Aggregation-induced photoluminescent changes of naphthyridine-BF 2 complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 46, 2012, Pages 14599-14604

  Quan, Li ^a,c   Chen, Yong ^a   Lv, Xiao Jun ^a   Fu, Wen Fu ^a,b  

^a TECHNICAL INSTITUTE OF PHYSICS AND CHEMISTRY   (China)

^b YUNNAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

BODIPY; boron; crystal structures; emission blueshift; luminescence; naphthyridine

Indexed keywords

BLUE SHIFT; BLUESHIFTS; BODIPY; CRYSTALLINE STATE; NAPHTHYRIDINE;

CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLINE MATERIALS; LUMINESCENCE;

BORON;

EID: 84867729449     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201201592     Document Type: Article

References (80)

1. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
2. N. Boens, V. Leen, W. Dehaen, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130-1172.
3. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. 2008, 120, 1202-1219
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
5. K. Tram, H. Yan, H. A. Jenkins, S. Vassiliev, D. Bruce, Dyes Pigm. 2009, 82, 392-395.
6. A. Nagai, K. Kokado, Y. Nagata, M. Arita, Y. Chujo, J. Org. Chem. 2008, 73, 8605-8607
7. H. Maeda, Y. Mihashi, Y. Haketa, Org. Lett. 2008, 10, 3179-3182
8. A. V. Manaev, I. N. Okhrimenko, K. A. Lyssenko, V. F. Traven, Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 1734-1739
9. G. Zhang, J. Lu, M. Sabat, C. L. Fraser, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2160-2162
10. C. T. Poon, W. H. Lam, H. L. Wong, V. W. W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13992-13993
11. B. Stefane, Org. Lett. 2010, 12, 2900-2903.
12. Y. Kubota, T. Tsuzuki, K. Funabiki, M. Ebihara, M. Matsui, Org. Lett. 2010, 12, 4010-4013
13. T. Ozdemir, S. Atilgan, I. Kutuk, L. T. Yildirim, A. Tulek, M. Bayindir, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2009, 11, 2105-2107.
14. C. G. Claessens, D. Gonzalez-Rodriguez, T. Torres, Chem. Rev. 2002, 102, 835-853
15. H. Zhu, S. Shimizu, N. Kobayashi, Angew. Chem. 2010, 122, 8172-8175
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8000-8003
17. S. Xu, K. Chen, H. Tian, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2676-2680.
18. Y. Inokuma, J. H. Kwon, T. K. Ahn, M. C. Yoo, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. 2006, 118, 975-978
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 961-964
20. S. Hayashi, Y. Inokuma, A. Osuka, Org. Lett. 2010, 12, 4148-4151.
21. J. Yoshino, A. Furuta, T. Kambe, H. Itoi, N. Kano, T. Kawashima, Y. Ito, M. Asashima, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5026-5035
22. J. Yoshino, N. Kano, T. Kawashima, Chem. Commun. 2007, 559-561.
23. A. Job, A. Wakamiya, G. Kehr, G. Erker, S. Yamaguchi, Org. Lett. 2010, 12, 5470-5473
24. L. Wu, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4089-4096
25. Y. Zhou, Y. Xiao, S. Chi, X. Qian, Org. Lett. 2008, 10, 633-636
26. J. Yoshino, N. Kano, T. Kawashima, J. Org. Chem. 2009, 74, 7496-7503
27. J. Feng, B. Liang, D. Wang, L. Xue, X. Li, Org. Lett. 2008, 10, 4437-4440
28. Y. Zhou, Y. Xiao, D. Li, M. Fu, X. Qian, J. Org. Chem. 2008, 73, 1571-1574
29. M. Xia, B. Wu, G. Xiang, J. Fluorine Chem. 2008, 129, 402-408
30. A. Wakamiya, K. Mori, S. Yamaguchi, Angew. Chem. 2007, 119, 4351-4354
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4273-4276
32. G. M. Fischer, E. Daltrozzo, A. Zumbusch, Angew. Chem. 2011, 123, 1442-1445
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1406-1409.
34. O. García, L. Garrido, R. Sastre, A. Costela, I. Garcia-Moreno, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2017-2025
35. Y. Kajiwara, A. Nagai, Y. Chujo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 471-481
36. W. N. Siska, N. Onob, T. Yanob, M. Wada, Dyes Pigm. 2002, 55, 143-150
37. I. García-Moreno, F. Amat-Guerri, M. Liras, A. Costela, L. Infantes, R. Sastre, F. L. Arbeloa, J. B. Prieto, I. L. Arbeloa, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3088-3098.
38. Y. Kubota, H. Hara, S. Tanaka, K. Funabiki, M. Matsui, Org. Lett. 2011, 13, 6544-6547
39. J. F. Araneda, W. E. Piers, B. Heyne, M. Parvez, R. McDonald, Angew. Chem. 2011, 123, 12422-12425
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12214-12217.
41. Y. Yang, X. Su, C. N. Carroll, I. Aprahamian, Chem. Sci. 2012, 3, 610-613.
