Comprehensive ab initio quantum mechanical and Molecular Orbital (MO) analysis of cisplatin: Structure, bonding, charge density, and vibrational frequencies

Journal of Computational Chemistry

Volumn 20, Issue 3, 1999, Pages 365-382

  Pavankumar, P N V ^a   Seetharamulu, P ^a   Yao, S ^a   Saxe, Jeffrey D ^a   Reddy, Dasharatha G ^a   Hausheer, Frederick H ^a  

^a BioNumerik Pharmaceuticals Inc   (United States)

Author keywords

Anticancer drug; Cisplatin; Effective core potential; Hartree Fock; M ller Plesset correlation

Indexed keywords

EID: 0000547535     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1096-987X(199902)20:3<365::AID-JCC8>3.0.CO;2-1     Document Type: Article

References (160)

1. (a) Reedijk, J.; Fichtinger-Schepman, A.M. J.; van Oosterom, A. T.; van de Putte, P. Struct Bonding (Berl) 1987, 67, 53.
2. (b) Bruhn, S. L.; Toney, J. H.; Lippard, S. J. Prog Inorg Chem 1990, 38, 477.
3. (c) Farrell, N. In: James, B. R.; Ugo, R., eds. Catalysis by Metal Complexes. Reidel-Kluwer: Dordrecht, 1989, The Netherlands, pp 46-66.
4. (d) Sherman, S. E.; Lippard, S. J. Chem Rev 1987, 87, 1153.
5. (e) Rosenberg, B.; van Camp, L.; Trosko, J. E.; Mansour, V. H. Nature 1969, 222, 385.
6. (f) Pratt, W. B.; Ruddon, R. W.; Ensminger, W. D.; Maybaum, J. The Anti-Cancer Drugs, 2nd Ed., Oxford University Press: New York, 1994, pp 133-139.
7. (g) Zou, Y.; Houten, B. V.; Farrell, N. Biochemistry 1993, 32, 9632.
8. (h) Lippert, B. Prog Inorg Chem 1989, 37, 1.
9. (i) Sundqvist, W. I.; Lippard, S. J. Coord Chem Rev 1990, 100, 293.
10. (j) Reedijk, J. J Chem Soc Chem Commun 1996, 801.
11. (k) Arpalahti, J. In: Sigel, H.; Sigel, A., eds. Metal Ions in Biological Systems, Vol. 32; Marcel Dekker, New York, 1996, pp 379-395.
12. (l) Farrell, N. In: Sigel, H.; Sigel, A., eds. Metal Ions in Biological Systems, Vol. 32; Marcel Dekker: New York, 1996, pp 603-639.
13. (m) van der Veer, J. L.; Reedijk, J. Chem. Br 1988, 24, 775.
14. (n) Pinto, A. L.; Lippard, S. J. Biochem Biophys Acta 1985, 780, 167.
15. (o) Reedijk, J. Pure Appl Chem 1987, 59, 181.
16. (p) Lippard, S. J. Pure Appl Chem 1987, 59, 731.
17. (q) Lippert, B. Gazz Chim Ital 1988, 118, 153.
18. (r) Rosenberg, B. Cancer 1985, 55, 2303.
19. (s) O'Dwyer, P. J.; Johnson, S. W.; Hamilton, T. C. In Devita, V. T.; Hellman, S.; Rosenberg, S. A., eds. Cancer: Principles and Practice of Oncology, 5th ed. Lippincott-Raven: Philadelphia, 1997, pp 418-462.
20. (a) Reedijk, J.; Lohman, P. H. M. Pharm Week Sci Ed 1985, 7, 173.
21. (b) Prestayko, A. W.; Crooke, S. T.; Carter, S. K., eds. In: Cisplatin: Current Status and New Developments; Academic: New York, 1980.
22. (c) Loehrer, P. J.; Einhorn, L. H. Ann Intern Med 1984, 100, 704.
23. (d) Lim, M. C.; Martin, R. B. J Inorg Nucl Chem 1976, 38, 1911.
24. (e) Aprile, F.; Martin, D. S., Jr. Inorg Chem 1962, 1, 551.
25. (a) Bancroft, D. P.; Lepre, C. A.; Lippard, S. J. J Am Chem Soc 1990, 112, 6860.
