Bioconjugation via azide–Staudinger ligation: An overview

Chemical Society Reviews

Volumn 40, Issue 9, 2011, Pages 4840-4871

  Schilling, Christine I ^a   Jung, Nicole ^a,b   Biskup, Moritz ^a   Schepers, Ute ^b   Bräse, Stefan ^a  

^a KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80054705262     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cs00123f     Document Type: Article

References (179)

1. M. Köhn, R. Breinbauer, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3106-3116
2. N. J. Agard, J. M. Baskin, J. A. Prescher, A. Lo, C. R. Bertozzi, ACS Chem. Biol. 2006, 1, 644-648
3. C. P. Hackenberger, D. Schwarzer, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 10030-10074
4. J. M. Antos, J. M. McFarland, A. T. Iavarone, M. B. Francis, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6301-6308
5. M. Wilchek, E. A. Bayer, Methods Enzymol. 1987, 138, 429-442
6. L. K. Mahal, K. J. Yarema, C. R. Bertozzi, Science, 1997, 276, 1125-1128
7. O. T. Keppler, R. Horstkorte, M. Pawlita, C. Schmidt, W. Reutter, Glycobiology, 2001, 11, 11R-18R
8. J. Kalia, R. T. Raines, Curr. Org. Chem. 2010, 14, 138-147
9. T. S. Zatsepin, D. A. Stetsenko, M. J. Gait, T. S. Oretskaya, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 471-489
10. Y. Singh, P. Murat, E. Defrancq, Chem. Soc. Rev, 2010, 39, 2054-2070
11. A. J. de Graaf, M. Kooijman, W. E. Hennink, E. Mastrobattista, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1281-1295
12. J. B. Binder, R. T. Raines, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 767-773
13. Y. A. Lin, J. M. Chalker, B. G. Davis, ChemBioChem, 2009, 10, 959-969
14. J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 13-21
15. R. Huisgen, Angew. Chem. 1963, 75, 604-637
16. R. Huisgen, J. Org. Chem. 1976, 41, 403-419
17. C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064
18. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
19. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
20. F. Himo, T. Lovell, R. Hilgraf, V. V. Rostovtsev, L. Noodleman, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 210-216
21. C. J. Hawker, V. V. Fokin, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Aust. J. Chem. 2007, 60, 381-383
22. J. F. Lutz, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1018-1025
23. A. D. Moorhouse, J. E. Moses, ChemMedChem, 2008, 3, 715-723
24. M. Meldal, C. W. Tornoe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015
25. R. Huisgen, Angew. Chem. 1963, 75, 604-637
26. G. Wittig, A. Krebs, Chem. Ber. 1961, 94, 3260-3275
27. E. Saxon, C. R. Bertozzi, Science, 2000, 287, 2007-2010
28. S. Bräse, C. Gil, K. Knepper, V. Zimmermann, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188-5240
29. H. Staudinger, J. Meyer, Helv. Chim. Acta, 1919, 2, 635-646
30. H. C. Hang, C. Yu, D. L. Kato, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 14846-14851
31. C. Grandjean, A. Boutonnier, C. Guerreiro, J. M. Fournier, L. A. Mulard, J. Org. Chem. 2005, 70, 7123-7132
32. C. G. Stuckwisch, Synthesis, 1973, 469-483
33. E. W. Abel, S. A. Mucklejohn, Phosphorus Sulfur. Relat. Elem. 1981, 9, 235-266
34. Y. G. Gololobov, L. F. Kasukhin, Tetrahedron, 1992, 48, 1353-1406
35. Y. G. Gololobov, L. F. Kasukhin, V. S. Petrenko, Phosphorus Sulfur. Relat. Elem.D, 1987, 30, 393-396
36. Y. G. Gololobov, I. N. Zhmurova, L. F. Kasukhin, Tetrahedron, 1981, 37, 437-472
37. R. D. G. Cooper, B. W. Daugherty, D. B. Boyd, Pure Appl. Chem. 1987, 59, 485-492
38. A. Zwierzak, A. Koziara, Phosphorus Sulfur. Relat. Elem. 1987, 30, 331-334
39. M. I. Kabachnik, V. A. Gilarov, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1956, 5, 809-816
