Anionic chromogenic chemosensors highly selective for fluoride or cyanide based on 4-(4-Nitrobenzylideneamine)phenol

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 23, Issue 8, 2012, Pages 1488-1500

  Nicoleti, Celso R ^a   Marini, Vanderléia G ^a   Zimmermann, Lizandra M ^a   MacHado, Vanderlei G ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA CATARINA   (Brazil)

Author keywords

Anion sensing; Anionic chromogenic chemosensor; Calix 4 pyrrole; Displacement assay; Naked eye detection

Indexed keywords

EID: 84866433619     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532012005000007     Document Type: Article

References (101)

1. For recent reviews, see for instance: Martínez-Mañez, R.; Sancenón, F.; Chem. Rev. 2003, 103, 4419;
2. Suksai, C.; Tuntulani, T.; Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 192;
3. Suksai, C.; Tuntulani, T.; Top. Curr. Chem. 2005, 255, 163;
4. Kubik, S.; Reyheller, C.; Stüwe, S.; J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2005, 52, 137;
5. Callan, J. F.; de Silva, A. P.; Magri, D. C.; Tetrahedron 2005, 61, 8551;
6. Gunnlaugsson, T.; Glynn, M.; Tocci, G. M.; Kruger, P. E.; Pfeffer, F. M.; Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094;
7. Anslyn, E. V.; J. Org. Chem. 2007, 72, 687;
8. Zimmermann-Dimer, L. M.; Machado, V. G.; Quim. Nova 2008, 31, 2134;
9. Cho, D. G.; Sessler, J. L.; Chem. Soc. Rev. 2009, 38,1647;
10. Gale, P.A.; Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3746;
11. Moragues, M. E.; Martínez-Mañez, R.; Sancenón, F.; Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2593;
12. Wenzel, M.; Hiscock, J. R.; Gale, P. A.; Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 480.
13. For reviews, see for instance: Cametti, M.; Rissanen, K.; Chem. Commun. 2009, 2809;
14. Wade, C. R.; Broomsgrove, A. E. J.; Aldridge, S.; Gabbai, F. P.; Chem. Rev. 2010, 110, 3958.
15. Faibish, D.; Ott, S. M.; Boskey, A. L.; Clin. Orthop. Relat. Res. 2006, 28;
16. Ayoob, S.; Gupta, A. K.; Crit. Rev. Environ. Sci. Technol. 2006, 36, 433;
17. Miretzky, P.; Cirelli, A. F.; J. Fluorine Chem. 2011, 132, 231.
18. Lv, J.; Zhang, Z. J.; Li, J. D.; Luo, L. R.; Forensic Sci. Int. 2005, 148, 15;
19. Nelson, L.; J. Emerg. Nurs. 2006, 32, S8;
20. Zelder, F. H.; Männel-Croisé, C.; Chimia 2009, 63, 58.
21. Agatemor, C.; EJEAFChe. 2009, 8, 189.
22. Dale, T. J.; Rebek, J.; J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4500;
23. Royo, S.; Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F.; Costero, A. M.; Parra, M.; Gil, S.; Chem. Commun. 2007, 4839;
24. Burnworth, M.; Rowan, S. J.; Weder, C.; Chem. Eur. J. 2007, 13, 7828.
25. Yang, Y.-C.; Bakerand, J. A.; Ward, J. R.; Chem. Rev. 1992, 92, 1729.
26. See for instance: He, S.; Iacono, S. T.; Budy, S. M.; Dennis, A. E.; Smith Jr., D. W.; Smith, R. C.; J. Mater. Chem. 2008, 18, 1970;
27. Dale, T. J.; Rebek, J.; Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7850;
28. Gotor, R.; Costero, A. M.; Gil, S.; Parra, M.; Martínez- Mañez, R.; Sancenón, F.; Chem. Eur. J. 2011, 17, 11994;
29. Royo, S.; Costero, A. M.; Parra, M.; Gil, S.; Martínez- Mañez, R.; Sancenón, F.; Chem. Eur. J. 2011, 17, 6931.
30. Steiner, T.; Angew. Chem. 2002, 114, 50;
31. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48.
32. Lee, D. H.; Lee, K. H.; Hong, J.-I.; Org. Lett. 2001, 3, 5;
33. Tong, H.; Zhou, G.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F.; Zhang, J.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 131;
