The basicity of sulfonamides and carboxamides. Theoretical and experimental analysis and effect of fluorinated substituent

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 25, Issue 9, 2012, Pages 738-747

  Shainyan, Bagrat A ^a   Chipanina, Nina N ^a   Oznobikhina, Larisa P ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

basicity; carboxamides; density functional theory calculations; Fourier transform infrared; hydrogen bonding; natural bond orbital analysis; sulfonamides

Indexed keywords

CARBOXAMIDES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; FOURIER TRANSFORM INFRARED; NATURAL BOND ORBITAL ANALYSIS; SULFONAMIDES;

ALKALINITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BONDS; INFRARED SPECTROSCOPY; NITROGEN; OXYGEN; PHENOLS; PROTONATION; SULFUR DIOXIDE;

AMIDES;

EID: 84865663559     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.2910     Document Type: Article

References (52)

1. Á. Somogyi, V. H. Wysocki, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994, 5, 704.
2. N. C. Polfer, J. Oomens, S. Suhai, B. Paizs, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5887.
3. J. I. Mujika, J. M. Mercero, X. Lopez, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6099.
4. A. Bagno, G. Scorrano, J. Phys. Chem. 1996, 100, 1536.
5. A. Bagno, B. Bujnicki, S. Bertrand, C. Comuzzi, F. Dorigo, P. Janvier, G. Scorrano, Chem. Eur. J. 1999, 5, 523.
6. A. Bagno, G. Scorrano, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 609.
7. H.-U. Lin, D. P. Ridge, E. Uggerud, T. Vulpius, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2996.
8. A. Chen, X. Pu, S. He, Y. Guo, Z. Wen, M. Li, N.-B. Wong, A. Tian, New J. Chem. 2009, 33, 1709.
9. E. L. Angelina, N. M. Peruchena, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 4701.
10. C. L. Perrin, E. R. Johnston, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4697.
11. C. L. Perrin, R. K. Gipe, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4036.
12. B. A. Shainyan, T. V. Raskulova, Russ. J. Gen. Chem. Engl. Transl. 2004, 74, 921.
13. G. L. Grunewald, M. R. Seim, R. C. Regier, J. L. Martin, C. L. Gee, N. Drinkwater, K. R. Criscione, J. Med. Chem. 2006, 49, 5424.
14. M. A. Murko, Theor. Chem. Acc. 1997, 96, 56.
15. R. G. Laughlin, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4268.
16. A. Bagno, G. Scorrano, J. Phys. Chem. 1996, 100, 1545.
17. N. Hu, Y.-P. Tu, K. Jiang, Y. Pan, J. Org. Chem. 2010, 75, 4244.
18. A. Chardin, C. Laurence, M. Berthelot, D. G. Morris, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 1047.
19. C. Laurence, J.-F. Gal, Lewis Basicity and Affinity Scales: Data and Measurement, John Wiley&Sons, Chichester, 2010, 476.
20. L. P. Oznobikhina, N. N. Chipanina, T. N. Aksamentova, B. A. Shainyan, Russ. J. Gen. Chem. Engl. Transl. 2009, 79, 1674.
21. J. Elguero, P. Goya, I. Rozas, J. Catalán, J. Luis, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1989, 184, 115.
22. P. S. Hinchliffe, J. M. Wood, A. M. Davis, R. P. Austin, R. P. Beckett, M. I. Page, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 1503.
23. H.-B. Wang, J. A. Wisner, M. C. Jennings, Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6. DOI: 10.3762/bjoc.6.50.
24. M. F. Haddow, T. Gelbrich, U. J. Griesser, Acta Crystallogr. C 2008, 64, o309.
