Azobenzene polyesters used as gate-like scaffolds in nanoscopic hybrid systems

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 41, 2012, Pages 13068-13078

  Bernardos, Andrea ^a,b   Mondragõn, Laura ^a,b   Javakhishvili, Irakli ^c   Mas, Núria ^a,b   De La Torre, Cristina ^a,b   Martínez Máñez, Ramõn ^a,b   Sancenõn, Félix ^a,b   Barat, José M ^a   Hvilsted, Søren ^c   Orzaez, Mar ^d,e   Pérez Payá, Enríque ^d,e   Amorõs, Pedro ^f  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE VALÈNCIA   (Spain)

^b BIOMATERIALES Y NANOMEDICINA CIBER BBN   (Spain)

^c TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

^d CENTRO DE INVESTIGACIÓN PRÍNCIPE FELIPE   (Spain)

^e INSTITUTO DE BIOMEDICINA DE VALENCIA   (Spain)

^f UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

azo compounds; drug delivery; enzymes; mesoporous materials; polyesters

Indexed keywords

AZO COMPOUND; AZOBENZENE DERIVATIVES; AZOBENZENE POLYESTER; BULK SOLUTIONS; CAMPTOTHECIN (CPT); CONTROLLED RELEASE; CYTOTOXIC DRUGS; DRUG-DELIVERY SYSTEMS; ESTER BONDS; ESTERASE ENZYMES; EXTERNAL SURFACES; HELA CELL; MESO-PORES; MESOPOROUS NANOPARTICLE; MESOPOROUS SILICA NANOPARTICLES; MESOPOROUS SUPPORT; POLYESTER CHAINS; RHODAMINE B; SOLID MATERIAL; STERIC HINDRANCES;

CELL DEATH; CONFOCAL MICROSCOPY; CYTOTOXICITY; DRUG DELIVERY; ENZYMES; HYBRID MATERIALS; HYBRID SYSTEMS; HYDROLYSIS; MESOPOROUS MATERIALS; MOLECULAR BIOLOGY; NANOPARTICLES; POLYESTERS; RHODIUM; SILICA; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ESTERS;

AZO COMPOUND; AZOBENZENE; CAMPTOTHECIN; MCM 41; MCM-41; NANOPARTICLE; POLYESTER; SILICON DIOXIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG DELIVERY SYSTEM; HELA CELL; HUMAN; PH; POROSITY;

AZO COMPOUNDS; CAMPTOTHECIN; DRUG DELIVERY SYSTEMS; HELA CELLS; HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; NANOPARTICLES; POLYESTERS; POROSITY; SILICON DIOXIDE;

EID: 84867043648     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200787     Document Type: Article

References (94)

