An efficient, asymmetric organocatalyst-mediated conjugate addition of nitroalkanes to unsaturated cyclic and acyclic ketones

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 10, 2006, Pages 2039-2049

  Mitchell, Claire E T ^a   Brenner, Stacey E ^a   García Fortanet, Jorge ^a   Ley, Steven V ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; KETONES; ORGANIC POLYMERS; REACTION KINETICS; UNSATURATED COMPOUNDS;

5-PYRROLIDIN-2-YLTETRAZOLE; ASYMMETRIC ORGANOCATALYST-MEDIATED CONJUGATE; NITROALKANES;

PARAFFINS;

KETONE; NITRO DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY;

CATALYSIS; KETONES; NITRO COMPOUNDS;

EID: 33646723689     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b601877g     Document Type: Article

References (37)

1. R. Ballini G. Bosica D. Fiorini A. Palmieri M. Petrini Chem. Rev. 2005 105 933
2. J. S. Costa A. G. Dias A. L. Anholeto M. D. Monteiro V. L. Patrocinio P. R. R. Costa J. Org. Chem. 1997 62 4002
3. V. L. Patrocinio P. R. R. Costa C. R. D. Correia Synthesis 1994 474
4. A. C. Pinto C. B. L. Freitas A. G. Dias V. L. P. Pereira B. Tinant J. P. Declercq P. R. R. Costa Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 1025
5. A. Thomas S. G. Manjunatha S. Rajappa Helv. Chim. Acta 1992 75 715
6. P. Bakó Z. Bajor L. Tõke J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 3651
7. P. Bakó T. Kiss L. Tõke Tetrahedron Lett. 1997 38 7259
8. P. Bakó T. Novák K. Ludányi B. Pete L. Tõke G. Keglevich Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 2373
9. P. Bakó A. Szöllõsy P. Bombicz L. Tõke Synlett 1997 291
10. T. Bakó P. Bakó G. Keglevich N. Báthori M. Czugler J. Tatai T. Novák G. Parlagh L. Tõke Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 1917
11. T. Bakó P. Bakó A. Szöllõsy M. Czugler G. Keglevich L. Tõke Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 203
12. K. Funabashi Y. Saida M. Kanai T. Arai H. Sasai M. Shibasaki Tetrahedron Lett. 1998 39 7557
13. E. J. Corey F.-Y. Zhang Org. Lett. 2000 2 4257
14. S. Colonna H. Hiemstra H. Wynberg J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 238
15. S. Colonna A. Re H. Wynberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 547
16. B. Vakulya S. Varga A. Csámpai T. Soós Org. Lett. 2005 7 1967
17. M. S. Taylor D. N. Zalatan A. M. Lerchner E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1313
18. M. Yamaguchi Y. Igarashi R. S. Reddy T. Shiraishi M. Hirama Tetrahedron 1997 53 11223
19. M. Yamaguchi T. Shiraishi Y. Igarashi M. Hirama Tetrahedron Lett. 1994 35 8233
20. S. Hanessian V. Pham Org. Lett. 2000 2 2975
21. N. Halland R. G. Hazell K. A. Jørgensen J. Org. Chem. 2002 67 8331
22. A. Prieto N. Halland K. A. Jørgensen Org. Lett. 2005 7 3897
23. A. J. A. Cobb D. M. Shaw S. V. Ley Synlett 2004 558
24. Y. Yamamoto N. Momiyama H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5962
25. N. Momiyama H. Torii S. Saito H. Yamamoto Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5374
26. H. Torii M. Nakadai K. Ishihara S. Saito H. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1983
27. A. Hartikka P. I. Arvidsson Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 1831
28. A. J. A. Cobb D. A. Longbottom D. M. Shaw S. V. Ley Chem. Commun. 2004 1808
29. A. J. A. Cobb D. M. Shaw D. A. Longbottom J. B. Gold S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2005 3 84
30. D. B. Ramachary C. F. Barbas Org. Lett. 2005 7 1577
31. S. Kumarn D. M. Shaw D. A. Longbottom S. V. Ley Org. Lett. 2005 7 4189
32. C. E. T. Mitchell S. E. Brenner S. V. Ley Chem. Commun. 2005 5346
33. C. E. T. Mitchell A. J. A. Cobb S. V. Ley Synlett 2005 611
34. J. F. Austin D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1172
35. R. G. Coombes, in Comprehensive Organic Chemistry, D. H. R. Barton, and, W. D. Ollis, eds., Pergamon Press: Oxford, 1979, vol. 2, p. 323
36. R. Ballini G. Bosica Tetrahedron Lett. 1996 37 8027
37. J. M. Betancort K. Sakthivel R. Thayumanavan F. Tanaka C. F. Barbas Synthesis 2004 1509