34. Zhang, X.; Guo, L.; Wu, F.-Y.; Jiang, Y.-B.; Org. Lett. 2003, 5, 2667;
35. Zhang, X.; Shiraishi, Y.; Hirai, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8803.
36. Reis, D. C.; Machado, C.; Machado, V. G.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9339.
37. Zimmermann-Dimer, L. M.; Machado,V. G.; Dyes Pigm. 2009, 82, 187.
38. Zimmermann-Dimer, L. M.; Reis, D. C.; Machado, C.; Machado, V. G.; Tetrahedron 2009, 65, 4239.
39. Marini, V. G.; Zimmermann, L. M.; Torri, E.; Machado, V. G.; Arkivoc 2010, xi, 146.
40. For reviews, see: Wiskur, S. L.; Ait-Haddou, H.; Lavigne, J. J.; Anslyn, E. V.; Acc. Chem. Res. 2001, 34, 963;
41. Nguyen, B. T.; Anslyn, E. V.; Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3118;
42. Liu, K.; Su, X.; Huo, J.; Mini-Rev. Org. Chem. 2012, 9, 118.
43. For recent papers, see for instance: Comes, M.; Aznar, E.; Moraques, M.; Marcos, M. D.; Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F.; Soto, J.; Villaescusa, L. A.; Gil, L.; Amorós, P.; Chem. Eur. J. 2009, 15, 9024;
44. Mullen, K. M.; Davis, J. J.; Beer, P. D.; New J. Chem. 2009, 33, 769;
45. Carolan, J. V.; Butler, S. J.; Jolliffe, K. A.; J. Org. Chem. 2009, 74, 2992;
46. Kim, S. Y.; Hong, J. I.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1951;
47. Saeed, M. A.; Powell, D. R.; Hossain, M. A.; Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4904;
48. Gao, J.; Riis- Johannessen, T.; Scopelliti, R.; Qian, X. H.; Severin, K.; Dalton Trans. 2010, 39, 7114;
49. Watchasit, S.; Kaowliew, A.; Suksai, C.; Tuntulani, T.; Ngeontae, W.; Pakawatchai, C.; Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3398;
50. He, X. A.; Zhang, Q.; Wang, W. T.; Lin, L. L.; Liu, X. H.; Feng, X. M.; Org. Lett. 2011, 13, 804;
51. Kim, S. H.; Hwang, I. J.; Gwon, S. Y.; Burkinshaw, S. M.; Son, Y. A.; Dyes Pigm. 2011, 88, 84;
52. Tang, L. J.; Liu, M. H.; Li, F. F.; Nandhakumar, R.; J. Fluoresc. 2011, 21, 701.
53. Baeyer, A.; Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1886, 19, 2184.
54. Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Král, V.; Lynch, V.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5140.
55. Dennstedt, M.; Zimmermann, J.; Chem. Ber. 1887, 20, 850.
56. Dennstedt, M.; Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 1370.
57. Rothemund, P.; Gage, C. L.; J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3340.
58. Brown, W. H.; Hutchinson, B. J.; MacKinnon, M. H.; Can. J. Chem. 1971, 49, 4017.
59. Sobral, A. J. F. N.; J. Chem. Educ. 2005, 82, 618;
60. Shriver, J. A.; Westphal, S. G.; J. Chem. Educ. 2006, 83, 1330.
61. Sessler, J. L.; Gale, P. A.; Genge, J. W.; Chem. Eur. J. 1998, 4, 1095;
62. Miyaji, H.; Anzenbacher Jr., P.; Sessler, J. L.; Bleasdale, E. R.; Gale, P. A.; Chem. Commun. 1999, 1723;
63. Miyaji, H.; Sato, W.; Sessler, J. L.; Lynch, V. M.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1369;
64. Gale, P. A.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Sessler, J. L.; Warriner, C. N.; Zimmerman, R. S.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6759.
65. Gale, P. A.; Twyman, L. J.; Handlin, C. I.; Sessler, J. L.; Chem. Commun. 1999, 1851.
66. Linn, M. M.; Poncio, D. C.; Machado, V. G.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4547.
67. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R.; Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th ed.; Longman: London, 1989, p. 410.
