Asymmetric synthesis of (+)-castanospermine through enol ether metathesis-hydroboration/oxidation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 10, 2009, Pages 2029-2031

  Ceccon, Julien ^a   Danoun, Grégory ^a   Greene, Andrew E ^a   Poisson, Jean Franois ^a  

^a UNIV GRENOBLE ALPES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; POSITIVE IONS;

ASYMMETRIC SYNTHESIS; CASTANOSPERMINE; ENOL ETHERS; HYDROBORATION; HYDROXYL GROUPS; PIPERIDINE RINGS; STEREO-SELECTIVE;

ETHERS;

EID: 67249126199     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b901488h     Document Type: Article

References (38)

1. L. D. Hohenschutz E. A. Bell P. J. Jewess D. P. Leworthy R. J. Pryce E. Arnold J. Clardy Phytochemistry 1981 20 811 814
2. R. J. Nash L. E. Fellows J. V. Dring C. H. Stirton D. Carter M. P. Hegarty E. A. Bell Phytochemistry 1988 27 1403 1404
3. A. A. Watson G. W. J. Fleet N. Asano R. J. Molyneux R. J. Nash Phytochemistry 2001 56 265 295
4. G. K. Ostrander N. K. Scribner L. R. Rohrschneider Cancer Res. 1988 48 1091 1094
5. P. S. Sunkara D. L. Taylor M. S. Kang T. L. Bowlin P. S. Liu A. S. Tyms A. Sjoerdsma Lancet 1989 1 1206
6. V. A. Johnson B. D. Walker M. A. Barlow T. J. Paradis T. C. Chou M. S. Hirsch Antimicrob. Agents Chemother. 1989 33 53 57
7. D. L. Taylor P. S. Sunkara P. S. Liu M. S. Kang T. L. Bowlin A. S. Tyms AIDS 1991 5 693 8
8. D. O. Willenborg C. R. Parish W. B. Cowden Immunol. Cell Biol. 1992 70 369 377
9. J.-L. Reymond A. A. Pinkerton P. Vogel J. Org. Chem. 1991 56 2128 2135
10. S. E. Denmark E. A. Martinborough J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3046 3056
11. P. Somfai P. Marchand S. Torsell U. M. Lindstrom Tetrahedron 2003 59 1293 1299
12. Z. Zhao L. Song P. S. Mariano Tetrahedron 2005 61 8888 8894
13. L. Cronin P. V. Murphy Org. Lett. 2005 7 2691 2693
14. N. S. Karanjule S. D. Markad V. S. Shind D. D. Dhavale J. Org. Chem. 2006 71 4667 4670
15. T. Machan A. S. Davis B. Liawruangrath S. G. Pyne Tetrahedron 2008 64 2725
16. A. O. H. El-Nezhawy H. I. El-Diwani R. R. Schmidt Eur. J. Org. Chem. 2002 4137 4142
17. K. L. Chandra M. Chandrasekhar V. K. Singh J. Org. Chem. 2002 67 4630 4633
18. F. Chevallier E. Le, Grognec I. Beaudet F. Fliegel M. Evain J.-P. Quintard Org. Biomol. Chem. 2004 2 3128 3133
19. J. Ceccon A. E. Greene J.-F. Poisson Org. Lett. 2006 8 4739 4742
20. A. Fürst P. A. Plattner Helv. Chim. Acta 1949 32 275 283
21. H. O. House and W. A. B. Reading, Modern Synthetic Reactions, 1972, pp. 300-301
22. K. C. Nicolaou Y.-P. Sun X.-S. Peng D. Ploet D. Y.-K. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7310 7313
23. P. Van de Weghe P. Bisseret N. Blanchard J. Eustache J. Organomet. Chem. 2006 691 5078 5108
24. M. E. Jung L. A. Light J. Am. Chem. Soc. 1984 106 7614 7618
25. H. Mattes C. Benezra J. Org. Chem. 1988 53 2732 2737
26. P. E. Peterson M. Stepanian J. Org. Chem. 1988 53 1903 1907
27. G. Stork P. C. Tang M. Casey B. Goodman M. Toyota J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16255 16262
28. L. Testaferri M. Tiecco M. Tingoli D. Bartoli A. Massoli Tetrahedron 1985 41 1373 1384
29. P. Delair A. M. Kanazawa M. M. B. de Azevedo A. E. Greene Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 2707 2710
30. B. Darses A. Milet C. Philouze A. E. Greene J.-F. Poisson Org. Lett. 2008 10 4445 4447
31. J. Ceccon A. E. Greene J.-F. Poisson Synlett 2005 1413 1416
32. X.-P. Gu I. Ikeda M. Okahara Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987 60 397 398
33. X.-P. Gu N. Nishida I. Ikeda M. Okahara J. Org. Chem. 1987 52 3192 3196
34. S. Z. Janicki J. M. Fairgrieve P. A. Petillo J. Org. Chem. 1998 63 3694 3700
35. V. K. Aggarwal A. M. Daly Chem. Commun. 2002 2490 2491
36. J. Louie R. H. Grubbs Organometallics 2002 21 2153 2164
37. U. Majumder J. M. Cox H. W. B. Johnson J. D. Rainier Chem.-Eur. J. 2006 12 1736 1746
38. S. H. Hong D. P. Sanders C. W. Lee R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17160 17161