26. (b) Lepre, C. A.; Lippard, S. J. Nucleic Acids and Molecular Biology, Vol. 4; Springer: Berlin, 1990, p 9.
27. (c) Reedijk, J. Inorg Chim Acta 1992, 198, 873.
28. (a) Fichtinger-Schepman, A. M. J.; Lohman, P. H. M.; Reedijk, J. Nucl Acids Res 1982, 10, 5345.
29. (b) Eastman, A. Biochemistry 1985, 24, 5027.
30. (c) Fichtinger-Schepman, A. M. J.; van der Veer, J. L.; den Hartog, J. H. J.; Lohman, P. H. M.; Reedijk, J. Biochemistry 1985, 24, 707.
31. (d) Eastman, A. Chem Biol Interact 1987, 61, 241.
32. (e) Eastman, A. Pharmacol Ther 1987, 34, 155.
33. (f) Johnson, N. P.; Hoeschele, J. D.; Rahn, R. O. Chem-Biol Interact 1980, 30, 151.
34. (g) Eastman, A. Biochemistry 1983, 22, 3927.
35. (h) Comess, K. M.; Burstyn, J. N.; Essigmann, J. M.; Lippard, S. J. Biochemistry 1992, 31, 3975.
36. (i) Lippert, B.; Schollhom, H.; Thewalt, U. Inorg Chim Acta 1992, 198, 723.
37. (j) Pinto, A. L.; Naser, N. J.; Essigmann, J. M.; Lippard, S. J. J Am Chem Soc 1986, 108, 7405.
38. (k) Eastman, A. Biochemistry, 1986, 25, 3912.
39. (a) Jones, J. C.; Zhen, W.; Reed, E.; Parker, R. J.; Sancar, A.; Bohr, V. A. J Biol Chem 1991, 266, 7101.
40. (b) Zhen, W.; Link, C. J., Jr.; O'Connor, P. M.; Reed, E.; Parker, R. J.; Howell, S. B.; Bohr, V. A. Mol Cell Biol 1992, 12, 3689.
41. (c) Corda, Y.; Job, C.; Anin, M. F.; Leng, M.; Job, D. Biochemistry 1993, 32, 8582.
42. (a) Milburn, G. H. W.; Truter, M. R. J Chem Soc A 1966, 1609.
43. (b) Raudaschl, G.; Lippert, B.; Hoeschele, J. D.; Howard-Lock, H. E.; Lock, C. J. L.; Pilon, P. Inorg Chim Acta 1985, 106, 141.
44. (c) Faggiani, R.; Lippert, B.; Lock, C. J. L.; Rosenberg, B. Inorg Chem 1977, 16, 1192.
45. (d) Faggiani, R.; Lippert, B.; Lock, C. J. L.; Rosenberg, B. J Am Chem Soc 1977, 99, 777.
46. (e) Gust, R.; Schonenberger, H.; Kritzenberger, J.; Range, K.-J.; Klement, U.; Burgemeister, T. Inorg Chem 1993, 32, 5939.
47. (f) Sherman, S. E.; Gibson, D.; Wang, A. H.-J.; Lippard, S. J. J Am Chem Soc 1988, 110, 7368.
48. (g) Bloemink, M. J.; Engelking, H.; Karentzopoulos, S.; Krebs, B.; Reedijk, J. Inorg Chem 1996, 35, 619.
49. (h) Talman, E. G.; Bruning, W.; Reedijk, J.; Spek, A. L.; Veldman, N. Inorg Chem 1997, 36, 854.
50. (i) Connick, W. B.; Marsh, R. E.; Schaefer, W. P.; Gray, H. B. Inorg Chem 1997, 36, 913.
51. (j) Vicente, J.; Chicote, M. T.; Beswick, M. A.; de Arellano, M. C. R. Inorg Chem 1996, 35, 6592.
52. (k) Hitchcock, A. P.; Lock, C. J. L.; Lippert, B. Inorg Chim Acta 1986, 124, 101.
53. (l) Sugiura, C. J Phys Soc Jpn 1990, 59, 2134.
54. (m) Sugiura, C.; Muramatsu, S. J Phys Chem Solids 1985, 46, 1215.
55. (n) Mazalov, L. N.; Voityuk, A. A.; Kravtsova, E. A. J Struct Chem 1981, 22, 169.
56. (o) Wei, C. H.; Hingerty, B. E.; Busing, W. R. Acta Crystallogr 1989, 45C, 26.
57. (p) Alston, D. R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J Chem Soc Chem Commun 1985, 532.
58. (q) Miller, S. E.; Wen, H.; House, D. A.; Robinson, W. T. Inorg Chim Acta 1991, 184, 111.