68. Kaya, I.; Culhaoglu, S.; Iran. Polym. J. 2006, 15, 487.
69. Ros-Lis, J. V.; Martínez-Máñez, R.; Soto, J.; Chem. Commun. 2002, 2248;
70. Tomasulo, M.; Raymo, F. M.; Org. Lett. 2005, 7, 4633;
71. Ros-Lis, J. V.; Martínez-Máñez, R.; Soto, J.; Chem. Commun. 2005, 5260;
72. Sun, Y.; Wang, G.; Guo, W.; Tetrahedron 2009, 65, 3480.
73. Marini, V. G.; Zimmermann, L. M.; Machado, V. G.; Spectrochim. Acta, Part A 2010, 75, 799.
74. Marcus, Y. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991, 87, 2995;
75. Dickins, R. S.; Parker, D. In Gloe, K., ed.; Macrocyclic Chemistry: Current Trends and Future Perspectives; Springer: Dordrecht, 2005, p. 121.
76. Jover, J.; Bosque, R.; Sales; J. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 385.
77. Coleman, C. A.; Murray, C. J; J. Org. Chem. 1992, 57, 3578.
78. Eckert, F.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Kütt, A.; Klamt, A.; Diedenhofen, M.; J. Comput. Chem. 2009, 30, 799.
79. Coetzee, J. F.; Prog. Phys. Org. Chem. 1967, 4, 45.
80. Kütt, A.; Rodima, T.; Saame, J.; Raamat, E.; Mäemets, V.; Kaljurand, I.; Koppel, I.A.; Garlyauskayte, R. Y.; Yagupolskii, Y. L.; Yagupolskii, L. M.; Bernhardt, E.; Willner, H.; Leito, I.; J. Org. Chem. 2011, 76, 391.
81. Bordwell, F. G.; Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456.
82. Kolthoff, I. M.; Chantooni Jr., M. K.; Bhowmik, S.; J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 23;
83. Kolthoff, I. M.; Chantooni Jr., M. K.; J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1376.
84. Ortega, J.; Ràfols, C.; Bosch, E.; Rosés, M.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1497;
85. Bosch, E.; Rosés, M.; Herodes, K.; Koppel, I.; Leito, I.; Koppel, I.; Taal, V.; J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 403;
86. da Silva, D. C.; Ricken, I.; Silva, M. A. R.; Machado, V. G.; J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 420.
87. Connors, K. A.; Binding Constants: the Measurement of Molecular Complex Stability; Wiley Interscience: New York, 1987;
88. Valeur, B.; Pouget, J.; Bourson, J.; Kaschke, M.; Ernsting, N. P.; J. Phys. Chem. 1992, 96, 6545.
89. Chen, Y.-L.; Xu, T.-K.; Shen, X.-H.; Gao, H.-C.; J. Photochem. Photobiol., A 2005, 173, 42.
90. Job, A.; Liebigs Ann. Chem. 1928, 9, 113.
91. Boiocchi, M.; Del Boca, L.; Gómez, D. E.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16507;
92. Amendola, V.; Boiocchi, M.; Fabbrizzi, L.; Palchetti, A.; Chem. Eur. J. 2005, 11, 120;
93. Boiocchi, M.; Del Boca, L.; Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E.; Chem. Eur. J. 2005, 11, 3097;
94. Wu, Y.; Peng, X.; Fan, J.; Gao, S.; Tian, M.; Zhao, J.; Sun, S.; J. Org. Chem. 2007, 72, 62;
95. Gómez, D. E.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E.; Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1495.
96. Gronert, S.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10258.
97. Venturini, C. de G.; Andreaus, J.; Machado, V. G.; Machado, C.; Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1751.
98. Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H.; J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703.
99. Zhong, Z. L.; Anlyn, E. V.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9014;
100. Kim, S. Y.; Hong, J.-I.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1951.
101. Schmidtchen, F. P.; Org. Lett. 2002, 4, 431.