An anionic chromogenic chemosensor based on 4-(4-nitrobenzylideneamine)-2, 6-diphenylphenol for selective detection of cyanide in acetonitrile-water mixtures

Arkivoc

Volumn 2010, Issue 11, 2010, Pages 146-162

  Marini, Vanderléia G ^a   Torri, Eliane ^a   Zimmermann, Lizandra M ^a   MacHado, Vanderlei G ^a,b  

^a REGIONAL UNIVERSITY OF BLUMENAU   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA CATARINA   (Brazil)

Author keywords

Anion sensing; Chromogenic chemosensor; Colorimetric assays; Cyanide; Naked eye detection; Preferential solvation

Indexed keywords

EID: 77958529646     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.b13     Document Type: Article

References (64)

1. See for instance: (a) Martínez-Mañez, R.; Sancenón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419.
2. Suksai, C.; Tuntulani, T. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 192.
3. Kubik, S.; Reyheller, C.; Stüwe, S. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2005, 52, 137.
4. Gunnlaugsson, T.; Glynn, M.; Tocci, G. M.; Kruger, P. E.; Pfeffer, F. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094.
5. Nguyen, B. T.; Anslyn, E. V. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3118.
6. Anslyn, E. V. J. Org. Chem. 2007, 72, 687.
7. Gale, P. A.; García-Garrido, S. E.; Garric, J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 51.
8. Zimmermann-Dimer, L. M.; Machado, V. G. Quim. Nova 2008, 31, 2134.
9. Caltagirone, C.; Gale, P. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 520.
10. Cho, D.-G.; Sessler, J. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1647.
11. See for instance: (a) Lee, D. H.; Lee, K. H.; Hong, J. Org. Lett. 2001, 3, 5.
12. Piatek, P.; Jurczak, J. Chem. Commun. 2002, 2450.
13. Mizuno, T.; Wei, W.-H.; Eller, L. R.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1134.
14. Cho, E. J.; Moon, J. W.; Ko, S. W.; Lee, J. Y.; Kim, S. K.; Yoon, J.; Nam, K. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12376.
15. Zhou, G.; Cheng, Y.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Macromolecules 2005, 38, 2148.
16. Bonizzoni, M.; Fabbrizzi, L.; Taglietti, A.; Tiengo, F. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3567.
17. Yu, M.; Lin, H.; Zhao, G. H.; Lin, H. K. J. Mol. Recognit. 2007, 20, 69.
18. Li, J. W.; Lin, H.; Cai, Z. S.; Lin, H. K.; Spectrochim. Acta A 2009, 72, 1062.
19. Marini, V. G.; Zimmermann, L. M.; Machado, V. G. Spectrochim. Acta, Part A 2010, 75, 799.
20. Faibish, D.; Ott, S. M.; Boskey, A. L. Clin. Orthop. Relat. Res. 2006, 28.
21. Ayoob, S.; Gupta, A. K. Crit. Rev. Environ. Sci. Technol. 2006, 36, 433.
22. Lv, J.; Zhang, Z. J.; Li, J. D.; Luo, L. R. Forensic Sci. Int. 2005, 148, 15.
23. Nelson, L. J. Emerg. Nurs. 2006, 32, S8.
24. Zelder, F. H.; Männel-Croisé, C. Chimia 2009, 63, 58.
25. Royo, S.; Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F.; Costero, A. M.; Parra, M.; Gil, S. Chem. Commun. 2007, 4839.
26. He, S.; Iacono, S. T.; Budy, S. M.; Dennis, A. E.; Smith, Jr., D. W., Smith, R. C. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1970.
27. Lee, D. H.; Lee, K. H.; Hong, J. Org. Lett. 2001, 3, 5.
28. Tong, H.; Zhou, G.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F.; Zhang, J.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 131.
29. Zhang, X.; Guo, L.; Wu, F.-Y.; Jiang, Y.-B.; Org. Lett. 2003, 5, 2667.