1. R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3081-3093
2. K. Ariga, J. P. Hill, M. V. Lee, A. Vinu, R. Charvet, S. Acharya, Sci. Technol. Adv. Mater. 2008, 9, 014109.
3. N. K. Mal, M. Fujiwara, Y. Tanaka, Nature 2003, 421, 350-353
4. N. K. Mal, M. Fujiwara, Y. Tanaka, T. Taguchi, M. Matsukata, Chem. Mater. 2003, 15, 3385-3394
5. Y. Zhu, M. Fujiwara, Angew. Chem. 2007, 119, 2291-2294
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2241-2244
7. M. Fujiwara, S. Terashima, Y. Endo, K. Shiokawa, H. Ohue, Chem. Commun. 2006, 4635-4637.
8. B. G. Trewyn, I. I. Slowing, S. Giri, H. T. Chen, V. S.-Y. Lin, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 846-853.
9. F. Torney, B. G. Trewyn, V. S.-Y. Lin, K. Wang, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 295-300
10. D. R. Radu, C.-Y. Lai, K. Jeftinija, E. W. Rowe, S. Jeftinija, V. S.-Y. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13216-13217
11. S. Giri, B. G. Trewyn, M. P. Stellmaker, V. S.-Y. Lin, Angew. Chem. 2005, 117, 5166-5172
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5038-5044
13. C. Y. Lai, B. G. Trewyn, D. M. Jeftinija, K. Jeftinija, S. Xu, S. Jeftinija, V. S.-Y. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4451-4459.
14. R. Hernandez, H. R. Tseng, J. W. Wong, J. F. Stoddart, J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3370-3371
15. T. D. Nguyen, H.-R. Tseng, P. C. Celeste, A. H. Flood, Y. Liu, J. F. Stoddart, J. I. Zink, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 10029-10034.
16. S. Angelos, M. Liong, E. Choi, J. I. Zink, Chem. Eng. J. 2008, 137, 4-13
17. T. D. Nguyen, K. C.-F. Leung, M. Liong, C. D. Pentecost, J. F. Stoddart, J. I. Zink, Org. Lett. 2006, 8, 3363-3366
18. K. C.-F. Leung, T. D. Nguyen, J. F. Stoddart, J. I. Zink, Chem. Mater. 2006, 18, 5919-5928.
19. R. Casasús, M. D. Marcos, R. Martínez-Mañez, J. V. Ros-Lis, J. Soto, L. A. Villaescusa, P. Amorõs, D. Beltrán, C. Guillem, J. Latorre, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8612-8613
20. R. Casasús, E. Aznar, M. D. Marcos, R. Martínez- Máñez, F. Sancenõn, J. Soto, P. Amorõs, Angew. Chem. 2006, 118, 6813-6816
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6661-6664
22. R. Casasús, E. Climent, M. D. Marcos, R. Martínez- Mañez, F. Sancenõn, J. Soto, P. Amorõs, J. Cano, E. Ruiz, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1903-1917
23. A. Bernardos, E. Aznar, C. Coll, R. Martínez-Máñez, J. M. Barat, M. D. Marcos, F. Sancenõn, J. Soto, J. Controlled Release 2008, 131, 181-189.
24. E. Aznar, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, Expert Opin. Drug Deliv. 2009, 6, 643-655
25. E. Aznar, R. Casasús, B. Garciá-Acosta, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, J. Soto, P. Amorõs, Adv. Mater. 2007, 19, 2228-2231
26. C. Coll, R. Casasús, E. Aznar, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, J. Soto, P. Amorõs, Chem. Commun. 2007, 1957-1959
27. E. Aznar, C. Coll, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, J. Soto, P. Amorõs, J. Cano, P. Amorõs, C. Guillem, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6877-6888
28. E. Aznar, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, J. Soto, P. Amorõs, C. Guillem, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6833-6843.
29. C. Park, K. Lee, C. Kim, Angew. Chem. 2009, 121, 1301-1304
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1275-1278
31. N. G. Liu, Z. Chen, D. R. Dunphy, Y.-B. Jiang, R. A. Assink, C. J. Brinker, Angew. Chem. 2003, 115, 1773-1776
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1731-1734
33. Q. Lin, Q. Huang, C. Li, C. Bao, Z. Liu, F. Li, L. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10645-10647.
34. A. B. Descalzo, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, K. Hoffmann, K. Rurack, Angew. Chem. 2006, 118, 6068-6093
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5924-5948
36. K. Ariga, A. Vinu, J. P. Hill, T. Mori, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2562-2591.
37. B. G. Trewyn, S. Giri, I. I. Slowing, V. S.-Y. Lin, Chem. Commun. 2007, 3236-3245.
38. E. Climent, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, M. D. Marcos, J. Soto, A. Maquieira, P. Amorõs, Angew. Chem. 2010, 122, 7439-7441
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7281-7283
40. E. Climent, A. Bernardos, R. Martínez-Máñez, A. Maquieira, M. D. Marcos, N. Pastor-Navarro, R. Puchades, F. Sancenõn, J. Soto, P. Amorõs, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14075-14080.
41. A. Bernardos, L. Mondragõn, E. Aznar, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, J. Soto, J. M. Barat, E. Pérez-Payá, C. Guillem, P. Amorõs, ACS Nano 2010, 4, 6353-6368.
42. K. Hoste, K. De Winne, E. Schacht, Int. J. Pharm. 2004, 277, 119-131.
43. S. Liu, R. Maheshwari, K. L. Kiick, Macromolecules 2009, 42, 3-13.
44. T. Traitel, R. Goldbart, J. Kost, J. Biomater. Sci. Polym. Ed. 2008, 19, 755-767.
45. F. Puoci, F. Iemma, N. Picci, Curr. Drug Delivery 2008, 5, 85-96.
