Synthesis of δ-carbolines via a Pd-catalyzed sequential reaction from 2-iodoanilines and N-tosyl-enynamines

Organic Letters

Volumn 14, Issue 1, 2012, Pages 38-41

  Cao, Jian ^a   Xu, Yongping ^a   Kong, Yulong ^a   Cui, Yuming ^a   Hu, Ziqiang ^a   Wang, Guanhai ^a   Deng, Yuan ^a   Lai, Guoqiao ^a  

^a HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 IODOBENZENAMINE; 2-IODOBENZENAMINE; AMINE; ANILINE DERIVATIVE; CARBOLINE DERIVATIVE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINES; ANILINE COMPOUNDS; CARBOLINES; CATALYSIS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM;

EID: 84862908805     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2027762     Document Type: Article

References (45)

1. Takeuchi, T.; Oishi, S.; Watanabe, T.; Ohno, H.; Sawada, J.; Matsuno, K.; Asai, A.; Asada, N.; Kitaura, K.; Fujii, N. J. Med. Chem. 2011, 54, 4839
2. Ishiyama, H.; Ohshita, K.; Abe, T.; Nakata, H.; Kobayashi, J. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3825
3. Mazu, T. K.; Etukala, J. R.; Jacob, M. R.; Khan, S. I.; Walker, L. A.; Ablordeppey, S. Y. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 2378
4. Arzel, E.; Rocca, P.; Grellier, P.; Labaeïd, M.; Frappier, F.; Guéritte, F.; Gaspard, C.; Marsais, F.; Godard, A.; Quéguiner, G. J. Med. Chem. 2001, 44, 949
5. Sako, K.; Aoyama, H.; Sato, S.; Hashimotoa, Y.; Baba, M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3780
6. Iwaki, T.; Yasuhara, A.; Sakamoto, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1505
7. Dassonneville, B.; Witulski, B.; Detert, H. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2836
8. Nissen, F.; Detert, H. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2845
9. Dhanabal, T.; Sangeetha, R.; Mohan, P. S. Tetrahedron 2006, 62, 6258
10. Laha, J. K.; Barolo, S. M.; Rossi, R. A.; Cuny, G. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 6421
11. Rocca, P.; Cochennec, C.; Marsais, F.; Thomas-dit-Dumont, L.; Mallet, M.; Godard, A.; Quéguiner, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 7832
12. Yang, C.; Tai, H.; Sun, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2843
13. Peng, H.; Chen, X.; Chen, Y.; He, Q.; Xie, Y.; Yang, C. Tetrahedron 2011, 67, 5725
14. Sharma, S. K.; Mandadapu, A. K.; Saifuddin, M.; Gupta, S.; Agarwal, P. K.; Mandwal, A. K.; Gauniyal, H. M.; Kundu, B. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6022
15. Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223
16. Braun, R. U.; Zeitler, K.; Müller, T. J. J. Org. Lett. 2001, 3, 3297
17. D'Souza, D. M.; Rominger, F.; Müller, T. J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 153
18. Gao, G. L.; Niu, Y. N.; Yan, Z. Y.; Wang, H. L.; Wang, G. W.; Shaukat, A.; Liang, Y. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 1305
19. Ali, S.; Zhu, H.; Xia, X.; Ji, K.; Yang, Y.; Song, X.; Liang, Y. Org. Lett. 2011, 13, 2598
20. Zhou, H.; Xing, Y.; Yao, J.; Chen, J. Org. Lett. 2010, 12, 3674
21. Zhou, H.; Xie, Y.; Ren, L.; Su, R. Org. Lett. 2010, 12, 356
22. DeKorver, K. A.; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064
23. Evano, G.; Coste, A.; Jouvin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2840
24. Dunetz, J. R.; Danheiser, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5776
25. Witulski, B.; Stengel, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2426
26. Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Zhang, X.; Huang, J.; Slater, B. W.; Davis, A. Org. Lett. 2005, 7, 1047
27. Yao, P.-Y.; Zhang, Y.; Hsung, R.; Zhao, K. Org. Lett. 2008, 10, 4275
28. Dooleweerdt, K.; Ruhland, T.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2009, 11, 221
29. Witulski, B.; Alayrac, C.; Tevzadze-Saeftel, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4257
30. Kramer, S.; Dooleweerdt, K.; Lindhardt, A. T.; Rottländer, M.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2009, 11, 4208
31. Movassaghi, M.; Hill, M. D.; Ahmad, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10096
32. Garcia, P.; Moulin, S.; Miclo, Y.; Leboeuf, D.; Gandon, V.; Aubert, C.; Malacria, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2129
33. Tanaka, R.; Yuza, A.; Watai, Y.; Suzuki, D.; Takayama, Y.; Sato, F.; Urabe, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7774
34. Garcia, P.; Evanno, Y.; George, P.; Sevrin, M.; Ricci, G.; Malacria, M.; Aubert, C.; Gandon, V. Org. Lett. 2011, 13, 2030
35. Couty, S.; Liegault, B.; Meyer, C.; Cossy, J. Tetrahedron 2006, 62, 3882
36. Couty, S.; Meyer, C.; Cossy, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 767
37. Alayrac, C.; Schollmeyer, D.; Witulski, B. Chem. Commun. 2009, 1464
38. Cao, J.; Yang, X.; Hua, X.; Deng, Y.; Lai, G. Org. Lett. 2011, 13, 478
39. Cao, J.; Huang, X.; Wu, L. J. Org. Chem. 2011, 76, 1440
40. Cao, J.; Huang, X. Org. Lett. 2010, 12, 5048
41. Cao, J.; Huang, X. J. Comb. Chem. 2008, 10, 526
42. Cao, J.; Huang, X. J. Comb. Chem. 2010, 12, 1
43. Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689
44. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652
45. N -Tosyl-enynamines were easily prepared according to Evano's method: Coste, A.; Karthikeyan, G.; Couty, F.; Evano, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4381