Binding of piano-stool Ru(II) complexes to DNA; QM/MM study

Journal of Computational Chemistry

Volumn 33, Issue 26, 2012, Pages 2092-2101

  Futera, Zdeněk ^a   Platts, James A ^b   Burda, Jaroslav V ^a  

^a CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

DFT; hybrid QM MM computational method; intrastrand cross link; ONIOM; piano stool structure; ruthenium(II) complexes

Indexed keywords

DFT; HYBRID QM/MM; INTRASTRAND CROSS-LINK; ONIOM; RUTHENIUM COMPLEXES;

BENZENE; ELECTRONIC PROPERTIES; PLATINUM COMPOUNDS; POSITIVE IONS; RUTHENIUM; RUTHENIUM ALLOYS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

COORDINATION REACTIONS;

DNA; ETHYLENEDIAMINE; ETHYLENEDIAMINE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RUTHENIUM;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

BINDING SITES; DNA; ETHYLENEDIAMINES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; RUTHENIUM;

EID: 84866249212     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.23045     Document Type: Article

References (64)

1. J. Reedijk, Chem. Rev. 1999, 99, 2499.
2. L. Ronconi, P. J. Sadler, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1633.
3. B. Lippert, Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a leading anticancer drug; Wiley-VCH: Wienheim, Germany, 1999.
4. B. Rosenberg, L. Van Camp, T. Krigas, Nature 1965, 205, 698.
5. N. J. Wheate, S. Walker, G. E. Craig, R. Oun, Dalton Trans. 2010, 39, 8113.
6. J. F. Perez-Benito, C. Arias, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5837.
7. R. Canetta, M. Rozencweig, S. K. Carter, Cancer Treat. Rev. 1985, 12, 125.
8. J. Graham, M. Mushin, P. Kirkpatrick, Nat. Rev. Drug Discov. 2004, 3, 11.
9. K. Hindmarsch, D. A. House, M. M. Turnbull, Inorg. Chim. Acta 1997, 257, 11.
10. L. G. Marzilli, S. O. Ano, F. P. Intini, G. Natile, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9133.
11. M. Mikola, J. Arpalahti, Inorg. Chem. 1994, 33, 4439.
12. S. E. Miller, K. J. Gerard, D. A. House, Inorg. Chim. Acta 1991, 190, 135.
13. J. V. Burda, M. Zeizinger, J. Leszczynski, J. Chem. Phys. 2004, 120, 1253.
14. J. V. Burda, M. Zeizinger, J. Leszczynski, J. Comput. Chem. 2005, 29, 907.
15. M. H. Baik, R. A. Friesner, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14082.
16. Z. Chval, M. Šíp, Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1105.
17. D. V. Deubel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1654.
18. H. F. Dos Santos, B. L. Marcial, C. F. De Miranda, L. A. S. Costa, W. B. De Almeida, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1594.
19. L. A. Eriksson, J. Raber, C. Zhu, J. Phys. Chem. 2005, 109, 11006.
20. J. K. C. Lau, D. V. Deubel, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 103.
21. P. N. Pavankumar, P. Seetharamulu, S. Yao, J. D. Saxe, D. G. Reddy, F. H. Hausheer, J. Comput. Chem. 1999, 20, 365.
22. J. Raber, C. Zhu, L. A. Eriksson, J. Phys. Chem. 2005, 109, 11006.
23. A. Robertazzi, J. A. Platts, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5747.
24. Y. Zhang, Z. Guo, X.-Z. You, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9378.
25. T. Zimmermann, J. V. Burda, Dalton Trans. 2010, 39, 1295.
26. J. M. Pascoe, J. J. Roberts, Biochem. Pharmacol. 1974, 23, 1345.
27. S. M. Cohen, Y. Mikata, Q. He, S. J. Lippard, Biochemistry 2000, 39, 11771.
28. M. Iwamoto, S. Mukundan, Jr., L. G. Marzilli, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6238.
29. J. Malina, O. Novakova, B. K. Keppler, E. Alessio, V. Brabec, J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 435.
30. P. M. Takahara, C. A. Frederick, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12309.
31. C. S. Allardyce, P. J. Dyson, D. J. Ellis, S. L. Heath, Chem. Commun. 2001, 1396.
32. R. E. Morris, R. E. Aird, P. D. Murdoch, H. M. Chen, J. Cummings, N. D. Hughes, S. Parsons, A. Parkin, G. Boyd, D. I. Jodrell, P. J. Sadler, J. Med. Chem. 2001, 44, 3616.
33. R. E. Aird, J. Cummings, A. A. Ritchie, M. Muir, R. E. Morris, H. Chen, P. J. Sadler, D. I. Jodrell, Br. J. Cancer 2002, 86, 1652.
