Dotting the i's in three-component Biginelli-like condensations using 3-amino-1,2,4-triazole as a 1,3-binucleophile

RSC Advances

Volumn 2, Issue 17, 2012, Pages 6719-6728

  Sedash, Yuriy V ^a   Gorobets, Nikolay Yu ^a   Chebanov, Valentin A ^a   Konovalova, Irina S ^a   Shishkin, Oleg V ^a,b   Desenko, Sergey M ^a,b  

^a INSTITUTE FOR SINGLE CRYSTALS   (Ukraine)

^b V N KARAZIN KHARKIV NATIONAL UNIVERSITY   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3-AMINO-1; CYCLOCONDENSATION REACTIONS; REACTION CONDITIONS; REACTION PATHWAYS; THREE-COMPONENT;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 84866480619     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra20195j     Document Type: Review

References (58)

1. J. Zhu, and, H. Bienayme, ed., Multicomponent Reactions, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2005
2. C. Kalinski M. Umkehrer L. Weber J. Kolb C. Burdack G. Ross Mol. Diversity 2010 14 513
3. P. Biginelli Gazz. Chim. Ital. 1893 23 360
4. C. O. Kappe Acc. Chem. Res. 2000 33 879
5. J. G. Ma J. M. Zhang H. H. Jiang W. Y. Ma J. H. Zhou Chin. Chem. Lett. 2008 19 375
6. C. O. Kappe Tetrahedron 1993 49 6937
7. C. O. Kappe J. Org. Chem. 1997 62 7201
8. M. A. Kolosov V. D. Orlov D. A. Beloborodov V. V. Dotsenko Mol. Diversity 2008 13 5
9. S. V. Vdovina V. A. Mamedov Russ. Chem. Rev. 2008 77 1017
10. M. d. M. Sanchez Duque C. Allais N. Isambert T. Constantieux J. Rodriguez Top. Heterocycl. Chem. 2010 23 227
11. J.-P. Wan Y. Liu Synthesis 2010 3943
12. A. Shaabani A. Bazgir H. R. Bijanzadeh Mol. Diversity 2004 8 141
13. M. M. Abelman S. C. Smith D. R. James Tetrahedron Lett. 2003 44 4559
14. X. Jing Z. Li X. Pan Q. Wang C. Yan H. Zhu Synth. Commun. 2009 39 3796
15. V. A. Chebanov, S. M. Desenko and T. W. Gurley, Azaheterocycles Based on α,β-Unsaturated Carbonyls, Springer, 2008
16. V. A. Chebanov K. A. Gura S. M. Desenko Top. Heterocycl. Chem. 2010 23 41
17. N. Yu. Gorobets Yu. V. Sedash K. S. Ostras O. V. Zaremba S. V. Shishkina V. N. Baumer O. V. Shishkin S. M. Kovalenko S. M. Desenko E. V. Van der Eycken Tetrahedron Lett. 2010 51 2095
18. J. Světlík V. Kettmann Tetrahedron Lett. 2011 52 1062
19. J. Zhu M. Zhang B. Liu X. Li Chem. Lett. 2009 38 56
20. M. V. Pryadeina Ya. V. Burgart V. I. Saloutin M. I. Kodess E. N. Ulomskii V. L. Rusinov Russ. J. Org. Chem. 2004 40 902
21. S. M. Desenko E. S. Gladkov V. G. Nenaidenko O. V. Shishkin S. V. Shishkina Chem. Heterocycl. Compd. 2004 40 65
22. C. O. Kappe S. F. Falsone Synlett 1998 718
23. J. D. Moseley Tetrahedron Lett. 2005 46 3179
24. O. C. Agbaje O. O. Fadeyi S. A. Fadeyi L. E. Myles C. O. Okoro Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 989
25. E. E. Emelina A. A. Petrov A. V. Firsov Russ. J. Org. Chem. 2003 39 277
26. M. V. Pryadeina Ya. V. Burgart V. I. Saloutin P. A. Slepukhin E. V. Sadchikova E. N. Ulomskii Russ. J. Org. Chem. 2009 45 242
27. S. A. Said A. E.-G. E. Amr N. M. Sabry M. M. Abdalla Eur. J. Med. Chem. 2009 44 4787
28. S. M. Desenko V. D. Orlov K. Estrada Chem. Heterocycl. Compd. 1990 26 839
29. K. Wermann M. Hartmann Synthesis 1991 189
30. S. M. Desenko V. D. Orlov N. V. Getmanskii O. V. Shishkin S. V. Lindeman Yu. T. Struchkov Chem. Heterocycl. Compd. 1993 29 406
