Synthesis of Marine Natural Products in Bioorganic Marine Chemistry; Scheuer, P.J., Ed.; Springer: Berlin, 1992; Vol. 6 pp 158-248.
2. For recent reports of biologically active 2-aminoimidazole alkaloids, see: Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Murayama, T.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Ishibashi, M.; Iwamura, M.; Otha, T.; Nozoe, S. Tetrahedron 1990, 46, 5579. Commerçon, A.; Gueremy, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1416. Mucquin-Pattey, C.; Guyot, M. Tetrahedron 1989, 45, 3445. He, H.; Faulkner, D. J.; Lee, A.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2176. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 323. Alvi, K. A.; Peters, B. M.; Hunter, L. M.; Crews, P. Tetrahedron 1993, 49, 329. Little, T. L.; Webber, S. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7299. Chan, G. W.; Mong, S.; Hemling, M. E.; Freyer, A. J.; Offen, P. H.; DeBrosse, C. W.; Sarau, H. M.; Westley, J. W. J. Nat. Prod. 1993, 56, 116.
3. For recent reports of biologically active 2-aminoimidazole alkaloids, see: Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Murayama, T.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Ishibashi, M.; Iwamura, M.; Otha, T.; Nozoe, S. Tetrahedron 1990, 46, 5579. Commerçon, A.; Gueremy, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1416. Mucquin-Pattey, C.; Guyot, M. Tetrahedron 1989, 45, 3445. He, H.; Faulkner, D. J.; Lee, A.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2176. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 323. Alvi, K. A.; Peters, B. M.; Hunter, L. M.; Crews, P. Tetrahedron 1993, 49, 329. Little, T. L.; Webber, S. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7299. Chan, G. W.; Mong, S.; Hemling, M. E.; Freyer, A. J.; Offen, P. H.; DeBrosse, C. W.; Sarau, H. M.; Westley, J. W. J. Nat. Prod. 1993, 56, 116.
4. For recent reports of biologically active 2-aminoimidazole alkaloids, see: Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Murayama, T.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Ishibashi, M.; Iwamura, M.; Otha, T.; Nozoe, S. Tetrahedron 1990, 46, 5579. Commerçon, A.; Gueremy, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1416. Mucquin-Pattey, C.; Guyot, M. Tetrahedron 1989, 45, 3445. He, H.; Faulkner, D. J.; Lee, A.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2176. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 323. Alvi, K. A.; Peters, B. M.; Hunter, L. M.; Crews, P. Tetrahedron 1993, 49, 329. Little, T. L.; Webber, S. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7299. Chan, G. W.; Mong, S.; Hemling, M. E.; Freyer, A. J.; Offen, P. H.; DeBrosse, C. W.; Sarau, H. M.; Westley, J. W. J. Nat. Prod. 1993, 56, 116.
5. For recent reports of biologically active 2-aminoimidazole alkaloids, see: Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Murayama, T.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Ishibashi, M.; Iwamura, M.; Otha, T.; Nozoe, S. Tetrahedron 1990, 46, 5579. Commerçon, A.; Gueremy, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1416. Mucquin-Pattey, C.; Guyot, M. Tetrahedron 1989, 45, 3445. He, H.; Faulkner, D. J.; Lee, A.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2176. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 323. Alvi, K. A.; Peters, B. M.; Hunter, L. M.; Crews, P. Tetrahedron 1993, 49, 329. Little, T. L.; Webber, S. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7299. Chan, G. W.; Mong, S.; Hemling, M. E.; Freyer, A. J.; Offen, P. H.; DeBrosse, C. W.; Sarau, H. M.; Westley, J. W. J. Nat. Prod. 1993, 56, 116.
6. For recent reports of biologically active 2-aminoimidazole alkaloids, see: Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Murayama, T.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Ishibashi, M.; Iwamura, M.; Otha, T.; Nozoe, S. Tetrahedron 1990, 46, 5579. Commerçon, A.; Gueremy, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1416. Mucquin-Pattey, C.; Guyot, M. Tetrahedron 1989, 45, 3445. He, H.; Faulkner, D. J.; Lee, A.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2176. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 323. Alvi, K. A.; Peters, B. M.; Hunter, L. M.; Crews, P. Tetrahedron 1993, 49, 329. Little, T. L.; Webber, S. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7299. Chan, G. W.; Mong, S.; Hemling, M. E.; Freyer, A. J.; Offen, P. H.; DeBrosse, C. W.; Sarau, H. M.; Westley, J. W. J. Nat. Prod. 1993, 56, 116.
7. For recent reports of biologically active 2-aminoimidazole alkaloids, see: Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Murayama, T.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Ishibashi, M.; Iwamura, M.; Otha, T.; Nozoe, S. Tetrahedron 1990, 46, 5579. Commerçon, A.; Gueremy, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1416. Mucquin-Pattey, C.; Guyot, M. Tetrahedron 1989, 45, 3445. He, H.; Faulkner, D. J.; Lee, A.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2176. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 323. Alvi, K. A.; Peters, B. M.; Hunter, L. M.; Crews, P. Tetrahedron 1993, 49, 329. Little, T. L.; Webber, S. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7299. Chan, G. W.; Mong, S.; Hemling, M. E.; Freyer, A. J.; Offen, P. H.; DeBrosse, C. W.; Sarau, H. M.; Westley, J. W. J. Nat. Prod. 1993, 56, 116.