34. S. M. Guichard, R. Else, E. Reid, B. Zeitlin, R. Aird, M. Muir, M. Dodds, H. Fiebig, P. J. Sadler, D. I. Jodrell, Biochem. Pharm. 2006, 71, 408.
35. D. V. Deubel, J. K. C. Lau, Chem. Commun. 2006, 2451.
36. Z. Futera, J. Klenko, J. E. Å?poner, J. Å?poner, J. V. Burda, J. Comput. Chem. 2009, 30, 1758.
37. R. Fernández, M. Melchart, A. Habtemariam, S. Parsons, P. J. Sadler, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5173.
38. V. Brabec, O. Novakova, Drug Res. Updates 2006, 9, 111.
39. A. M. Pizarro, P. J. Sadler, Biochimie 2009, 91, 1198.
40. F. Wang, H. M. Chen, S. Parsons, L. D. H. Oswald, J. E. Davidson, P. J. Sadler, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5810.
41. C. Gossens, I. Tavernelli, U. Rothlisberger, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11888.
42. J. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollamn, D. A. Case, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157.
43. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, J. Merz, M. Kenneth, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. James Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc 1995, 117, 5179.
44. P. A. Kollman, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 461.
45. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein, J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
46. G. S. Grest, K. Kremer, Phys. Rev. A 1986, 33, 3628.
47. S. Dapprich, I. Komaromi, K. S. Byun, K. Morokuma, M. J. Frish, J. Mol. Struct. (Theochem) 1999, 462, 1.
48. M. Svensson, S. Humbel, R. D. J. Froese, T. Matsubara, S. Sieber, K. Morokuma, J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357.
49. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochtersk, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ã. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox Gaussian 09, Gaussian, Inc: Wallingford CT, 2009.
50. D. Andrae, U. Haussermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
51. A. Bergner, M. Dolg, W. Kuchle, H. Stoll, H. Preuss, Mol. Phys. 1993, 80, 1431.
52. R. F. W. Bader, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 145.
53. R. F. W. Bader, H. Essen, J. Chem. Phys. 1984, 80, 1943.
54. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford Univ. Press: Oxford, 1990.
55. T. A. Keith, AIMAll program v. 11.08.23, Available at: http://aim.tkgristmill.com, 2009.
56. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold,; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: NBO v.5.9, Madison, 2001.
57. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
58. M. Mitoraj, A. Michalak, T. Ziegler, J. Chem. Theor. Comput. 2009, 5, 962.
59. T. Ziegler, A. Rauk, Theor. Chim. Acta 1977, 46, 1.
60. A. Michalak, M. Mitoraj, T. Ziegler, J. Phys. Chem A 2008, 112, 1933.
61. M. Mitoraj, A. Michalak, J. Mol. Model. 2007, 13, 347.
62. E. J. Baerends, J. Autschbach, D. Bashford, A. Berces, F. M. Bickelhaupt, C. Bo, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, D. P. Chong, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, M. v. Faassen, L. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, A. Ghysels, A. Giammona, S. J. A. v. Gisberger, A. W. Gotz, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, M. Gruning, F. E. Harris, P. v. d. Hoek, C. R. Jacob, H. Jacobsen, L. Jensen, G. v. Kessel, F. Kootstra, M. V. Krykunov, E. v. Lenthe, D. A. McCormack, A. Michalak, M. Mitoraj, J. Neugebauer, V. P. Nicu, L. Noodleman, V. P. Osinga, S. Patchkovskii, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, J. I. Rodriguez, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, M. Seth, J.G. Snijders, M. Sola, M. Swart, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, L. Visscher, O. Visser, F. Wang, T. A. Wesolowski, E. M. v. Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, A. L. Yakovlev, T. Ziegler, ADF 2008.1, 2009.
63. H. Chen, J. A. Parkinson, R. E. Morris, P. J. Sadler, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 173.
64. M. Zeizinger, J. V. Burda, J. Leszczynski, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 3585.