59. (r) Colamarino, P.; Orioli, P. L. J Chem Soc Dalton Trans 1975, 1656.
60. (s) Cini, R.; Caputo, P. A.; Intini, F. P.; Natile, G. Inorg Chem 1995, 34, 1130.
61. (t) Howard-Lock, H. E.; Lock, C. J. L.; Turner, G.; Zvagulis, M. Can J Chem 1981, 59, 2737.
62. (u) Graves, B. J.; Hodgson, D. J.; Kralingen, C. G. v.; Reedijk, J. Inorg Chem 1978, 17, 3007.
63. (v) Kubiak, M.; Jaworska, J. K. Acta Crystallogr 1986, 42C, 1703.
64. (w) Iball, J.; Scrimgeour, S.N. Acta Crystallogr 1977, 33B, 1194.
65. (x) Lock, C. J. L.; Speranzini, R. A.; Zvagulis, M. Acta Crystallogr 1980, 36B, 1789.
66. (y) Dion, C.; Beauchamp, A. L.; Rochon, F. D.; Melanson, R. Acta Crystallogr 1989, 45C, 852.
67. (z) Rochon, F. D.; Melanson, R. Acta Crystallogr 1986, 42C, 1291.
68. (aa) Lock, C. J. L.; Zvagulis, M. Inorg Chem 1981, 20, 1817.
69. (ab) Barnes, J. C.; Iball, J.; Weakley, T. J. R. Acta Crystallogr 1975, 31B, 1435.
70. (a) Huang, H.; Zhu, L.; Reid, B. R.; Drobny, G. P.; Hopkins, P. B. Science 1995, 270, 1842.
71. (b) Schroder, G.; Kozelka, J.; Sabat, M.; Fouchet, M. H.; Pfnur, R. B.; Lippert, B. Inorg Chem 1996, 35, 1647.
72. (c) Takahara, P. M.; Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Nature 1995, 377, 649.
73. Pyykko, P. Chem Rev 1988, 88, 563.
74. (a) Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can J Chem 1992, 70, 612.
75. (b) Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J Chem Phys 1984, 81, 6026.
76. (c) Krauss, M.; Stevens, W. J. Annu Rev Phys Chem 1984, 35, 357.
77. (d) Wadt, W. R.; Hay, P. J. J Chem Phys 1985, 82, 284.
78. (e) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J Chem Phys 1985, 82, 299.
79. (f) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J Chem Phys 1985, 82, 270.
80. (g) Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor Chim Acta 1990, 77, 123.
81. (h) Ross, R. B.; Powers, J. M.; Atashroo, T.; Ermler, W. C.; Lajohn, L. A.; Christiansen, P. A. J Chem Phys 1990, 93, 6654.
82. Carloni, P.; Andreoni, W.; Hutter, J.; Curioni, A.; Giannozzi, P.; Parrinello, M. Chem Phys Lett 1995, 234, 50.
83. (b) Basch, H.; Krauss, M.; Stevens, W. J.; Cohen, D. Inorg Chem 1985, 24, 3313.
84. (c) Basch, H.; Krauss, M.; Stevens, W. J.; Cohen, D. Inorg Chem 1986, 25, 684.
85. (d) Miller, K. J.; Taylor, E. R.; Basch, H.; Krauss, M.; Stevens, W. J. J Biomol Struct Dynam 1985, 2, 1157.
86. (e) Barnett, G. Molec Pharmacol 1986, 29, 378.
87. (f) Hambley, T. W. Inorg Chem 1988, 27, 1073.
88. (g) Hambley, T. W. Inorg Chem 1991, 30, 937.
89. (h) Kozelka, J.; Chottard, J.-C. Biophys Chem 1990, 35, 165.
90. (i) Hambley, T. W.; Ling, E. C. H.; Messerle, B. Inorg Chem 1996, 35, 4663.
91. (j) Kozelka, J.; Savinelli, R.; Berthier, G.; Flament, J.-P.; Lavery, R. J Comput Chem 1993, 11, 45.
92. (k) Kozelka, J.; Petsko, G. A.; Lippard, S. J.; Quigley, G. J. J Am Chem Soc 1985, 107, 4079.
93. (l) Yao, S.; Plastaras, J. P.; Marzilli, L. G. Inorg Chem 1994, 33, 6061.
94. (m) McCarthy, S. L.; Hinde, R. J.; Miller, K. J.; Andereon,J. S.; Basch, H.; Krauss, M. Biopolymers 1990, 29, 823.
95. (n) Jespersen, M.-B. K.; Altonen, A. Inorg Chem 1987, 26, 2084.
96. (o) Navarro, J. A. R.; Romero, M. A.; Salas, J. M.; Quiros, M.; Bahraoui, J. E.; Molina, J. Inorg Chem 1996, 35, 7829.
97. (p) Tulub, A. A. Russ J Inorg Chem 1992, 36, 1332.
98. (q) Nikolov, G. St.; Trendafilova, N.; Schoenenberger, H.; Gust, R.; Kritzenberger, J.; Yersin, H. Inorg Chim Acta 1994, 217, 159.
99. (r) Zuloaga, F.; Perez, R. A. J Phys Chem 1986, 90, 4491.
100. (s) Palkin, V. A.; Kuzina, T. A. Russ J Inorg Chem 1992, 37, 2314.
101. (t) Allured, V. S.; Kelly, C. M.; Landis, C. R. J Am Chem Soc 1991, 113, 1.
102. (u) Louwen, J. N.; Hengelmolen, R.; Grove, D. M.; Stufkens, D. J.; Oskam, A. J Chem Soc Dalton Trans 1986, 141.
103. (v) Yakovlev, V. N.; Panina, N. S.; L'vovskii, V. E. J Struct Chem 1991, 32, 22.
104. (w) Hambley, T. W. Inorg Chim Acta 1987, 137, 15.
105. (x) Kozelka, J.; Petsko, G. A.; Quigley, G. J.; Lippard, S. J. Inorg Chem 1986, 25, 1075.
106. (y) Cundari, T. R.; Fu, W.; Moody, E. W.; Slavin, L. L.; Snyder, L. A.; Sommerer, S. O.; Klinckman, T. R. J Phys Chem 1996, 100, 18057.
107. (z) Tornaghi, E.; Andreoni, W.; Carloni, P.; Hutter, J.; Parrinello, M. Chem Phys Lett 1995, 246, 469.
108. (aa) Lipinski, J. Inorg Chim Acta 1988, 152, 151.
109. The proprietary software of BioNumerik Pharmaceuticals, Inc., has modules to run both quantum-mechanical and statistical mechanics procedures.
110. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; A.-Laham, M. A.; Zakrzawski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; H.-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN-94, Rev. C.2, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
111. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A.; J Comput Chem 1993, 14, 1347.
112. (a) Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J Am Chem Soc 1980, 102, 939.
113. (b) Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J Am Chem Soc 1982, 104, 2797.
114. (c) Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J Am Chem Soc 1982, 104, 5039.
115. (a) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J Chem Phys 1971, 54, 724.
116. (b) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J Chem Phys 1972, 56, 2257.
117. (c) Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J Chem Phys 1982, 77, 3654.
118. (d) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor Chim Acta 1973, 28, 213.
119. (e) Hariharan, P. C.; Pople, J.A. Mol Phys 1974, 27, 209.
120. (f) Gordon, M. S. Chem Phys Lett 1980, 76, 163.
121. (g) Dill, J. D.; Pople, J. A. J Chem Phys 1975, 62, 2921.
122. (h) Binkley, J. S.; Pople, J. A. J Chem Phys 1977, 66, 879.
123. (a) Mclean, A. D.; Chandler, G. S. J Chem Phys 1980, 72, 5639.
124. (b) Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J Chem Phys 1980, 72, 650.
