Salen-based chiral fluorescence polymer sensor for enantioselective recognition of α-hydroxyl carboxylic acids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 10, 2012, Pages 4759-4764

  Song, Fengyan ^a   Wei, Guo ^a   Wang, Lu ^a   Jiao, Jiemin ^a   Cheng, Yixiang ^a   Zhu, Chengjian ^b  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLUE FLUORESCENCE; CHIRAL POLYMERS; COLOR CHANGES; ELIMINATION REACTION; ENANTIOSELECTIVE RECOGNITION; FLUORESCENCE ENHANCEMENT; FLUORESCENCE QUENCHING; MANDELIC ACID; NAKED-EYE; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; POLYMER SENSORS; REDUCTION REACTION;

ACETYLENE; ADDITION REACTIONS; ALDEHYDES; FLUORESCENCE; LACTIC ACID; ORGANIC ACIDS;

POLYMERS;

CARBOXYLIC ACID;

ARTICLE; CHIRAL FLUORESCENCE POLYMER SENSOR; ELIMINATION REACTION; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; SENSOR;

EID: 84862071858     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3005233     Document Type: Article

References (63)

1. Li, Z. B.; Lin, J.; Qin, Y. C.; Pu, L. Org. Lett. 2005, 7, 3441
2. Gokel, G. W.; Leevy, W. M.; Weber, M. E. Chem. Rev. 2004, 104, 2723
3. Pu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 1687
4. Mei, X.; Wolf, C. Chem. Commun. 2004, 2078
5. Xu, Y.; McCarroll, M. E. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8144
6. Ding, K.; Ishii, A.; Mikami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 497
7. Matsushita, M.; Yoshida, K.; Yamamoto, N.; Wirsching, P.; Lerner, R. A.; Janda, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5984
8. Korbel, G. A.; Lalic, G.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 361
9. Gokel, G. W.; Leevy, W. M.; Weber, M. E. Chem. Rev. 2004, 104, 2723
10. Yu, S.; DeBerardinis, A. M.; Turlington, M.; Pu, L. J. Org. Chem. 2011, 76, 2814
11. Liu, H. L.; Zhao, Q. L.; Hou, X. L.; Pu, L. Chem. Commun. 2011, 47, 3646
12. Yu, S.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17698
13. Liu, H. L.; Peng, Q.; W, Y. D.; Chen, D.; Hou, X. L.; Sabat, M.; Pu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 602
14. Liu, H. L.; Hou, X. L.; Pu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 382
15. Li, Z. B.; Lin, J.; Sabat, M.; Hyacinth, M.; Pu, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 4905
16. Li, Z. B.; Lin, J.; Pu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1690
17. Li, Z. B.; Pu, L. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2860
18. Li, Z. B.; Lin, J.; Zhang, H. C.; Sabat, M.; Hyacinth, M.; Pu, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 6284
19. Lin, J.; Rajaram, A. M.; Pu, L. Tetrahedron 2004, 60, 11277
20. Lin, J.; Hu, Q. S.; Xu, M. H.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2088
21. Xu, M. H.; Lin, J.; Hu, Q. S.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14239
22. Lin, J.; Zhang, H. C.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 3297
23. Dhara, K.; Sarkar, K.; Roy, P.; Nandi, M.; Bhaumik, A.; Banerjee, P. Tetrahedron 2008, 64, 3153
24. Zhao, J. Z.; Davidson, M. G.; Mahon, M. F.; Kocio-Köhn, G.; James, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16179
25. Zhang, X.; Chi, L.; Ji, S.; Wu, Y.; Song, P.; Han, K.; Guo; James, T. D.; Zhao, J. Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17452
26. Chi, L.; Zhao, J. Z.; James, T. D. J. Org. Chem. 2008, 73, 4684
27. Han, F.; Chi, L.; Liang, X.; Ji, S.; Liu, S.; Zhou, F.; Wu, Y.; Han, K.; Zhao, J. Z.; James, T. D. J. Org. Chem. 2009, 74, 1333
