Evaluation of hydrogen bonding complementarity between a secondary sulfonamide and an α-amino acid residue

Organic Letters

Volumn 3, Issue 16, 2001, Pages 2559-2562

  Langenhan, Joseph M ^a   Fisk, John D ^a   Gellman, Samuel H ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID; ANTIINFECTIVE AGENT; SULFONAMIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

AMINO ACIDS; ANTI-INFECTIVE AGENTS; HYDROGEN BONDING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; SULFONAMIDES;

EID: 0035833703     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol016237x     Document Type: Review

References (42)

1. Nowick, J. S.; Chung, D. M.; Maitra, K.; Maitra, S.; Stigers, K. D.; Sun, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7654. Nowick, J. S.; Tsai, J. H.; Bui, Q.-C. D.; Maitra, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8409. Nowick, J. S.; Pairish, M.; Lee, I. Q.; Holmes, D. L.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5413. Smith, E. M.; Holmes, D. L.; Shaka, A. J.; Nowick, J. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 7906. Kemp, D. S.; Bowen, B. R.; Muendel, C. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 4650. Schrader, T. H.; Kirsten, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12061.
2. Nowick, J. S.; Chung, D. M.; Maitra, K.; Maitra, S.; Stigers, K. D.; Sun, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7654. Nowick, J. S.; Tsai, J. H.; Bui, Q.-C. D.; Maitra, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8409. Nowick, J. S.; Pairish, M.; Lee, I. Q.; Holmes, D. L.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5413. Smith, E. M.; Holmes, D. L.; Shaka, A. J.; Nowick, J. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 7906. Kemp, D. S.; Bowen, B. R.; Muendel, C. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 4650. Schrader, T. H.; Kirsten, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12061.
3. Nowick, J. S.; Chung, D. M.; Maitra, K.; Maitra, S.; Stigers, K. D.; Sun, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7654. Nowick, J. S.; Tsai, J. H.; Bui, Q.-C. D.; Maitra, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8409. Nowick, J. S.; Pairish, M.; Lee, I. Q.; Holmes, D. L.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5413. Smith, E. M.; Holmes, D. L.; Shaka, A. J.; Nowick, J. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 7906. Kemp, D. S.; Bowen, B. R.; Muendel, C. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 4650. Schrader, T. H.; Kirsten, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12061.
4. Nowick, J. S.; Chung, D. M.; Maitra, K.; Maitra, S.; Stigers, K. D.; Sun, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7654. Nowick, J. S.; Tsai, J. H.; Bui, Q.-C. D.; Maitra, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8409. Nowick, J. S.; Pairish, M.; Lee, I. Q.; Holmes, D. L.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5413. Smith, E. M.; Holmes, D. L.; Shaka, A. J.; Nowick, J. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 7906. Kemp, D. S.; Bowen, B. R.; Muendel, C. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 4650. Schrader, T. H.; Kirsten, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12061.
5. Nowick, J. S.; Chung, D. M.; Maitra, K.; Maitra, S.; Stigers, K. D.; Sun, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7654. Nowick, J. S.; Tsai, J. H.; Bui, Q.-C. D.; Maitra, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8409. Nowick, J. S.; Pairish, M.; Lee, I. Q.; Holmes, D. L.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5413. Smith, E. M.; Holmes, D. L.; Shaka, A. J.; Nowick, J. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 7906. Kemp, D. S.; Bowen, B. R.; Muendel, C. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 4650. Schrader, T. H.; Kirsten, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12061.
6. Nowick, J. S.; Chung, D. M.; Maitra, K.; Maitra, S.; Stigers, K. D.; Sun, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7654. Nowick, J. S.; Tsai, J. H.; Bui, Q.-C. D.; Maitra, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8409. Nowick, J. S.; Pairish, M.; Lee, I. Q.; Holmes, D. L.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5413. Smith, E. M.; Holmes, D. L.; Shaka, A. J.; Nowick, J. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 7906. Kemp, D. S.; Bowen, B. R.; Muendel, C. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 4650. Schrader, T. H.; Kirsten, C. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12061.
7. Reports of molecules that disrupt amyloid aggregation: Pallitto, M. M.; Ghanta, J.; Heinzelman, P.; Kiessling, L. L.; Murphy, R. M. Biochemistry 1999, 38, 3570. Ghanta, J.; Shen, C-L.; Kiessling, L. L.; Murphy, R. M. J. Biol. Chem. 1996, 277, 29525. Tjernberg, L. S.; Lilliehook, C.; Callaway, D. J. E.; Naslund, J.; Hahne, S.; Thyberg, J.; Terenius, L.; Nordstedt, C. J. Biol. Chem. 1997, 272, 12601. Tjernberg, L. O.; Naslund, J.; Lindqvist, F.; Johansson, J.; Karlstrom, A. R.; Thyberg, J.; Terenius, L.; Nordstedt, C. J. Biol. Chem. 1996, 271, 8545. Soto, C.; Kascsak, R. J.; Saborio, G. P.; Aucuturier, P.; Wisniewski, T.; Prelli, F.; Kascsak, R.; Mendez, E.; Harris, D. A.; Ironside, J.; Tagliavini, F.; Carp, R. I.; Frangione, B. Lancer 2000, 355, 192. Poduslo, J.; Curran, G.; Kumar, A.; Frangione, B.; Soto, C. J. Neurobiol. 1999, 31, 371. Soto, C.; Sigurdsson, E. M.; Morelli, L.; Kumar, R. A.; Castano, E. M.; Frangione, B. Nat. Med. 1998, 4, 822. Soto, C.; Kindy, M. S.; Baumann, M.; Frangione, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 226, 672. Chabry, J.; Caugheny, B.; Chesebro, B. J. Biol. Chem. 1998, 273, 13203.
8. Reports of molecules that disrupt amyloid aggregation: Pallitto, M. M.; Ghanta, J.; Heinzelman, P.; Kiessling, L. L.; Murphy, R. M. Biochemistry 1999, 38, 3570. Ghanta, J.; Shen, C-L.; Kiessling, L. L.; Murphy, R. M. J. Biol. Chem. 1996, 277, 29525. Tjernberg, L. S.; Lilliehook, C.; Callaway, D. J. E.; Naslund, J.; Hahne, S.; Thyberg, J.; Terenius, L.; Nordstedt, C. J. Biol. Chem. 1997, 272, 12601. Tjernberg, L. O.; Naslund, J.; Lindqvist, F.; Johansson, J.; Karlstrom, A. R.; Thyberg, J.; Terenius, L.; Nordstedt, C. J. Biol. Chem. 1996, 271, 8545. Soto, C.; Kascsak, R. J.; Saborio, G. P.; Aucuturier, P.; Wisniewski, T.; Prelli, F.; Kascsak, R.; Mendez, E.; Harris, D. A.; Ironside, J.; Tagliavini, F.; Carp, R. I.; Frangione, B. Lancer 2000, 355, 192. Poduslo, J.; