Polyoxazolines for nonfouling surface coatings - A direct comparison to the gold standard PEG

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 33, Issue 19, 2012, Pages 1663-1676

  Konradi, Rupert ^a   Acikgoz, Canet ^b   Textor, Marcus ^b  

^a BASF SE   (Germany)

^b ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

coatings; monolayers; nonfouling; poly(2 methyl 2 oxazoline); poly(ethylene glycol)

Indexed keywords

2-METHYL-2-OXAZOLINE; APPLICATION REQUIREMENTS; GOLD STANDARDS; MEDICAL IMPLANTS; NONFOULING; NONFOULING SURFACES; OXIDATIVE ENVIRONMENT; SURFACE FOULING;

BIOSENSORS; COATINGS; GOLD; GOLD COATINGS; MONOLAYERS; NITROGEN COMPOUNDS; POLYETHYLENE GLYCOLS; POLYMERS;

PLASTIC COATINGS;

MACROGOL DERIVATIVE; OXAZOLE DERIVATIVE; POLY(2 OXAZOLINE); POLY(2-OXAZOLINE); PROTEIN;

ADSORPTION; BACTERIUM ADHERENCE; CHEMICAL PHENOMENA; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHYSIOLOGY; REVIEW; SURFACE PROPERTY;

ADSORPTION; BACTERIAL ADHESION; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; OXAZOLES; OXIDATION-REDUCTION; POLYETHYLENE GLYCOLS; PROTEINS; SURFACE PROPERTIES;

EID: 84867216044     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.201200422     Document Type: Review

References (135)

