Regioselective Pyridination of m-Benziporphyrin

Organic Letters

Volumn 5, Issue 19, 2003, Pages 3379-3381

  Stȩpień, Marcin ^a   Latos Grazyński, Lechosław ^a  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

22 PYRIDINIUMYL 3 BENZIPORPHYRIN; 3 BENZIPORPHYRIN; 4A AZAFLUORENE; BORIC ACID; FLUORENE DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; SILVER DERIVATIVE; SILVER TETRAFLUOROBORATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; PYRIDINATION; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 18144453843     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol035232s     Document Type: Article

References (38)

1. Latos-Grażyński, L. Core Modified Heteroanalogues of Porphyrins and Metalloporphyrins. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 2, Chapter 14, pp 361-416.
2. Chmielewski, P. J.; Latos-Grażyński, L.; Głowiak, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5690.
3. Schmidt, I.; Chmielewski, P. J. Chem. Commun. 2002, 92.
4. Schmidt, I.; Chmielewski, P. J.; Ciunik, Z. J. Org. Chem. 2002, 67, 8917.
5. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L.; Lash, T. D.; Szterenberg, L. Inorg. Chem. 2001, 40, 6892.
6. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2945.
7. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2000. 122, 5748.
8. Ishikawa, Y.; Yoshida, I.; Akaiwa, K.; Koguchi, E.; Sasaki, T.; Furuta, H. Chem. Lett. 1997, 453.
9. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5113.
10. Xiao, Z.; Patrick, B. O.; Dolphin, D. Chem. Commun. 2003, 1062.
11. Hung, C.-H.; Chen, W.-C.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. Chem. Commun. 2002, 1516.
12. Hayes, M. J.; Spence, J. D.; Lash, T. D. Chem. Commun. 1998, 2409.
13. Latos-Grażyński, L.; Pacholska, E.; Chmielewski, P. J.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 107, 2252.
14. Balch, A. L.; Chan, Y. W.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 107, 6510.
15. Groves, J. T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8443.
16. Tsurumaki, H.; Watanabe, Y.; Morishima, I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11784.
17. Rachlewicz, K.; Latos-Grażyński, L. Inorg. Chem. 1996, 35, 1136.
18. Chevrier, B.; Weiss, R.; Chottard, J.-C.; Lange, M.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2899.
19. Latos-Grażyński, L.; Cheng, R.-J.; La Mar, G. N.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4270.
20. Seyler, J. W.; Safford, L. K.; Fanwick, P. E.; Leidner, C. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 1545.
21. Padilla, A. G.; Wu, S.-M.; Shine, H. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 236.
22. Shine, H. J.; Padilla, A. G.; Wu, S.-H. J. Org. Chem. 1979, 44, 4069.
23. Smith, K. M.; Barnett, G. H.; Evans, B.; Martynenko, Z. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5953.
24. El Kahef, L.; El Meray, M.; Gross, M.; Giraudeau, A. Chem. Commun. 1986, 621.
25. El Kahef, L.; Gross, M.; Giraudeau, A. Chem. Commun. 1989, 963.
26. Giraudeau, A.; Ruhlmann, L.; El Kahef, L.; Gross, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2969.
27. Rachlewicz, K.; Latos-Grażyński, L. Inorg. Chem. 1995, 34, 718.
28. Jaquinod, L. Functionalization of 5,10,15,20-Tetra-Substituted Porphyrins. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 1, Chapter 5, pp 201-237.
29. Giraudeau, A.; Lobstein, S.; Ruhlmann, L.; Melamed, D.; Barkigia, K. M.; Fajer, J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 793.
30. Fuhrhop, J.-H.; Kadish, K. M.; Davis, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5140.
31. Krishnamurty, M.; Sutter, J. R. Inorg. Chem. 1985, 24, 1943.
32. Furuta, H.; Ogawa, T.; Uwatoko, Y.; Araki, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 2676.
33. Muckey, M. A.; Szczepura, L. F.; Ferrence, G. M.; Lash, T. D. Inorg. Chem. 2002, 41, 4840.
34. Pawlicki, M.; Latos-Grażyński, L. Chem. Eur. J. 2003, 9, accepted for publication.
35. Arasasingham, R. D.; Balch, A. L.; Hart, R. H.; Latos- Grażyński, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7566.
36. Katritzky, A. R.; Pozharski, A. F. Handbook of Heterocyclic Chemistry; Pergamon: Amsterdam, 2000.
37. Popp, G. J. Org. Chem. 1972, 37, 3058.
38. Thoen, K. K.; Kenttämaa, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 800.