125. (a) Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J Comput Chem 1983, 4, 294.
126. (b) Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J Chem Phys 1984, 80, 3265.
127. Dunning, T. H. Jr.; Hay, P. J. In: Schaefer, H. F., ed. Modern Theoretical Chemistry; Plenum, New York, 1976, pp. 1-28.
128. (a) Woon, D. E.; Dunning, T. H. Jr. J Chem Phys 1993, 98, 1358.
129. (b) Kendall, R. A.; Dunning, T. H. Jr.; Harrison, R. J. J Chem Phys 1992, 96, 6796.
130. (c) Dunning, T. H. Jr.; J Chem Phys 1989, 90, 1007.
131. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys Rev 1934, 46, 618.
132. (a) Hoffmann, R.; Lipscomb, W. N. J Chem Phys 1962, 36, 2179.
133. (b) Hoffmann, R. J Chem Phys 1963, 39, 1397.
134. Mealli, C.; Proserpio, D. M. J Chem Educ 1990, 67, 399.
135. Fujimoto, H.; Hoffmann, R. J Phys Chem 1974, 78, 1167.
136. (a) Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Clarendon: Oxford, 1990.
137. (b) B.-Konig, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T.-H. J Comput Chem 1982, 3, 317 (modified by T. A. Keith and J. R. Cheeseman).
138. (c) Bader, R. F. W. Chem Rev 1991, 91, 893.
139. (a) Chatt, J.; Duncanson, L.; Venanzi, L. J Chem Soc 1955, 4461.
140. (b) Duncanson, L.; Venanzi, L. J Chem Soc 1960, 3841.
141. (c) Chart, J.; Duncanson, L.; Shaw, B.; Venanzi, L. Disc Faraday Trans 1958, 26, 131.
142. (d) Chatt, J.; Duncanson, L.; Guy, R. Nature 1959, 184, 526.
143. (a) Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. E. Chemistry of Elements; Pergamon: London, 1984, p 65.
144. (b) Rivas, J. C. M.; Brammer, L. Inorg Chem 1998, 37, 4756.
145. Casas, J. M.; Falvello, L. R.; Fornies, J.; Martin, A.; Welch, A. J. Inorg Chem 1996, 35, 6009.
146. (a) Nakamoto, K.; McCarthy, P. J.; Fujita, J.; Condrate, R. A.; Behnke, G. T. Inorg Chem 1965, 4, 36.
147. (b) Clark, R. J. H.; Williams, C. S. J Chem Soc A 1966, 1425.
148. (c) Barrow, G. M.; Krueger, R. H.; Basolo, F. J Inorg Nucl Chem 1956, 2, 340.
149. (d) Mizushima, S.-I.; Nakagawa, I.; Schmelz, M. J.; Curran, C.; Quagliano, J. V. Spectrochim Acta 1958, 13, 31.
150. (e) Adams, D. M.; Chatt, J.; Gerratt, J.; Westland, A. D. J Chem Soc A 1964, 734.
151. (f) Powell, D. B. J Chem Soc 1956, 4495.
152. (g) Appleton, T. G.; Clark, H. C.; Manzer, L. E. Coord Chem Rev 1973, 10, 335.
153. (h) Powell, D. B.; Sheppard, N. J Chem Soc 1956, 3108.
154. (i) Burgina, E. B.; Yurchenko, E. N.; Konovalov, L. V. J Struct Chem 1988, 29, 38.
155. (j) Konovalov, L. V.; Kukushkin, V. Y.; Bel'skii, V. K.; Konovalov, V. E. Russ J Inorg Chem 1990, 35, 1523.
156. (k) Roe, S. P.; Hill, J. O.; Magee, R. J. Inorg Chim Acta 1986, 115, L15.
157. (l) Degen, I. A.; Rowlands, A. J. Spectrochim Acta 1991, 47A, 1263.
158. (m) Kritzenberger, J.; Zimmermann, F.; Wokaun, A. Inorg Chim Acta 1993, 210, 47.
159. For more information on this subject, refer to ref. 24.
160. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J Phys Chem 1995, 99, 9747.