1. S. Noimark, C. W. Dunnill, M. Wilson, I. P. Parkin, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3435.
2. L. McLandsborough, A. Rodriguez, D. Perez-Conesa, J. Weiss, Food Biophys. 2006, 1, 94.
3. M. Rendl, A. Boenisch, A. Mader, K. Schuh, O. Prucker, T. Brandstetter, J. Ruehe, Langmuir 2011, 27, 6116.
4. N. P. Huang, S. M. De Paul, M. Textor, Biomacromolecules 2011, 12, 4213.
5. N. P. Huang, J. Voros, S. M. De Paul, M. Textor, N. D. Spencer, Langmuir 2002, 18, 220.
6. P. Gong, D. W. Grainger, Method.Mol.Biol. 2007, 381, 59.
7. B. D. Ratner, S. J. Bryant, Annu.Rev.Biomed.Eng. 2004, 6, 41.
8. Q. Yang, N. Adrus, F. Tomicki, M. Ulbricht, J. Mater. Chem. 2011, 21, 2783.
9. A. Rosenhahn, S. Schilp, H. J. Kreuzer, M. Grunze, Phys. Chem.Chem.Phys. 2010, 12, 4275.
10. J. A. Callow, M. E. Callow, Nat.Commun. 2011, 2, 244.
11. D. M. Yebra, S. Kiil, K. Dam-Johansen, Prog.Org. Coatings 2004, 50, 75.
12. L. Chambers, K. Stokes, F. Walsh, R. Wood, Surf. Coatings Technol. 2006, 201, 3642.
13. A. M. Klibanov, J.Mater.Chem. 2007, 17, 2479.
14. E. R. Kenawy, S. Worley, R. Broughton, Biomacromolecules 2007, 8, 1359.
15. S. Krishnan, C. J. Weinman, C. K. Ober, J. Mater. Chem. 2008, 18, 3405.
16. C. M. Magin, S. P. Cooper, A. B. Brennan, Mater. Today 2010, 13, 36.
17. M. Charnley, M. Textor, C. Acikgoz, Reactive Functional Polym. 2011, 71, 329.
18. I. Banerjee, R. C. Pangule, R. S. Kane, Adv. Mater. 2011, 23, 690.
19. E. W. Merrill, Ann. New York Acad.Sci. 1987, 516, 196.
20. R. G. Chapman, E. Ostuni, M. N. Liang, G. Meluleni, E. Kim, L. Yan, G. Pier, H. S. Warren, G. M. Whitesides, Langmuir 2001, 17, 1225.
21. R. G. Chapman, E. Ostuni, S. Takayama, R. E. Holmlin, L. Yan, G. M. Whitesides, J.Am.Chem.Soc. 2000, 122, 8303.
22. E. Ostuni, R. G. Chapman, R. E. Holmlin, S. Takayama, G. M. Whitesides, Langmuir 2001, 17, 5605.
23. E. Ostuni, R. G. Chapman, M. N. Liang, G. Meluleni, G. Pier, D. E. Ingber, G. M. Whitesides, Langmuir 2001, 17, 6336.
24. R. Konradi, B. Pidhatika, A. Muhlebach, M. Textort, Langmuir 2008, 24, 613.
25. B. Pidhatika, J. Moeller, V. Vogel, R. Konradi, Chimia 2008, 62, 264.
26. B. Pidhatika, J. Moller, E. M. Benetti, R. Konradi, E. Rakhmatullina, A. Muhlebach, R. Zimmermann, C. Werner, V. Vogel, M. Textor, Biomaterials 2010, 31, 9462.
27. A. R. Statz, R. J. Meagher, A. E. Barron, P. B. Messersmith, J.Am.Chem.Soc. 2005, 127, 7972.
28. C. R. Kinnane, G. K. Such, G. Antequera-Garcia, Y. Yan, S. J. Dodds, L. M. Liz-Marzan, F. Caruso, Biomacromolecules 2009, 10, 2839.
29. Z. Wu, H. Chen, X. Liu, Y. Zhang, D. Li, H. Huang, Langmuir 2009, 25, 2900.
30. I. Cringus-Fundeanu, J. Luijten, H. C. van der Mei, H. J. Busscher, A. J. Schouten, Langmuir 2007, 23, 5120.
31. Q. Liu, A. Singh, R. Lalani, L. Liu, Biomacromolecules 2012, 13, 1086.
32. W. Feng, S. Zhu, K. Ishihara, J. L. Brash, Biointerphases 2006, 1, 50.
33. W. Feng, X. Gao, G. McClung, S. Zhu, K. Ishihara, J. L. Brash, Acta Biomaterialia 2011, 7, 3692.
34. A. L. Lewis, Colloids Surf. B-Biointerfaces 2000, 18, 261.
35. S. Jiang, Z. Cao, Adv.Mater. 2010, 22, 920.
36. Z. Zhang, T. Chao, S. Chen, S. Jiang, Langmuir 2006, 22, 10072.
37. Z. Zhang, M. Zhang, S. Chen, T. A. Horbetta, B. D. Ratner, S. Jiang, Biomaterials 2008, 29, 4285.
38. S. Chen, S. Jiang, Adv.Mater. 2008, 20, 335.
39. S. Chen, Z. Cao, S. Jiang, Biomaterials 2009, 30, 5892.
40. G. Li, H. Xue, C. Gao, F. Zhang, S. Jiang, Macromolecules 2010, 43, 14.
41. C. Yoshikawa, A. Goto, Y. Tsujii, T. Fukuda, T. Kimura, K. Yamamoto, A. Kishida, Macromolecules 2006, 39, 2284.
42. C. Rodriguez-Emmenegger, E. Brynda, T. Riedel, M. Houska, V. Subr, A. B. Alles, E. Hasan, J. E. Gautrot, W. T. Huck, Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 952.
43. C. Emmenegger, E. Brynda, T. Riedel, Z. Sedlakova, M. Houska, A. Alles, Langmuir 2009, 25, 6328.
44. A. Hucknall, D. H. Kim, S. Rangarajan, R. T. Hill, W. M. Reichert, A. Chilkoti, Adv.Mater. 2009, 21, 1968.
45. A. Statz, J. Finlay, J. Dalsin, M. Callow, J. A. Callow, P. B. Messersmith, Biofouling 2006, 22, 391.
46. S. J. Sofia, V. Premnath, E. W. Merrill, Macromolecules 1998, 31, 5059.
47. S. Zalipsky, J. M. Harris, Introduction to chemistry and biological applications of poly(ethylene glycol) 1997, pp. 1-13.
48. M. C. Shen, L. Martinson, M. S. Wagner, D. G. Castner, B. D. Ratner, T. A. Horbett, J. Biomater. Sci.-Polym. Ed. 2002, 13, 367.
49. L. Q. Chu, W. Knoll, R. Forch, Biosens.Bioelectron. 2009, 25, 519.
50. J. L. Dalsin, L. J. Lin, S. Tosatti, J. Voros, M. Textor, P. B. Messersmith, Langmuir 2005, 21, 640.
51. L. M. Feller, S. Cerritelli, M. Textor, J. A. Hubbell, S. G. P. Tosatti, Macromolecules 2005, 38, 10503.
52. S. Pasche, S. M. De Paul, J. Voros, N. D. Spencer, M. Textor, Langmuir 2003, 19, 9216.
53. F. Hook, J. Voros, M. Rodahl, R. Kurrat, P. Boni, J. J. Ramsden, M. Textor, N. D. Spencer, P. Tengvall, J. Gold, B. Kasemo, Colloids Surf. B-Biointerfaces 2002, 24, 155.
54. J. Homola, Chem.Rev. 2008, 108, 462.
55. J. Dostalek, W. Knoll, Biointerphases 2008, 3, FD12.
56. T. von Erlach, S. Zwicker, B. Pidhatika, R. Konradi, M. Textor, H. Hall, T. Luehmann, Biomaterials 2011, 32, 5291.
57. L. Feuz, F. A. Leermakers, M. Textor, O. Borisov, Langmuir 2008, 24, 7232.
58. S. Pasche, M. Textor, L. Meagher, N. D. Spencer, H. J. Griesser, Langmuir 2005, 21, 6508.
59. S. Pasche, J. Voros, H. J. Griesser, N. D. Spencer, M. Textor, J.Phys.Chem. B 2005, 109, 17545.
60. R. Michel, S. Pasche, M. Textor, D. G. Castner, Langmuir 2005, 21, 12327.
61. A. R. Statz, J. Kuang, C. Ren, A. E. Barron, I. Szleifer, P. B. Messersmith, Biointerphases 2009, 4, FA22.
62. R. Jordan, K. Graf, H. Riegler, K. K. Unger, Chem. Commun. 1996, 9, 1025.
63. R. Jordan, A. Ulman, J.Am.Chem.Soc. 1998, 120, 243.
64. N. Zhang, T. Pompe, I. Amin, R. Luxenhofer, C. Werner, R. Jordan, Macromol.Biosci. 2012, 12, 926.
65. M. C. Woodle, C. M. Engbers, S. Zalipsky, Bioconjugate Chem. 1994, 5, 493.
66. S. Zalipsky, C. B. Hansen, J. M. Oaks, T. M. Allen, J.Pharm.Sci. 1996, 85, 133.
67. J. U. Lind, C. Acikgoez, A. E. Daugaard, T. L. Andresen, S. Hvilsted, M. Textor, N. B. Larsen, Langmuir 2012, 28, 6502.
68. L. G. Harris, S. Tosatti, M. Wieland, M. Textor, R. G. Richards, Biomaterials 2004, 25, 4135.
69. A. Wittemann, B. Haupt, M. Ballauff, Phys. Chem. Chem.Phys. 2003, 5, 1671.