28. Zhang, X.; Wu, Y.; Ji, S.; Guo, H.; Song, P.; Han, K.; Wu, W.; Wu, W.; James, T. D.; Zhao, J. Z. J. Org. Chem. 2010, 75, 2578
29. Wu, Y.; Guo, H.; James, T. D.; Zhao, J. Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 5685
30. Li, Q.; Guo, H.; Wu, Y.; Zhang, X.; Liu, Y.; Zhao, J. Z. J. Fluoresc. 2011, 21, 2077
31. Wu, Y.; Guo, H.; Shao, J.; Zhang, X.; Ji, S.; Zhao, J. Z. J. Fluoresc. 2011, 21, 1143
32. Wu, Y.; Guo, H.; Zhang, X.; James, T. D.; Zhao, J. Z. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7632
33. Zhao, J. Z..; James, T. D. Chem. Commun. 2005, 1889
34. Zhao, J. Z.; Fyles, T. M.; James, T. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3461
35. Williams, A. A.; Fakayode, S. O.; Lowry, M.; Warner, I. M. Chirality 2009, 21, 305
36. Williams, A. A.; Fakayode, S. O.; Alptürk, O.; Jones, C. M.; Lowry, M.; Strongin, R. M.; Warner, I. M. J. Fluoresc. 2008, 18, 285
37. Liu, H. L.; Zhu, H. P.; Hou, X. L.; Pu, L. Org. Lett. 2010, 12, 4172
38. Vandeleene, S.; Verswyvel, M.; Verbiest, T.; Koeckelberghs, G. Macromolecules 2010, 43, 7412
39. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537
40. Thomas, S. W.; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339
41. Kim, H. N.; Guo, Z. Q.; Zhu, W. H.; Yoon, J. Y.; Tian, H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 79
42. Fan, L. J.; Zhang, Y.; Murphy, C. B.; Angell, S. E.; Parker, M. F. L.; Flynn, B. R.; Jones, W. E., Jr. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 410
43. Song, F. Y.; Ma, X.; Hou, J. L.; Huang, X. B.; Cheng, Y. X.; Zhu, C. J. Polymer 2011, 52, 6029
44. Xu, Y.; Zheng, L. F.; Huang, X. B.; Cheng Y. X. Zhu, C. J. Polymer 2010, 51, 994
45. Meng, J.; Wei, G.; Huang, X. B.; Dong, Y.; Cheng, Y. X.; Zhu, C. J. Polymer 2011, 52, 363
46. Li, J. F.; Wu, Y. Z.; Song, F. Y.; Wei, G.; Cheng, Y. X.; Zhu, C. J. J. Mater. Chem. 2012, 22, 478
47. Ma, X.; Song, F. Y.; Wang, L.; Cheng, Y. X.; Zhu, C. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 517
48. Xu, Y.; Meng, J.; Meng, L. X.; Dong, Y.; Cheng, Y. X.; Zhu, C. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12898
49. Cozzi, P. G. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 410
50. Canali, L.; Sherrington, D. C. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 85
51. Huang, Y. J.; Yang, F. Y.; Zhu, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16386
52. DiMauro, E. F.; Kozlowski, M. C. Org. Lett. 2001, 3, 3053
53. Bojinov, V. B.; Georgiev, N. I.; Bosch, P. J. Fluoresc. 2009, 19, 127
54. Bissell, R. A.; Silva, A. P.; Gunaratna, H. Q. N.; Lynch, P. L. M.; Maguire, G. E. M.; McCoy, C. P.; Sandanayake, K. R. A. S. Top. Curr. Chem. 1993, 168, 223
55. Bissell, R. A.; Silva, A. P.; Gunaratna, H. Q. N.; Lynch, P. L. M.; Maguire, G. E. M.; Sandanayake, K. R. A. S. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 187
56. Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302
57. Feuster., E. K.; Glass, T. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16174
58. Zhou., Y.; Won., J.; lee., J. Y.; Yoon., J. Chem. Commun. 2011, 47, 1997
59. Jun., M. E.; Boy., B.; Ahn., K. H. Chem. Commun. 2011, 47, 7583
60. Itoh, Y.; Kamioka, K.; Webber, S. E. Macromolecules 1989, 22, 2851
61. Murphy, C. B.; Zhang, Y.; Troxler, T.; Ferry, V.; Martin, J. J.; Jones, W. E. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1537
62. Chen, L.; Xu, S.; McBranch, D.; Whitten, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9302
63. Jones, R. M.; Bergstedt, T. S.; McBranch, D. W.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6726