25. K. Padayachy, M. A. Fernandes, H. M. Marques, A. S. de Sousa, J. Chem. Crystallogr., 2008, 38, 577.
26. M. Berredjem, R. Bouasla, N.-E. Aouf, C. Barbey, X-ray Struct. Anal. Online, 2010, 26, 13.
27. N. N. Chipanina, L. V. Sherstyannikova, I. V. Sterkhova, V. K. Turchaninov, B. A. Shainyan, Russ. J. Gen. Chem. Engl. Transl. 2005, 75, 268.
28. J. M. Langenhan, J. D. Fisk, S. H. Gellman, Org. Lett. 2001, 3, 2559.
29. T. Kato, H. Masu, H. Takayanagi, E. Kaji, K. Katagiri, M. Tominaga, I. Azumaya, Tetrahedron 2006, 62, 8458.
30. M. Remko, C.-W. von der Lieth, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5395.
31. M. J. Remko, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2010, 944, 34.
32. M. Remko, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 720.
33. J. R. B. Gomes, P. Gomes, Tetrahedron 2005, 61, 2705.
34. R. D. Trepka, J. K. Harrington, J. W. Belisle, J. Org. Chem. 1974, 39, 1094.
35. L. M. Yagupolskii, Y. L. Yagupolskii, N. V. Ignat'ev, N. V. Kondratenko, A. Y. Volkonskii, V. M. Vlasov, I. A. Koppel, R. W. Taft, F. Anvia, S.-Z. Zhu, L.-Q. Hu, K. Sung, D. D. DesMarteau, R. Natorio, P.-C. Maria, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3047.
36. C.-P. Zhang, Z.-L. Wang, Q.-Y. Chen, C.-T. Zhang, Y.-C. Gu, J.-C. Xiao, J. Fluor. Chem. 2010, 131, 761.
37. I. V. Sterkhova, V. I. Mescheryakov, N. N. Chipanina, V. A. Kukhareva, T. N. Aksamentova, V. K. Turchaninov, B. A. Shainyan, Russ. J. Gen. Chem. Engl. Transl. 2006, 76, 583.
38. L. P. Oznobikhina, N. N. Chipanina, L. L. Tolstikova, A. V. Bel'skikh, V. A. Kukhareva, B. A. Shainyan, Russ. J. Gen. Chem. Engl. Transl. 2009, 79, 446.
39. N. N. Chipanina, I. V. Sterkhova, T. N. Aksamentova, L. V. Sherstyannikova, V. A. Kukhareva, B. A. Shainyan, Russ. J. Gen. Chem. Engl. Transl. 2008, 78, 2363.
40. I. V. Sterkhova, N. N. Chipanina, B. A. Shainyan, V. K. Turchaninov, Russ. J. Gen. Chem. Engl. Transl. 2007, 77, 73.
41. I. V. Sterkhova, N. N. Chipanina, B. A. Shainyan, V. K. Turchaninov, Russ. J. Gen. Chem. Engl. Transl. 2007, 77, 84.
42. I. V. Sterkhova, A. I. Vokin, L. P. Oznobikhina, N. N. Chipanina, B. A. Shainyan, V. K. Turchaninov, Russ. J. Gen. Chem. Engl. Transl. 2007, 77, 264.
43. J. Iley, F. Lopes, R. Moreira, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 749.
44. A. Blaschette, E. Wieland, T. Hamann, P. G. Jones, Z. anorg. allg. Chem. 1990, 589, 167.
45. A. Bagno, S. Gerard, J. Kevelam, E. Menna, G. Scorrano, Eur. J. Chem. 2000, 6, 2915.
46. P. V. Bharatam, Amita, A. Gupta, D. Kaur, Tetrahedron 2002, 58, 1759.
47. E. Denehy, J. M. White, S. J. Williams, Inorg. Chem. 2007, 46, 8871.
48. P. V. Bharatam, R. Moudgil, D. Kaur, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1627.
49. R. M. Olson, A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2046.
50. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Nasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malik, A. D. Rabuk, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 2003, Gaussian, Inc., Pittsburg, 2003.
51. F. Weinhold, C. R. Landis, Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective, Cambridge University Press, Cambridge, 2005, 760.
52. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold, NBO Version 3.1. Gaussian, Inc., Pittsburg, PA, 2003.