70. A. R. Statz, A. E. Barron, P. B. Messersmith, Soft Matter 2008, 4, 131.
71. W. Yang, H. Xue, W. Li, J. Zhang, S. Jiang, Langmuir 2009, 25, 11911.
72. G. Cheng, G. Li, H. Xue, S. Chen, J. D. Bryers, S. Jiang, Biomaterials 2009, 30, 5234.
73. G. Cheng, Z. Zhang, S. Chen, J. D. Bryers, S. Jiang, Biomaterials 2007, 28, 4192.
74. B. Pidhatika, M. Rodenstein, Y. Chen, E. Rakhmatullina, A. Muhlebach, C. Acikgöz, M. Textor, R. Konradi, Biointerphases 2012, 7, 1.
75. C. W. Mcgary, J.Polym.Sci. 1960, 46, 51.
76. D. W. Branch, B. C. Wheeler, G. J. Brewer, D. E. Leckband, Biomaterials 2001, 22, 1035.
77. F. Zhang, E. T. Kang, K. G. Neoh, P. Wang, K. L. Tan, J. Biomed.Mater.Res. 2001, 56, 324.
78. S. Sharma, R. W. Johnson, T. A. Desai, Langmuir 2004, 20, 348.
79. T. X. Viegas, M. D. Bentley, J. Harris, Z. Fang, K. Yoon, B. Dizman, R. Weimer, A. Mero, G. Pasut, F. M. Veronese, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 976.
80. B. Obermeier, F. Wurm, C. Mangold, H. Frey, Angew. Chem.Int. Ed. 2011, 50, 7988.
81. C. Mangold, F. Wurm, B. Obermeier, H. Frey, Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 258
82. C. Mangold, B. Obermeier, F. Wurm, H. Frey, Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1930.
83. C. Mangold, F. Wurm, H. Frey, Polym.Chem. 2012, 3, 1714.
84. V. S. Reuss, B. Obermeier, C. Dingels, H. Frey, Macromolecules 2012, 45, 4581.
85. S. Kobayashi, H. Uyama, J. Polym. Sci. Part A-Polym. Chem. 2002, 40, 192.
86. K. Aoi, M. Okada, Prog.Polym.Sci. 1996, 21, 151.
87. R. Jordan, K. Martin, H. J. Rader, K. K. Unger, Macromolecules 2001, 34, 8858.
88. N. Adams, U. S. Schubert, Adv. Drug Delivery Rev. 2007, 59, 1504.
89. R. Hoogenboom, Angew.Chem.Int. Ed. 2009, 48, 7978.
90. H. Schlaad, C. Diehl, A. Gress, M. Meyer, A. Demirel, Y. Nur, A. Bertin, Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 511.
91. C. Taubmann, R. Luxenhofer, S. Cesana, R. Jordan, Macromol.Biosci. 2005, 5, 603.
92. S. Cesana, J. Auernheimer, R. Jordan, H. Kessler, O. Nuyken, Macromol.Chem.Phys. 2006, 207, 183.
93. R. Luxenhofer, R. Jordan, Macromolecules 2006, 39, 3509.
94. A. Gress, A. Volkel, H. Schlaad, Macromolecules 2007, 40, 7928.
95. M. T. Zarka, O. Nuyken, R. Weberskirch, Chem.AEur. J. 2003, 9, 3228.
96. K. Ludtke, R. Jordan, P. Hommes, O. Nuyken, C. A. Naumann, Macromol.Biosci. 2005, 5, 384.
97. R. Luxenhofer, A. Schulz, C. Roques, S. Li, T. K. Bronich, E. V. Batrakova, R. Jordan, A. V. Kabanov, Biomaterials 2010, 31, 4972.
98. C. Weber, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 686.
99. S. Huber, R. Jordan, Colloid Polym.Sci. 2008, 286, 395.
100. R. Hoogenboom, H. M. Thijs, M. J. Jochems, B. M. van Lankvelt, M. W. Fijten, U. S. Schubert, Chem.Commun. 2008, 44, 5758.
101. N. Zhang, R. Luxenhofer, R. Jordan, Macromol.Chem.Phys. 2012, 213, 973.
102. M. Barz, R. Luxenhofer, R. Zentel, M. J. Vicent, Polym.Chem. 2011, 2, 1900.
103. A. Mero, G. Pasut, L. D. Via, M. W. Fijten, U. S. Schubert, R. Hoogenboom, F. M. Veronese, J. Controlled Release 2008, 125, 87.
104. M. M. Bloksma, U. S. Schubert, R. Hoogenboom, Polym.Chem. 2011, 2, 203.
105. M. M. Bloksma, S. Hoeppener, C. D'Haese, K. Kempe, U. Mansfeld, R. M. Paulus, J. F. Gohy, U. S. Schubert, R. Hoogenboom, Soft Matter 2012, 8, 165.