46. F. Siepmann, J. Siepmann, M. Walther, R. MacRae, R. Bodmeier, J. Controlled Release 2008, 125, 1-15.
47. K. Harrison, Biomed. Polym. 2007, 33-56.
48. L. S. Nair, C. T. Laurenciana, Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 762-798.
49. B. Yan, Q. Kai, X. Wang, Inorg. Chim. Acta 2011, 376, 302-309.
50. K. Zhang, W. Wu, K. Guo, J. Chen, P. Zhang, Langmuir 2010, 26, 7971-7980.
51. Q. Fu, G. V. R. Rao, L. K. Ista, Y. Wu, B. P. Andrzejewski, L. A. Sklar, T. L. Ward, G. P. Lõpez, Adv. Mater. 2003, 15, 1262-1266
52. Q. Fu, G. V. R. Rao, T. L. Ward, Y. Lu, G. P. Lõpez, Langmuir 2007, 23, 170-174
53. Y. Z. You, K. K. Kalebaila, S. L. Brock, D. Oupicky, Chem. Mater. 2008, 20, 3354-3359
54. Z. Y. Zhou, S. M. Zhu, D. Zhang, J. Mater. Chem. 2007, 17, 2428-2433
55. S. Zhu, Z. Zhou, D. Zhang, C. Jin, Z. Li, Microporous Mesoporous Mater. 2007, 106, 56-61
56. Y. Zhu, S. Kaskel, T. Ikoma, N. Haganata, Microporous Mesoporous Mater. 2009, 123, 107-112
57. C. Liu, J. Guo, W. Yang, J. Hu, C. Wang, S. Fu, J. Mater. Chem. 2009, 19, 4764-4770
58. J. Lai, X. Mu, Y. Xu, X. Wu, C. Wu, C. Li, J. Chen, Y. Zhao, Chem. Commun. 2010, 46, 7370-7372.
59. G. J. Copello, A. M. Mebert, M. Raineri, M. P. Pesenti, L. E. Diaz, J. Hazard. Mater. 2011, 186, 932-939.
60. S. W. Song, K. Hidajat, S. Kawi, Chem. Commun. 2007, 4396-4398
61. C.-Y. Hong, X. Li, C. Y. Pan, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5155-5160.
62. R. Liu, X. Zhao, T. Wu, P. Feng, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14418-14419.
63. K. Patel, S. Angelos, W. R. Dichtel, A. Coskun, Y.-W. Yang, J. I. Zink, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2382-2383.
64. A. Bernardos, E. Aznar, M. D. Marcos, R. Martínez- Máñez, F. Sancenõn, J. Soto, J. M. Barat, P. Amorõs, Angew. Chem. 2009, 121, 5998-6001
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5884-5887
66. A. Agostini, L. Mondragõn, C. Coll, E. Aznar, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, J. Soto, E. Pérez-Payá, P. Amorõs, ChemistryOpen 2012, 1, 17-20.
67. A. Schlossbauer, J. Kecht, T. Bein, Angew. Chem. 2009, 121, 3138-3141
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3092-3095.
69. C. Park, H. Kim, S. Kim, C. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16614-16615.
70. P. D. Thornton, A. Heise, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2024-2028.
71. J. Bones, S. Mittermayr, N. McLoughlin, M. Hilliard, K. Wynne, G. R. Johnson, J. H. Grubb, W. S. Sly, P. M. Rudd, Anal. Chem. 2011, 83, 5344-5352.
72. J. El Haskouri, D. Ortiz de Zarate, C. Guillem, J. Latorre, M. Caldés, A. Beltrán, D. Beltrán, A. B. Descalzo, G. Rodríguez-Lõpez, R. Martínez-Máñez, M. D. Marcos, P. Amorõs, Chem. Commun. 2002, 330-331
73. M. Comes, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, J. Soto, L. A. Villaescusa, P. Amorõs, D. Beltrán, Adv. Mater. 2004, 16, 1783-1786
74. M. Comes, G. Rodríguez-Lõpez, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, F. Sancenõn, J. Soto, L. A. Villaescusa, P. Amorõs, D. Beltrán, Angew. Chem. 2005, 117, 2978-2982
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2918-2922.
76. C. T. Kresge, M. E. Leonowicz, W. J. Roth, J. C. Vartuli, J. S. Beck, Nature 1992, 359, 710-712.
77. A. Rámila, B. Muñoz, J. Pérez-Pariente, M. Vallet-Regí, J. Sol-Gel Sci. Technol. 2003, 26, 1199-1202.
78. M. Vallet-Regí, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5934-5943.
79. S. Hvilsted, F. Andruzzi, P. Cerrai, M. Tricoli, Polymer 1991, 32, 127-134.
80. S. Hvilsted, F. Andruzzi, P. S. Ramanujam, Opt. Lett. 1992, 17, 1234-1236
81. I. Zebger, C. Kulinna, H. W. Siesler, F. Andruzzi, M. Pedersen, P. S. Ramanujam, S. Hvilsted, Macromol. Symp. 1995, 94, 159-170.
82. P. S. Ramanujam, S. Hvilsted, F. Andruzzi, Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 1041-1043
83. S. Hvilsted, F. Andruzzi, C. Kulinna, H. W. Siesler, P. S. Ramanujam, Macromolecules 1995, 28, 2172-2183.
84. E. P. Barrett, L. G. Joyner, P. P. Halenda, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 373-380.
85. S. Brunauer, P. H. Emmett, E. Teller, J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 309-319.
86. V. R. Sinha, R. Kumria, Pharm. Res. 2001, 18, 557-564.
87. J. M. Rosenholm, A. Meinander, E. Peuhu, R. Niemi, J. E. Eriksson, C. Sahlgren, M. Linden, ACS Nano 2009, 3, 197-206
88. T. Xia, M. Kovochich, M. Liong, H. Meng, S. Kabehie, S. George, J. I. Zink, A. E. Nel, ACS Nano 2009, 3, 3273-3286
89. J. M. Rosenholm, E. Peuhu, J. E. Eriksson, C. Sahlgren, M. Lindén, Nano Lett. 2009, 9, 3308-3311.
90. I. I. Slowing, B. G. Trewyn, V. S. Y. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14792-14793
91. I. I. Slowing, J. L. Vivero-Escoto, C. W. Wu, V. S. Y. Lin, Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 1278-1288
92. S. H. Wu, Y. Hung, C. Y. Mou, Chem. Commun. 2011, 47, 9972-9985
93. M. Liong, S. Angelos, E. Choi, K. Patel, J. F. Stoddart, J. I. Zink, J. Mater. Chem. 2009, 19, 6251-6257.
94. M. Fisichella, H. Dabboue, S. Bhattacharyya, M. L. Saboungi, J. P. Salvetat, T. Hevor, M. Guerin, Toxicol. In Vitro 2009, 23, 697-703.