30. Reis, D. C.; Machado, C.; Machado, V. G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9339.
31. Zimmermann-Dimer, L. M.; Machado,V. G. Dyes Pigments 2009, 82, 187.
32. Zimmermann-Dimer, L. M.; Reis, D. C.; Machado, C.; Machado,V. G. Tetrahedron 2009, 65, 4239.
33. Reichardt, C. Solvents and solvent effects in organic chemistry, 3rd Edn.; VCH: Weinheim; 2003; pp 329-452.
34. Reichardt, C. Chem. Rev. 1994, 94, 2319.
35. Reichardt, C. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1415.
36. Testoni, F. M.; Ribeiro, E. A.; Giusti, L. A.; Machado, V. G. Spectrochim. Acta, Part A 2009, 71, 1704.
37. Nicolini, J.; Testoni, F. M.; Schuhmacher, S. M.; Machado, V. G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3467.
38. Linn, M. M.; Poncio, D. C.; Machado, V. G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4547.
39. García-Acosta, B.; Martínez-Máñez, R.; Ros-Lis, J. V.; Sancenón, F.; Soto, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1997.
40. Bae, J. S.; Gwon, S. Y.; Matsumoto, S.; Son, Y. A.; Kim, S. H. Fibers and Polymers 2009, 10, 858.
41. Crowther, D.; Liu, X. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2445;
42. Suslick, K. S.; Rakow, N. A.; Sen, A. Tetrahedron 2004, 60, 11133;
43. Onida, B.; Fiorilli, S.; Borello, L.; Viscardi, G.; Macquarrie, D.; Garrone, E. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16617;
44. Fiorilli, S.; Onida, B.; Macquarrie, D.; Garrone, E. Sens. Actuators, B 2004, 100, 103;
45. Janzen, M. C.; Ponder, J. B.; Bailey, D. P.; Ingison, C. K.; Suslick, K. S. Anal. Chem. 2006, 78, 3591;
46. Budag, R.; Giusti, L. A.; Machado, V. G.; Machado, C. Fuel 2006, 85, 1494.
47. Ortega, J.; Ràfols, C.; Bosch, E.; Rosés, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1497.
48. Bosch, E.; Rosés, M.; Herodes, K.; Koppel, I.; Leito, I.; Koppel, I.; Taal, V. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 403.
49. D Silva, D. C.; Ricken, I.; Silva, M. A. R.; Machado, V. G. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 420.
50. Connors, K. A. Binding Constants; Wiley Interscience: New York, 1987, p 21.
51. Chen, Y.-L.; Xu, T.-K.; Shen, X.-H.; Gao, H.-C. J. Photochem. Photobiol., A 2005, 173, 42.
52. Boiocchi, M.; Del Boca, L.; Gómez, D. E.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16507.
53. Wu,Y.; Peng, X.; Fan, J.; Gao, S.; Tian, M.; Zhao, J.; Sun, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 62.
54. Chen, C.-Y.; Lin, T.-P.; Chen, C.-K.; Lin, S.-C.; Tseng, M.-C.; Wen, Y.-S.; Sun, S.-S. J. Org. Chem. 2008, 73, 900.
55. Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10258.
56. Marcus, Y. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991, 87, 2995.
57. Dickins, R. S.; Parker, D. In: Gloe, K. (Ed.), Macrocyclic Chemistry: Current Trends and Future Perspectives; Springer: Dordrecht, 2005, p 121.
58. Ros-Lis, J. V.; Martínez-Máñez, R.; Soto, J. Chem. Commun. 2002, 2248.
59. Tomasulo, M.; Raymo, F. M. Org. Lett. 2005, 7, 4633.
60. Ros-Lis, J. V.; Martínez-Máñez, R.; Soto, J. Chem. Commun. 2005, 5260.
61. Sun, Y.; Wang, G.; Guo, W. Tetrahedron 2009, 65, 3480.
62. Furniss B. S.; Hannaford A. J.; Smith P. W. G.; Tatchell, A. R. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Edn.; Wiley: New York, 1989.
63. Rezende, M. C.; Radetski, C. M. Quim. Nova 1988, 11, 353;
64. Chem. Abstr. 1989, 111, 8876w.