40. R. L. Letsinger, G. A. Heavner, Tetrahedron Lett. 1975, 2, 147-150
41. J. Xue, J. Wu, Z. W. Guo, Org. Lett. 2004, 6, 1365-1368
42. A. Zidani, R. Carrie, M. Vaultier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 71-75
43. C. P. R. Hackenberger, D. Schwarzer, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 10030-10074
44. E. Saxon, S. J. Luchansky, H. C. Hang, C. Yu, S. C. Lee, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14893-14902
45. F. L. Lin, H. M. Hoyt, H. van Halbeek, R. G. Bergman, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2686-2695
46. E. Saxon, J. I. Armstrong, C. R. Bertozzi, Org. Lett. 2000, 2, 2141-2143
47. B. L. Nilsson, L. L. Kiessling, R. T. Raines, Org. Lett. 2000, 2, 1939-1941
48. A. Tam, M. B. Soellner, R. T. Raines, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1173-1175
49. M. B. Soellner, B. L. Nilsson, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8820-8828
50. B. L. Nilsson, L. L. Kiessling, R. T. Raines, Org. Lett. 2001, 3, 9-12
51. M. B. Soellner, B. L. Nilsson, R. T. Raines, J. Org. Chem. 2002, 67, 4993-4996
52. B. L. Nilsson, M. B. Soellner, R. T. Raines, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2005, 34, 91-118
53. M. B. Soellner, A. Tam, R. T. Raines, J. Org. Chem. 2006, 71, 9824-9830
54. A. Tam, M. B. Soellner, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11421-11430
55. A. Tam, R. T. Raines, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1055-1063
56. M. Köhn, R. Wacker, C. Peters, H. Schröder, L. Soulere, R. Breinbauer, C. M. Niemeyer, H. Waldmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5830-5834
57. M. B. Soellner, K. A. Dickson, B. L. Nilsson, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11790-11791
58. Y. He, R. J. Hinklin, J. Chang, L. L. Kiessling, Org. Lett. 2004, 6, 4479-4482
59. B. L. Nilsson, R. J. Hondal, M. B. Soellner, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5268-5269
60. S. Han, R. E. Viola, Protein Pept. Lett. 2004, 11, 107-114
61. R. Merkx, D. T. S. Rijkers, J. Kemmink, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4515-4518
62. R. Serwa, I. Wilkening, G. Del Signore, M. Mühlberg, I. Claussnitzer, C. Weise, M. Gerrits, C. P. Hackenberger, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8234-8239
63. V. Böhrsch, R. Serwa, P. Majkut, E. Krause, C. P. Hackenberger, Chem. Commun. 46, 3176-3178
64. R. Serwa, P. Majkut, B. Horstmann, J.-M. Swiecicki, M. Gerrits, E. Krause, C. P. R. Hackenberger, Chem. Sci. 2010, 1, 596-602
65. S. T. Laughlin, J. M. Baskin, S. L. Amacher, C. R. Bertozzi, Science, 2008, 320, 664-667
66. A. S. Cohen, E. A. Dubikovskaya, J. S. Rush, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8563-8565
67. H. C. Hang, J. Loureiro, E. Spooner, A. W. van der Velden, Y. M. Kim, A. M. Pollington, R. Maehr, M. N. Starnbach, H. L. Ploegh, ACS Chem. Biol. 2006, 1, 713-723
68. H. C. Hang, E. J. Geutjes, G. Grotenbreg, A. M. Pollington, M. J. Bijlmakers, H. L. Ploegh, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2744-2745
69. A. Vila, K. A. Tallman, A. T. Jacobs, D. C. Liebler, N. A. Porter, L. J. Marnett, Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 432-444
70. G. A. Lemieux, C. L. De Graffenried, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4708-4709
71. M. J. Hangauer, C. R. Bertozzi, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2394-2397
72. A. Watzke, M. Gutierrez-Rodriguez, M. Kohn, R. Wacker, H. Schroeder, R. Breinbauer, J. Kuhlmann, K. Alexandrov, C. M. Niemeyer, R. S. Goody, H. Waldmann, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6288-6306
73. P. V. Chang, J. A. Prescher, M. J. Hangauer, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8400-8401
74. M. L. Tsao, F. Tian, P. G. Schultz, ChemBioChem, 2005, 6, 2147-2149
75. C. C. Wang, T. S. Seo, Z. Li, H. Ruparel, J. Ju, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 697-701
76. D. J. Vocadlo, C. R. Bertozzi, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5338-5342
77. K. A. Stubbs, A. Scaffidi, A. W. Debowski, B. L. Mark, R. V. Stick, D. J. Vocadlo, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 327-335
78. J. Wicki, D. R. Rose, S. G. Withers, Methods Enzymol. 2002, 354, 84-105
79. D. J. Vocadlo, G. J. Davies, R. Laine, S. G. Withers, Nature, 2001, 412, 835-838
80. G. J. Davies, L. Mackenzie, A. Varrot, M. Dauter, A. M. Brzozowski, M. Schulein, S. G. Withers, Biochemistry, 1998, 37, 11707-11713
81. J. A. Prescher, D. H. Dube, C. R. Bertozzi, Nature, 2004, 430, 873-877
82. D. H. Dube, J. A. Prescher, C. N. Quang, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 4819-4824
83. I. Kosiova, A. Janicova, P. Kois, Beilstein J. Org. Chem. 2006, 2, 23
84. S. H. Weisbrod, A. Marx, Chem. Commun. 2007, 1828-1830
85. S. H. Weisbrod, A. Baccaro, A. Marx, Nucleic Acids Symp. Ser. 2008, 52, 383-384
86. L. R. Comstock, S. R. Rajski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14136-14137
87. F. Hofmeister, Ergeb. Physiol. Biol. Chem. Exp. Pharmakol. 1902, 1, 759
88. T. Wieland, W. Schäfer, Angew. Chem. Int. Ed. 1951, 63, 146-147
89. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis, S. B. Kent, Science, 1994, 266, 776-779
90. M. Schnolzer, S. B. Kent, Science, 1992, 256, 221-225
91. M. A. Gauthier, H. A. Klok, Chem. Commun. 2008, 2591-2611
92. N. Budisa, ChemBioChem, 2004, 5, 1176-1179
93. J. Blake, P. Ferrara, C. H. Li, Int. J. Pept. Protein Res. 1981, 17, 239-242
94. D. Yamashiro, C. H. Li, Int. J. Pept. Protein Res. 1988, 31, 322-334
95. G. S. Beligere, P. E. Dawson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6332-6333
96. L. E. Canne, S. J. Bark, S. B. H. Kent, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5891-5896
97. R. J. Payne, C. H. Wong, Chem. Commun.46, 21-43
98. R. David, M. P. Richter, A. G. Beck-Sickinger, Eur. J. Biochem. 2004, 271, 663-677
99. J. Kalia, R. T. Raines, ChemBioChem, 2006, 7, 1375-1383
100. C. S. Yee, M. R. Seyedsayamdost, M. C. Chang, D. G. Nocera, J. Stubbe, Biochemistry, 2003, 42, 14541-14552
101. R. Y. Lue, G. Y. Chen, Y. Hu, Q. Zhu, S. Q. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1055-1062
102. R. Kleineweischede, C. P. Hackenberger, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5984-5988
103. M. Mühlberg, D. M. Jaradat, R. Kleineweischede, I. Papp, D. Dechtrirat, S. Muth, M. Broncel, C. P. Hackenberger, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3679-3686
104. J. M. Brunel, B. Del Campo, G. Buono, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9663-9666
105. O. David, W. J. Meester, H. Bieraugel, H. E. Schoemaker, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4373-4375
106. G. Masson, T. den Hartog, H. E. Schoemaker, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, Synlett, 2006, 865-868
107. N. Nepomniaschiy, V. Grimminger, A. Cohen, S. DiGiovanni, H. A. Lashuel, A. Brik, Org. Lett. 2008, 10, 5243-5246
108. A. Lombardi, F. Nastri, V. Pavone, Chem. Rev. 2001, 101, 3165-3189
109. N. Umezawa, N. Matsumoto, S. Iwama, N. Kato, T. Higuchi, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6340-6350
110. W. P. Heal, S. R. Wickramasinghe, P. W. Bowyer, A. A. Holder, D. F. Smith, R. J. Leatherbarrow, E. W. Tate, Chem. Commun. 2008, 480-482
111. R. L. Letsinger, M. E. Scott, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7394-7396
112. J. Nielsen, M. H. Caruthers, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6275-6276
113. J. W. Chin, S. W. Santoro, A. B. Martin, D. S. King, L. Wang, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9026-9027
114. D. M. M. Jaradat, H. Hamouda, C. P. R. Hackenberger, Eur. J. Org. Chem. 2010, 5004-5009
115. H. C. Hang, C. R. Bertozzi, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5021-5034
116. F. G. Hanisch, Biol. Chem. 2001, 382, 143-149
117. E. Jung, A. L. Veuthey, E. Gasteiger, A. Bairoch, Proteomics, 2001, 1, 262-268
118. C. A. Cooper, N. H. Packer, J. W. Redmond, Glycoconjugate J. 1994, 11, 163-167
119. Z. A. Knight, B. Schilling, R. H. Row, D. M. Kenski, B. W. Gibson, K. M. Shokat, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1047-1054
120. F. Nisic, A. Bernardi, Carbohydr. Res. 2008, 343, 1636-1643
121. A. Bianchi, A. Bernardi, Tetrahedron Lett. 2003, 45, 2231-2234
122. J. M. Brunel, B. Faure, M. Maffei, Coord. Chem. Rev. 1998, 180, 665-698
123. D. J. Vocadlo, H. C. Hang, E. J. Kim, J. A. Hanover, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 9116-9121
124. H. C. Hang, C. Yu, M. R. Pratt, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6-7
125. S. J. Luchansky, S. Argade, B. K. Hayes, C. R. Bertozzi, Biochemistry, 2004, 43, 12358-12366
126. S. T. Laughlin, N. J. Agard, J. M. Baskin, I. S. Carrico, P. V. Chang, A. S. Ganguli, M. J. Hangauer, A. Lo, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, Methods Enzymol. 2006, 415, 230-250
127. S. T. Laughlin, C. R. Bertozzi, Nat. Protocols, 2007, 2, 2930-2944
128. D. H. Dube, C. R. Bertozzi, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 616-625
129. A. Nandi, R. Sprung, D. K. Barma, Y. Zhao, S. C. Kim, J. R. Falck, Anal. Chem. 2006, 78, 452-458
130. R. Sprung, A. Nandi, Y. Chen, S. C. Kim, D. Barma, J. R. Falck, Y. Zhao, J. Proteome Res. 2005, 4, 950-957
131. S. J. Luchansky, C. R. Bertozzi, ChemBioChem, 2004, 5, 1706-1709
132. I. L. Cartwright, D. W. Hutchinson, V. W. Armstrong, Nucleic Acids Res. 1976, 3, 2331-2339
133. E. M. Cretton, M. Y. Xie, N. M. Goudgaon, R. F. Schinazi, C. K. Chu, J. P. Sommadossi, Biochem. Pharmacol. 1992, 44, 973-980
134. P. V. Chang, X. Chen, C. Smyrniotis, A. Xenakis, T. Hu, C. R. Bertozzi, P. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4030-4033
135. Y. Kho, S. C. Kim, C. Jiang, D. Barma, S. W. Kwon, J. Cheng, J. Jaunbergs, C. Weinbaum, F. Tamanoi, J. Falck, Y. Zhao, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 12479-12484
136. P. G. Mastroberardino, A. L. Orr, X. Hu, H. M. Na, J. T. Greenamyre, Free Radicals Biol. Med. 2008, 45, 971-981
137. K. G. Reddie, Y. H. Seo, W. B. Muse Iii, S. E. Leonard, K. S. Carroll, Mol. BioSyst, 2008, 4, 521-531
138. M. Köhn, J. Pept. Sci. 2009, 15, 393-397
139. G. W. Kenner, J. R. McDermot, R. C. Sheppard, Chem. Commun. 1971, 636-637
140. A. Alonso, J. Sasin, N. Bottini, I. Friedberg, A. Osterman, A. Godzik, T. Hunter, J. Dixon, T. Mustelin, Cell (Cambridge, Mass.), 2004, 117, 699-711
141. L. Bialy, H. Waldmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3814-3839
142. Z. Y. Zhang, A. M. Thieme-Sefler, D. Maclean, D. J. McNamara, E. M. Dobrusin, T. K. Sawyer, J. E. Dixon, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993, 90, 4446-4450
143. T. R. Burke, Jr. H. K. Kole, P. P. Roller, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 204, 129-134
144. A. S. Wavreille, D. Pei, ACS Chem. Biol. 2007, 2, 109-118
145. A. Watzke, M. Kohn, M. Gutierrez-Rodriguez, R. Wacker, H. Schroder, R. Breinbauer, J. Kuhlmann, K. Alexandrov, C. M. Niemeyer, R. S. Goody, H. Waldmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1408-1412
146. J. Kalia, N. L. Abbott, R. T. Raines, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1064-1069
147. K. K. Hall, K. M. Gattas-Asfura, C. L. Stabler, Acta Biomater, 2011, 7, 614-624
148. K. M. Gattas-Asfura, C. L. Stabler, Biomacromolecules, 2009, 10, 3122-3129
149. M. S. Shoichet, S. R. Winn, Adv. Drug Delivery Rev. 2000, 42, 81-102
150. C. Hasse, T. Bohrer, P. Barth, B. Stinner, R. Cohen, H. Cramer, U. Zimmermann, M. Rothmund, World J. Surg. 2000, 24, 1361-1366
151. R. P. Lanza, D. M. Ecker, W. M. Kuhtreiber, J. P. Marsh, J. Ringeling, W. L. Chick, J. Mol. Med. 1999, 77, 206-210
152. R. P. Lanza, W. L. Chick, Surgery, 1997, 121, 1-9
153. R. B. Elliott, L. Escobar, P. L. Tan, M. Muzina, S. Zwain, C. Buchanan, Xenotransplantation, 2007, 14, 157-161
154. A. Haug, B. Larsen, O. Smidsrod, Carbohydr. Res. 1974, 32, 217-225
155. J. P. Benson, K. K. Papas, I. Constantinidis, A. Sambanis, Cell Transplantation, 1997, 6, 395-402
156. A. M. Rokstad, I. Donati, M. Borgogna, J. Oberholzer, B. L. Strand, T. Espevik, G. Skjak-Braek, Biomaterials, 2006, 27, 4726-4737
157. O. Jeon, K. H. Bouhadir, J. M. Mansour, E. Alsberg, Biomaterials, 2009, 30, 2724-2734
158. H. Chen, W. Ouyang, M. Jones, T. Metz, C. Martoni, T. Haque, R. Cohen, B. Lawuyi, S. Prakash, Cell Biochem. Biophys. 2007, 47, 159-168
159. K. L. Kiick, E. Saxon, D. A. Tirrell, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 19-24
160. C. L. Stabler, X. L. Sun, W. Cui, J. T. Wilson, C. A. Haller, E. L. Chaikof, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1713-1715
161. P. Eiselt, K. Y. Lee, D. J. Mooney, Macromolecules, 1999, 32, 5561-5566
162. L. M. Weber, C. Y. Cheung, K. S. Anseth, Cell Transplantation, 2007, 16, 1049-1057
163. A. P. Bussink, P. F. van Swieten, K. Ghauharali, S. Scheij, M. van Eijk, T. Wennekes, G. A. van der Marel, R. G. Boot, J. M. Aerts, H. S. Overkleeft, J. Lipid Res. 2007, 48, 1417-1421
164. J. T. Wilson, C. A. Haller, Z. Qu, W. Cui, M. K. Urlam, E. L. Chaikof, Acta Biomater. 2010, 6, 1895-1903
165. L. Moberg, H. Johansson, A. Lukinius, C. Berne, A. Foss, R. Kallen, O. Ostraat, K. Salmela, A. Tibell, G. Tufveson, G. Elgue, K. Nilsson Ekdahl, O. Korsgren, B. Nilsson, Lancet, 2002, 360, 2039-2045
166. V. T. Kung, C. T. Redemann, Biochim. Biophys. Acta, 1986, 862, 435-439
167. P. Schelte, C. Boeckler, B. Frisch, F. Schuber, Bioconjugate Chem. 2000, 11, 118-123
168. Y. Nakano, M. Mori, S. Nishinohara, Y. Takita, S. Naito, H. Kato, M. Taneichi, K. Komuro, T. Uchida, Bioconjugate Chem. 2001, 12, 391-395
169. L. Bourel-Bonnet, E. I. Pecheur, C. Grandjean, A. Blanpain, T. Baust, O. Melnyk, B. Hoflack, H. Gras-Masse, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 450-457
170. X. L. Sun, C. L. Stabler, C. S. Cazalis, E. L. Chaikof, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 52-57
171. F. Said Hassane, B. Frisch, F. Schuber, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 849-854
172. H. Zhang, Y. Ma, X. L. Sun, Chem. Commun. 2009, 3032-3034
173. S. M. Parkhouse, M. C. Garnett, W. C. Chan, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6641-6650
174. A. E. Speers, B. F. Cravatt, Chem. Biol. 2004, 11, 535-546
175. J. B. Lowe, J. D. Marth, Annu. Rev. Biochem. 2003, 72, 643-691
176. D. H. Dube, C. R. Bertozzi, Nat. Rev. Drug Discovery, 2005, 4, 477-488
177. F. K. Hagen, K. G. Ten Hagen, T. M. Beres, M. M. Balys, B. C. VanWuyckhuyse, L. A. Tabak, J. Biol. Chem. 1997, 272, 13843-13848
178. P. Naumov, Y. Ozawa, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11590-11605
179. J. L. Denburg, R. T. Lee, W. D. McElroy, Arch. Biochem. Biophys. 1969, 134, 381-394