106. C. Nardin, M. Winterhalter, W. Meier, Langmuir 2000, 16, 7708.
107. C. Nardin, T. Hirt, J. Leukel, W. Meier, Langmuir 2000, 16, 1035.
108. W. Meier, C. Nardin, M. Winterhalter, Angew.Chem.Int. Ed. 2000, 39, 4599.
109. C. Nardin, J. Widmer, M. Winterhalter, W. Meier, Eur.Phys.J.E. 2001, 4, 403.
110. R. Stoenescu, W. Meier, Chem.Commun. 2002, 24, 3016.
111. P. Broz, S. M. Benito, C. Saw, P. Burger, H. Heider, M. Pfisterer, S. Marsch, W. Meier, P. Hunziker, J. Controlled Release 2005, 102, 475.
112. P. Broz, N. Ben-Haim, M. Grzelakowski, S. Marsch, W. Meier, P. Hunziker, J.Cardiovasc.Pharmacol. 2008, 51, 246.
113. P. Tanner, P. Baumann, R. Enea, O. Onaca, C. Palivan, W. Meier, Acc.Chem.Res. 2011, 44, 1039.
114. N. Ben-Haim, P. Broz, S. Marsch, W. Meier, P. Hunziker, Nano Lett. 2008, 8, 1368.
115. C. J. Waschinski, J. C. Tiller, Biomacromolecules 2005, 6, 235.
116. C. J. Waschinski, V. Herdes, F. Schueler, J. C. Tiller, Macromol.Biosci. 2004, 5, 149.
117. C. J. Waschinski, S. Barnert, A. Theobald, R. Schubert, F. Kleinschmidt, A. Hoffmann, K. Saalwachter, J. C. Tiller, Biomacromolecules 2008, 9, 1764.
118. C. P. Fik, C. Krumm, C. Muennig, T. I. Baur, U. Salz, T. Bock, J. C. Tiller, Biomacromolecules 2012, 13, 165.
119. C. J. Waschinski, J. Zimmermann, U. Salz, R. Hutzler, G. Sadowski, J. C. Tiller, Adv.Mater. 2008, 20, 104.
120. V. G. Correia, V. D. Bonifacio, V. P. Raje, T. Casimiro, G. Moutinho, C. L. da Silva, M. G. Pinho, A. Aguiar-Ricardo, Macromol.Biosci. 2011, 11, 1128.
121. I. Szleifer, Biophys.J. 1997, 72, 595.
122. I. Szleifer, Curr.Opin. Solid State Mater.Sci. 1997, 2, 337.
123. K. Lau, C. Ren, S. H. Park, I. Szleifer, P. B. Messersmith, Langmuir 2012, 28, 2288.
124. K. Uchida, H. Otsuka, M. Kaneko, K. Kataoka, Y. Nagasaki, Anal.Chem. 2005, 77, 1075.
125. K. Uchida, Y. Hoshino, A. Tamura, K. Yoshimoto, S. Kojima, K. Yamashita, I. Yamanaka, H. Otsuka, K. Kataoka, Y. Nagasaki, Biointerphases 2007, 2, 126.
126. S. Schilp, A. Rosenhahn, M. E. Pettitt, J. Bowen, M. E. Callow, J. A. Callow, M. Grunze, Langmuir 2009, 25, 10077.
127. T. Gillich, E. M. Benetti, E. Rakhmatullina, R. Konradi, W. Li, A. Zhang, A. Schlueter, M. Textor, J.Am.Chem.Soc. 2011, 133, 10940.
128. E. L. Chaikof, E. W. Merrill, J. E. Coleman, K. Ramberg, R. J. Connolly, A. D. Callow, AIChEJ. 1990, 36, 994.
129. M. Mrksich, G. M. Whitesides, Annu.Rev.Biophys.Biomol.Struct. 1996, 25, 55.
130. M. Bauer, C. Lautenschlaeger, K. Kempe, L. Tauhardt, U. S. Schubert, D. Fischer, Macromol.Biosci. 2012, 12, 986.
131. J. Kronek, Z. Kronekova, J. Luston, E. Paulovicova, L. Paulovicova, B. Mendrek, J.Mater.Sci.Mater.Med. 2011, 22, 1725.
132. R. Luxenhofer, G. Sahay, A. Schulz, D. Alakhova, T. K. Bronich, R. Jordan, A. V. Kabanov, J. Controlled Release 2011, 153, 73.
133. P. Goddard, L. E. Hutchinson, J. Brown, L. J. Brookman, J. Controlled Release 1989, 10, 5.
134. F. C. Gaertner, R. Luxenhofer, B. Blechert, R. Jordan, M. Essler, J. Controlled Release 2007, 119, 291.
135. H. P. van Kuringen, J. Lenoir, E. Adriaens, J. Bender, B. G. De Geest, R. Hoogenboom, Macromol.Biosci. 2012, 12, 1114.