Pressure-accelerated copper-free cycloaddition of azide and alkyne groups pre-organized in the crystalline state at room temperature

Green Chemistry

Volumn 14, Issue 10, 2012, Pages 2703-2705

  Chen, Hao ^a   Ni, Ben Bo ^a   Gao, Fan ^a   Ma, Yuguo ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84867008119     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2gc36069a     Document Type: Article

References (57)

1. C. Wilhelm S. A. Boyd S. Chawda F. W. Fowler N. S. Goroff G. P. Halada C. P. Grey J. W. Lauher L. Luo C. D. Martin J. B. Parise C. Tarabrella J. A. Webb J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4415
2. M. M. Caruso D. A. Davis Q. Shen S. A. Odom N. R. Sottos S. R. White J. S. Moore Chem. Rev. 2009 109 5755
3. G. Jenner Tetrahedron 1997 53 2669
4. S. Hillers O. Reiser Chem. Commun. 1996 2197
5. F.-G. Klärner V. Breitkopf Eur. J. Org. Chem. 1999 2757
6. G. J. Kuster H. W. Scheeren Tetrahedron Lett. 2000 41 515
7. Y. Misumi K. Matsumoto Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1031
8. L. F. Tietze M. Henrich A. Niklaus M. Buback Chem.-Eur. J. 1999 5 297
9. H. Al-Badri N. Collignon J. Maddaluno S. Masson Chem. Commun. 2000 1191
10. Y. Hayashi W. Tsuboi M. Shoji N. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11208
11. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
12. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057
13. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
14. T.-B. Yu J. Z. Bai Z. Guan Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1097
15. S. S. van Berkel A. J. Dirks M. F. Debets F. L. van Delft J. J. L. M. Cornelissen R. J. M. Nolte F. P. J. T. Rutjes ChemBioChem 2007 8 1504
16. N. J. Agard J. A. Prescher C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15046
17. S. T. Laughlin J. M. Baskin S. L. Amacher C. R. Bertozzi Science 2008 320 664
18. W. L. Mock T. A. Irra J. P. Wepsiec T. L. Manimaran J. Org. Chem. 1983 48 3619
19. W. L. Mock N.-Y. Shih J. Org. Chem. 1983 48 3618
20. D. Tuncel J. H. G. Steinke Chem. Commun. 1999 1509
21. T. C. Krasia J. H. G. Steinke Chem. Commun. 2002 22
22. D. Tuncel J. H. G. Steinke Macromolecules 2004 37 288
23. R. Manetsch A. Krasiński Z. Radić J. Raushel P. Taylor K. B. Sharpless H. C. Kolb J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12809
24. M. Whiting J. Muldoon Y.-C. Lin S. M. Silverman W. Lindstrom A. J. Olson H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless J. H. Elder V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1435
25. B.-B. Ni C. Wang H. Wu J. Pei Y. Ma Chem. Commun. 2010 46 782
26. F. Kloss U. Köhn B. O. Jahn M. D. Hager H. Görls U. S. Schubert Chem.-Asian J. 2011 6 2816
27. D. Wang N. Li M. Zhao W. Shi C. Ma B. Chen Green Chem. 2010 12 2120
28. R. Hudson C.-J. Li A. Moores Green Chem. 2012 14 622
29. K. Wang X. Bi S. Xing P. Liao Z. Fang X. Meng Q. Zhang Q. Liu Y. Ji Green Chem. 2011 13 562
30. Y. Mizobe M. Miyata I. Hisaki Y. Hasegawa N. Tohnai Org. Lett. 2006 8 4295
31. Y. Mizobe N. Tohnai M. Miyata Y. Hasegawa Chem. Commun. 2005 1839
32. T. Yuge M. Miyata N. Tohnai Cryst. Growth Des. 2006 6 1271
33. N. Nishiguchi T. Kinuta Y. Nakano T. Harada N. Tajima T. Sato M. Fujiki R. Kuroda Y. Matsubara Y. Imai Chem.-Asian J. 2011 6 1092
34. G. K. Kole L. L. Koh S. Y. Lee S. S. Leeb J. J. Vittal Chem. Commun. 2010 46 3660
35. Z. Li F. W. Fowler J. W. Lauher J. Am. Chem. Soc. 2009 131 634
36. M. Ayabe T. Kishida N. Fujita K. Sada S. Shinkai Org. Biomol. Chem. 2003 1 2744
37. J. H. Williams Acc. Chem. Res. 1993 26 593
38. J. Hernández-Trujillo M. Costas A. Vela J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993 89 2441
39. J. Hernández-Trujillo F. Colmenares G. Cuevas M. Costas Chem. Phys. Lett. 1997 265 503
40. A. P. West, Jr. S. Mecozzi D. A. Dougherty J. Phys. Org. Chem. 1997 10 347
41. S. Lorenzo G. R. Lewis I. Dance New J. Chem. 2000 24 295
42. C. R. Patrick G. S. Prosser Nature 1960 187 1021
43. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210
44. F. Ponzini R. Zagha K. Hardcastle J. S. Siegel Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2323
45. J. C. Collings K. P. Roscoe R. L. Thomas A. S. Batsanov L. M. Stimson J. A. K. Howard T. B. Marder New J. Chem. 2001 25 1410
46. V. R. Vangala A. Nangia V. M. Lynch Chem. Commun. 2002 1304
47. S. W. Watt C. Dai A. J. Scott J. M. Burke R. L. Thomas J. C. Collings C. Viney W. Clegg T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3061
48. A. Hori A. Shinohe M. Yamasaki E. Nishibori S. Aoyagi M. Sakata Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7617
49. W. J. Feast P. W. Lövenich H. Puschmann C. Taliani Chem. Commun. 2001 505
50. M. Gdaniec W. Jankowski M. J. Milewska T. Połoñski Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3903
51. A. Sundararaman L. N. Zakharov A. L. Rheingold F. Jäkle Chem. Commun. 2005 1708
52. S. Zhu S. Zhu G. Jin Z. Li Tetrahedron Lett. 2005 46 2713
53. A. Hori A. Akasaka K. Biradha S. Sakamoto K. Yamaguchi M. Fujita Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3269
54. M. Weck A. R. Dunn K. Matsumoto G. W. Coates E. B. Lobkovsky R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2741
55. K. Kishikawa K. Oda S. Aikyo S. Kohmoto Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 764
56. G. W. Coates A. R. Dunn L. M. Henling D. A. Dougherty R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 248
57. G. W. Coates A. R. Dunn L. M. Henling J. W. Ziller E. B. Lobkovsky R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3641