8. For recent reports of biologically active 2-aminoimidazole alkaloids, see: Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Murayama, T.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Ishibashi, M.; Iwamura, M.; Otha, T.; Nozoe, S. Tetrahedron 1990, 46, 5579. Commerçon, A.; Gueremy, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1416. Mucquin-Pattey, C.; Guyot, M. Tetrahedron 1989, 45, 3445. He, H.; Faulkner, D. J.; Lee, A.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2176. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 323. Alvi, K. A.; Peters, B. M.; Hunter, L. M.; Crews, P. Tetrahedron 1993, 49, 329. Little, T. L.; Webber, S. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7299. Chan, G. W.; Mong, S.; Hemling, M. E.; Freyer, A. J.; Offen, P. H.; DeBrosse, C. W.; Sarau, H. M.; Westley, J. W. J. Nat. Prod. 1993, 56, 116.
9. For recent reports of biologically active 2-aminoimidazole alkaloids, see: Kobayashi, J.; Tsuda, M.; Murayama, T.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y.; Ishibashi, M.; Iwamura, M.; Otha, T.; Nozoe, S. Tetrahedron 1990, 46, 5579. Commerçon, A.; Gueremy, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1416. Mucquin-Pattey, C.; Guyot, M. Tetrahedron 1989, 45, 3445. He, H.; Faulkner, D. J.; Lee, A.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2176. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 323. Alvi, K. A.; Peters, B. M.; Hunter, L. M.; Crews, P. Tetrahedron 1993, 49, 329. Little, T. L.; Webber, S. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7299. Chan, G. W.; Mong, S.; Hemling, M. E.; Freyer, A. J.; Offen, P. H.; DeBrosse, C. W.; Sarau, H. M.; Westley, J. W. J. Nat. Prod. 1993, 56, 116.
10. Lawson, A. J. Chem. Soc. 1956, 307. Storey, B. T.; Sullivan, W. W.; Moyer, C. L. J. Org. Chem. 1964, 29, 3118. Laucini, G. C.; Lazzari, E. J. Heterocycl. Chem. 1966, 3, 152. Cavalleri, B.; Ballotta, R.; Lancini, G. C. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 979.
11. Lawson, A. J. Chem. Soc. 1956, 307. Storey, B. T.; Sullivan, W. W.; Moyer, C. L. J. Org. Chem. 1964, 29, 3118. Laucini, G. C.; Lazzari, E. J. Heterocycl. Chem. 1966, 3, 152. Cavalleri, B.; Ballotta, R.; Lancini, G. C. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 979.
12. Lawson, A. J. Chem. Soc. 1956, 307. Storey, B. T.; Sullivan, W. W.; Moyer, C. L. J. Org. Chem. 1964, 29, 3118. Laucini, G. C.; Lazzari, E. J. Heterocycl. Chem. 1966, 3, 152. Cavalleri, B.; Ballotta, R.; Lancini, G. C. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 979.
13. Lawson, A. J. Chem. Soc. 1956, 307. Storey, B. T.; Sullivan, W. W.; Moyer, C. L. J. Org. Chem. 1964, 29, 3118. Laucini, G. C.; Lazzari, E. J. Heterocycl. Chem. 1966, 3, 152. Cavalleri, B.; Ballotta, R.; Lancini, G. C. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 979.
14. Nishimura, T.; Kitajima, K. J. Org. Chem. 1979, 44, 818.
15. Nagai, W.; Kirk, K. L.; Cohen, L. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 1971.
16. Kirk, K. L. J. Org. Chem. 1978, 43, 4381.
17. Molina, P.; Fresneda, P. M.; Almendros, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4491. Molina, P.; Almendros, P.; Fresneda, P. M. Tetrahedron 1994, 50, 2241. Molina, P.; Almendros, P.; Fresneda, P. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2235.
18. Molina, P.; Fresneda, P. M.; Almendros, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4491. Molina, P.; Almendros, P.; Fresneda, P. M. Tetrahedron 1994, 50, 2241. Molina, P.; Almendros, P.; Fresneda, P. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2235.
19. Molina, P.; Fresneda, P. M.; Almendros, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4491. Molina, P.; Almendros, P.; Fresneda, P. M. Tetrahedron 1994, 50, 2241. Molina, P.; Almendros, P.; Fresneda, P. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2235.
20. Molina, P.; López-Leonardo, C.; Llamas-Botia, J.; Foces-Foces, C.; Llamas-Saiz, A. L. Synthesis 1995, 449. Molina, P.; Diaz, I.; Tárraga, A. Synlett 1995, 1031.
21. Molina, P.; López-Leonardo, C.; Llamas-Botia, J.; Foces-Foces, C.; Llamas-Saiz, A. L. Synthesis 1995, 449. Molina, P.; Diaz, I.; Tárraga, A. Synlett 1995, 1031.
22. Shin, Ch; Watanabe, K.; Ohmatsu, H; Yoshimura, J. Tetrahedron Lett. 1978, 4535.
23. Mata, E. G.; Mascaretti, O. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6893.
24. Melillo, D. G.; Shukis, W. F.; Wood, A. W.; Colleluori, J. R. J. Org. Chem. 1987, 52, 5143.