The first example of a regioselective biginelli-like reaction based on 3-alkylthio-5-amino-1, 2, 4-triazole

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 46, Issue 2, 2009, Pages 139-148

  Chen, Qiong ^a   Jiang, Li Li ^a   Chen, Chao Nan ^a   Yang, Guang Fu ^a  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 ALKYLTHIO 5 AMINO 1,2,4 TRIAZOLE; ALDEHYDE DERIVATIVE; AMINOTRIAZOLE; ESTER DERIVATIVE; KETOESTER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIGINELLI REACTION; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL STRUCTURE; POLYMERIZATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 65349149358     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.1     Document Type: Article

References (37)

1. (a)Atwal, K. S.; Moreland, S. Bioorg Med Chem Lett, 1991, 1, 291;
2. (b)Ronyak, G. C.; Kinball, S. D.; Beyer, B.; Cucinotta, G.; Dimarco, J. D.; Gougoutas, J.; Hedberg, A.; Malley, M.; McCarthy, J. P.; Zhang, R.; Moreland, S. J Med Chem 1995, 38, 119.
3. Atwal, K. S.; Swanson, B. N.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.; O'Reilly, B. C. J Med Chem 1991, 34, 806.
4. (a) Sidler, D. R.; Larsen, R. D.; Chartrain, M.; Ikemoto, N.; Roberg, C. M.; Taylor, C. S.; Li, W.; Bills, G. F. PCT Int WO 9907695 1999;
5. (b) Sidler, D. R.; Larsen, R. D.; Chartrain, M.; Ikemoto, N.; Roberg, C. M.; Taylor, C. S.; Li, W.; Bills, G. F. Chem Abstr 1999, 130, 182478.
6. (a) Bruce, M. A.; Pointdexter, G. S.; Johnson, G. PCT Int WO 9833791 1998;
7. (b) Bruce, M. A.; Pointdexter, G. S.; Johnson, G. Chem Abstr 1998, 129, 148989.
8. Snider, B. B.; Shi, Z. J Org Chem 1993, 58, 3828.
9. (a) Biginelli, P. Gazz Chem Ital 1893, 23, 360;
10. (b) Kappe, C. O. Eur J Med Chem 2000, 35, 1043-1052.
11. Drizin, I.; Holladay, M. W.; Yi, L.; Zhang, H.-Q.; Gopalak-rishnan, S.; Gopalakrishnan, M.; Whiteaker, K. L.; Buckner, S. A.; Sullivan, J. P.; Carrol, W. A. Bioorg Med Chem Lett 2002, 12, 1481.
12. (a) Fedorova, O. V.; Zhidovinova, M. S.; Rusinov, G. L.; Ovchinnikova, I. G. Izv Akad Nauk Ser Khim 2003, 8, 1677;
13. (b) Fedorova, O. V.; Zhidovinova, M. S.; Rusinov, G. L.; Ovchinnikova, I. G. Russ Chem Bull 2003, 52, 1768.
14. (a) Pryadeina, M. V.; Burgart, Y. V.; Saloutin, V. I.; Kodess, M. I.; Ulomsky, E. N.; Rusinov, V. L. Zh Org Khim 2004, 40, 938;
15. (b) Pryadeina, M. V.; Burgart, Y. V.; Saloutin, V. I.; Kodess, M. I.; Ulomsky, E. N.; Rusinov, V. L. Russ J Org Chem 2004, 40, 902.
16. (a) Lipson, V. V.; Desenko, S. M.; Shirobokova, M. G.; Borodina, V. V. Khim Geterotsikl Soedin 2003, 39, 1383;
17. (b) Lipson, V. V.; Desenko, S. M.; Shirobokova, M. G.; Borodina, V. V. Chem Heterocycl Compd (Engl Transl) 2003, 39, 1213.
18. (a) Lipson, V. V.; Desenko, S. M.; Shishkina, S. V.; Shirobokova, M. G.; Shishkin, O. V.; Orlov, V. D. Khim Geterotsikl Soedin 2003, 39, 1194;
19. (b) Lipson, V. V.; Desenko, S. M.; Shishkina, S. V.; Shirobokova, M. G.; Shishkin, O. V.; Orlov, V. D. Chem Heterocycl Compd (Engl Transl) 2003, 39, 1041.
20. Chebanov, V. A.; Muravyova, E. A.; Desenko, S. M.; Musatov, V. I.; Knyazeva, I. V.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O. V.; Oliver, K. C. J Comb Chem 2006, 8, 427-434.
21. Yang, G.-F.; Yang, H.-Z. Trends Heterocycl Chem 2003, 9, 109.
22. Yang, G.-F.; Xu, L.; Lu A.-H. Heteroatom Chem 2001, 12, 491.
23. Yang, G.-F.; Liu, Z.-M.; Lu, A.-H.; Zhuang, N.-B. Acta Chim Sinica 2001, 59, 594.
24. Liu, Z.-M.; Yang, G.-F.; Qing, X.-H. J Chem Technol Biotechnol 2001, 76, 1154.
25. Tu, S.-J.; Fang, F.; Miao, C.-B.; Feng, Y.-J.; Shi, D.-Q.; Wang, X.-S. Tetrahedron Lett 2003, 44, 6153.
26. Ajay, K. B.; Maghar, S. M.; Suhas, P.; Subhendu, N. G.; Hoang, D.; William, H.; Arun, M. Tetrahedron Lett 2005, 46, 1901.
27. Lu, J.; Ma, H. Synlett 2000, 1, 63.
28. (a) Ranu, B. C.; Hajra, A.; Jana, U. J Org Chem 2000, 65, 6270-6272;
29. (b) Fu, N.-Y.; Yuan, Y.-F.; Cao, Z.; Wang, S.-W.; Wang, J.-T.; Peppe, C. Tetrahedron 2002, 58, 4801.
30. Bussolari, J. C.; Mcdonnell, P. A. J Org Chem 2000, 65, 6777.
31. Huang, W.; Yang, G. F. Bioorg Med Chem 2006, 14, 8280.
32. Zhou, Z.-Z.; Yang, G.-F. Bioorg Med Chem 2006, 14, 8666.
33. Zhou, Z.-Z.; Ji, F.-Q.; Cao, M.; Yang, G.-F. Adv Synth Catal 2006, 348, 1826.
34. Zhou, Z.-Z.; Zhao, P.-L.; Huang, W.; Yang, G.-F. Adv Synth Catal 2006, 348, 63.
35. Stadler, A.; Oliver, K. C. J Comb Chem 2001, 3, 624.
36. Legeay, J. C.; Vanden Eynde, J. J.; Bazureau, J. P. Tetrahedron 2005, 61, 12386.
37. Manhas, M. S.; Ganguly, S. N.; Mukherjee, S.; Jain, A. K.; Bose, A. K. Tetrahedron Lett 2006, 47, 2423.