42. A. G. Mirochnik, E. V. Fedorenko, A. A. Karpenko, D. A. Gizzatulina, V. E. Karasev, Luminescence 2007, 22, 195-198.
43. A. G. Matveeva, P. S. Lemport, M. P. Pasechnik, R. R. Aysin, L. A. Leites, E. E. Nifantev, Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 1416-1422
44. Y. Chen, X. J. Zhao, X. Gan, W. F. Fu, Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2335-2342
45. R. V. Rote, D. P. Shelar, S. R. Patil, M. N. Jachak, Org. Prep. Proced. Int. 2011, 43, 457-466
46. J. Frigola, A. Torrens, J. A. Castrillo, J. Mas, D. Vano, J. M. Berrocal, C. Calvet, L. Salgado, J. Redondo, S. Garcia-Granda, E. Valenti, J. R. Quintana, J. Med. Chem. 1994, 37, 4195-4210.
47. H. F. J. Li, W. F. Fu, L. Li, X. Gan, W. H. Mu, W. Q. Chen, X. M. Duan, H. B. Song, Org. Lett. 2010, 12, 2924-2927.
48. X. Song, B. I. Swanson, Anal. Chim. Acta 2001, 442, 79-87
49. M. Dahim, N. K. Mizuno, X. M. Li, W. E. Momsen, M. M. Momsen, H. L. Brockman, Biophys. J. 2002, 83, 1511-1524
50. A. Nagai, R. Yoshii, T. Otsuka, K. Kokado, Y. Chujo, Langmuir 2010, 26, 15644-15649.
51. Y. Chen, W. F. Fu, J. L. Li, X. J. Zhao, X. M. Ou, New J. Chem. 2007, 31, 1785-1788.
52. Y. Chen, J. S. Chen, X. Gan, W. F. Fu, Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 2492-2498.
53. J. L. Zuo, W. F. Fu, C. M. Che, K. K. Cheung, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 255-262.
54. A. Gorman, J. Killoran, C. OShea, T. Kenna, W. M. Gallagher, D. F. O'Shea, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619-10631
55. S. O. McDonnell, D. F. O'Shea, Org. Lett. 2006, 8, 3493-3496.
56. S. Kohmoto, R. Tsuyuki, H. Masu, I. Azumaya, K. Kishikawa, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 39-43
57. T. Katoh, Y. Inagaki, R. Okazaki, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3623-3628.
58. F. Matsumoto, N. Matsumi, Y. Chujo, Polym. Bull. 2001, 46, 257-262
59. A. I. Adeogun, N. W. Odozi, N. O. Obiegbedi, O. S. Bello, Afr. J. Biotechnol. 2008, 7, 2736-2738.
60. G. X. Huang, B. Ma, J. M. Chen, Q. Peng, G. X. Zhang, Q. H. Fan, D. Q. Zhang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3886-3892
61. W. Wang, T. Lin, M. Wang, T. X. Liu, L. Ren, D. Chen, S. Huang, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5983-5988.
62. H. Tong, Y. Q. Dong, M. HäuÃler, J. W. Y. Lam, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, J. Z. Sun, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2006, 1133-1135.
63. H. Zhang, Z. Zhang, K. Ye, J. Zhang, Y. Wang, Adv. Mater. 2006, 18, 2369-2372
64. S. A. Barnett, A. J. Blake, N. R. Champness, C. Wilson, Chem. Commun. 2002, 1640-1641
65. L. Heng, J. Zhai, A. Qin, Y. Zhang, Y. Dong, B. Z. Tang, L. Jiang, ChemPhysChem 2007, 8, 1513-1518
66. T. Mutai, H. Satou, K. Araki, Nat. Mater. 2005, 4, 685-687.
67. P. Du, Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 1355-1358
68. A. Kobayashi, M. Dosen, M. Chang, K. Nakajima, S. Noro, M. Kato, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15286-15298
69. M. J. Cich, I. M. Hill, A. D. Lackner, R. J. Martinez, T. C. Ruthenburg, Y. Takeshita, A. J. Young, S. M. Drew, C. E. Buss, K. R. Mann, Sens. Actuators, B 2010, 149, 199-204.
70. J. Kunzelman, M. Kinami, B. R. Crenshaw, J. D. Protasiewicz, C. Weder, Adv. Mater. 2008, 20, 119-122
71. M. Sase, S. Yamaguchi, Y. Sagara, I. Yoshikawa, T. Mutai, K. Araki, J. Mater. Chem. 2011, 21, 8347-8354
72. Y. Sagara, T. Mutai, I. Yoshikawa, K. Araki, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1520-1521.
73. Y. Mizobe, T. Hinoue, A. Yamamoto, I. Hisaki, M. Miyata, Y. Hasegawa, N. Tohnai, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8175-8184
74. S. Icli, A. O. Doroshenko, S. Alp, N. A. Abmanova, S. I. Egorova, S. T. Astley, Spectrosc. Lett. 1999, 32, 553-569
75. R. Thomas, S. Varghese, G. U. Kulkarni, J. Mater. Chem. 2009, 19, 4401-4406
76. R. Davis, N. S. S. Kumar, S. Abraham, C. H. Suresh, N. P. Rath, N. Tamaoki, S. Das, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2137-2146
77. S. Varghese, S. Das, J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 863-873
78. S. Tirapattur, M. Belletete, N. Drolet, M. Leclerc, G. Durocher, Chem. Phys. Lett. 2003, 370, 799-804
79. Y. Jin, Y. Xu, Y. Liu, L. Wang, H. Jiang, X. Li, D. Cao, Dyes Pigm. 2011, 90, 311-318.
80. Z. Zhang, Y. Zhang, D. Yao, H. Bi, I. Javed, Y. Fan, H. Zhang, Y. Wang, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 5069-5076.