31. S. A. Komykhov K. S. Ostras A. R. Kostanyan S. M. Desenko V. D. Orlov H. Meier J. Heterocycl. Chem. 2005 42 1111
32. I. E. Varshalomidze A. G. Golikov A. P. Krivenko Chem. Heterocycl. Compd. 2009 45 1014
33. V. A. Chebanov Ya. I. Sakhno S. M. Desenko S. V. Shishkina V. I. Musatov O. V. Shishkin I. V. Knyazeva Synthesis 2005 2597
34. V. V. Lipson S. M. Desenko M. G. Shirobokova V. V. Borodina Chem. Heterocycl. Compd. 2003 39 1213
35. R. V. Rudenko S. A. Komykhov V. I. Musatov I. S. Konovalova O. V. Shishkin S. M. Desenko J. Heterocycl. Chem. 2011 48 888
36. S. M. Desenko V. D. Orlov V. V. Lipson A. A. Kaganovskii V. T. Zuong Dokl. Akad. Nauk Ukr. SSR, Ser. B: Geol., Khim. Biol. Nauki 1990 45
37. V. A. Chebanov E. A. Muravyova S. M. Desenko V. I. Musatov I. V. Knyazeva S. V. Shishkina O. V. Shishkin C. O. Kappe J. Comb. Chem. 2006 8 427
38. V. A. Chebanov V. E. Saraev S. M. Desenko V. N. Chernenko I. V. Knyazeva U. Groth T. N. Glasnov C. O. Kappe J. Org. Chem. 2008 73 5110
39. V. A. Chebanov Ya. I. Sakhno S. M. Desenko V. N. Chernenko V. I. Musatov S. V. Shishkina O. V. Shishkin C. O. Kappe Tetrahedron 2007 63 1229
40. Ya. I. Sakhno S. M. Desenko S. V. Shishkina O. V. Shishkin D. O. Sysoyev U. Groth C. O. Kappe V. A. Chebanov Tetrahedron 2008 64 11041
41. E. A. Muravyova S. M. Desenko R. V. Rudenko S. V. Shishkina O. V. Shishkin Yu. V. Sen'ko E. V. Vashchenko V. A. Chebanov Tetrahedron 2011 67 9389
42. Ya. I. Sakhno S. V. Shishkina O. V. Shishkin V. I. Musatov E. V. Vashchenko S. M. Desenko V. A. Chebanov Mol. Diversity 2010 14 523
43. O. V. Fedorova M. S. Zhidovinova G. L. Rusinov I. G. Ovchinnikova Russ. Chem. Bull. 2003 52 1768
44. V. V. Lipson S. M. Desenko V. V. Borodina M. G. Shirobokova V. I. Musatov Russ. J. Org. Chem. 2005 41 114
45. A. Shaabani E. Farhangi A. Rahmati Comb. Chem. High Throughput Screening 2006 9 771
46. V. M. Chernyshev A. N. Sokolov V. A. Taranushich Russ. J. Appl. Chem. 2007 80 1691
47. E. S. Gladkov V. A. Chebanov S. M. Desenko O. V. Shishkin S. V. Shishkina D. Dallinger C. O. Kappe Heterocycles 2007 73 469
48. V. L. Gein E. P. Tsyplyakova G. A. Stashina V. A. Bakulev Russ. J. Org. Chem. 2011 44 478
49. Q. Chen L.-L. Jiang C.-N. Chen G.-F. Yang J. Heterocycl. Chem. 2009 46 139
50. R. P. Brigance W. Meng A. Fura T. Harrity A. Wang R. Zahler M. S. Kirby L. G. Hamann Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 4395
51. S. V. Ryabukhin A. S. Plaskon S. Yu. Boron D. M. Volochnyuk A. A. Tolmachev Mol. Diversity 2010 15 189
52. E. M. Afsah H. A. Etman W. S. Hamama A. F. Sayed-Ahmed Boll. Chim. Farm. 1998 137 244
53. M. M. Heravi L. Ranjbar F. Derikvand B. Alimadadi H. A. Oskooie F. F. Bamoharram Mol. Diversity 2008 12 181
54. M. M. Heravi F. Derikvand L. Ranjbar Synth. Commun. 2010 40 677
55. N. N. Kolos V. A. Chebanov V. D. Orlov Chem. Heterocycl. Compd. 1999 35 1085
56. A. Shaabani A. Rahmati A. H. Rezayan M. Darvishi Z. Badri A. Sarvari QSAR Comb. Sci. 2007 26 973
57. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2007 64 112
58. C. F. H. Allen H. R. Beilfuss D. M. Burness G. A. Reynolds J. F. Tinker J. A. VanAllan J. Org. Chem. 1959 24 787