Synthesis, characterization, and photovoltaic properties of carbazole-based two-dimensional conjugated polymers with donor-π-bridge-acceptor side chains

Chemistry of Materials

Volumn 22, Issue 23, 2010, Pages 6444-6452

  Duan, Chunhui ^a   Chen, Kung Shih ^b   Huang, Fei ^a   Yip, Hin Lap ^b   Liu, Shengjian ^a   Zhang, Jie ^a   Jen, Alex K Y ^b   Cao, Yong ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b University of Washington   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL SIDE CHAINS; BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; BUTYRIC ACIDS; DEVICE PERFORMANCE; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DONORS; HIGH POWER CONVERSION; KNOEVENAGEL CONDENSATION; LIGHT-HARVESTING; METHYL ESTERS; NARROW BANDS; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; POLYMER BULK; PRECURSOR POLYMERS; SIDE CHAINS; SIDE-CHAIN POLYMERS; THERMAL PROPERTIES; TRANSPORTING ABILITIES;

ALDEHYDES; BLENDING; CONVERSION EFFICIENCY; ELECTRONIC STRUCTURE; ESTERS; FATTY ACIDS; HETEROJUNCTIONS; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS; ORGANIC SOLVENTS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SOLAR CELLS; THERMODYNAMIC PROPERTIES; TWO DIMENSIONAL;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 78651314510     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm1027157     Document Type: Article

References (52)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791.
2. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338.
3. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26.
4. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533-4542.
5. Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77.
6. Helgesen, M.; Sondergaard, R.; Krebs, F. C. J. Mater. Chem. 2010, 20, 36-60.
7. Kroon, R.; Lenes, M.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M.; De Boer, B. Polym. Rev. 2008, 48, 531-582.
8. Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-1718.
9. Cheng, Y. J.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923.
10. Li, C.; Liu, M.; Pschirer, N. G.; Baumgarten, M.; Mullen, K. Chem. Rev. 2010, DOI: 10.1021/cr100052z.
11. Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841-843.
12. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864-868.
13. Ma, W. L.; Yang, C. Y.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617-1622.
14. Hau, S. K.; Yip, H. L.; Ma, H.; Jen, A. K. Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 233304.
15. Yip, H. L.; Hau, S. K.; Baek, N. S.; Ma, H.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2008, 20, 2376-2382.
16. Scharber, M. C.; Wuhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794.
17. Muhlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z. G.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884-2889.
18. Wang, E. G.; Wang, L.; Lan, L. F.; Luo, C.; Zhuang, W. L.; Peng, J. B.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 033307.
19. Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009, 1, 657-661.
20. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144-16145.
21. Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2007, 19, 2295-2300.
22. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletete, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732-742.
23. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792-7799.
24. Liang, Y. Y.; Xu, Z.; Xia, J. B.; Tsai, S. T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. P. Adv. Mater. 2010, 22, E135-E138.
25. Chen, H. Y.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Liang, Y. Y.; Yang, G. W.; Yang, Y.; Yu, L. P.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649-653.
26. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497-500.
27. Wong, W. Y.; Wang, X. Z.; He, Z.; Djurisic, A. B.; Yip, C. T.; Cheung, K. Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, W. K. Nat. Mater. 2007, 6, 521-527.
28. Zou, Y. P.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupre, S.; Aich, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330-5331.
29. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595-7597.
30. Qin, R.; Li, W.; Li, C.; Du, C.; Veit, C.; Schleiermacher, H.-F.; Andersson, M.; Bo, Z.; Liu, Z.; Inganas, O.; Wuerfel, U.; Zhang, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14612-14613.
31. Li, J. L.; Dierschke, F.; Wu, J. S.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K. J. Mater. Chem. 2006, 16, 96-100.
32. Blouin, N.; Leclerc, M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1110-1119.
33. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297-303.
34. Hou, J.; Park, M.-H.; Zhang, S.; Yao, Y.; Chen, L.-M.; Li, J.-H.; Yang, Y. Macromolecules 2008, 41, 6012-6018.
35. Huang, F.; Chen, K.-S.; Yip, H.-L.; Hau, S. K.; Acton, O.; Zhang, Y.; Luo, J.; Jen, A. K. Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13886-13887.
36. Duan, C. H.; Cai, W. Z.; Huang, F.; Zhang, J.; Wang, M.; Yang, T. B.; Zhong, C. M.; Gong, X.; Cao, Y. Macromolecules 2010, 43, 5262-5268.
37. Marder, S. R.; Cheng, L. T.; Tiemann, B. G.; Friedli, A. C.; Blancharddesce, M.; Perry, J. W.; Skindhoj, J. Science 1994, 263, 511-514.
38. Liu, S.; Haller, M. A.; Ma, H.; Dalton, L. R.; Jang, S. H.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2003, 15, 603-607.
39. Roncali, J.; Leriche, P.; Cravino, A. Adv. Mater. 2007, 19, 2045-2060.
40. Li, J. F.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2008, 20, 4873-4882.
41. Lee, W.-H.; Kong, H.; Oh, S.-Y.; Shim, H.-K.; Kang, I.-N. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 111-120.
42. Dierschke, F.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K. Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 1147-1154.
43. Zhang, Z.-G.; Zhang, K.-L.; Liu, G.; Zhu, C.-X.; Neoh, K.-G.; Kang, E.-T. Macromolecules 2009, 42, 3104-3111.
44. Li, J. Y.; Liu, D.; Li, Y. Q.; Lee, C. S.; Kwong, H. L.; Lee, S. T. Chem. Mater. 2005, 17, 1208-1212.
45. Leriche, P.; Frere, P.; Cravino, A.; Aleveque, O.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 8332-8336.
46. Tang, Z.-M.; Lei, T.; Wang, J.-L.; Ma, Y.; Pei, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 3644-3655.
47. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bassler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551-554.
48. Roquet, S.; Cravino, A.; Leriche, P.; Aleveque, O.; Frere, P.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459-3466.
49. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474-1476.
50. Kraabel, B.; McBranch, D.; Sariciftci, N. S.; Moses, D.; Heeger, A. J. Phys. Rev. B 1994, 50, 18543.
51. Yao, Y.; Shi, C.; Li, G.; Shrotriya, V.; Pei, Q.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 153507.
52. Wakim, S.; Aich, B. R.; Tao, Y.; Leclerc, M. Polym. Rev. 2008, 48, 432-462.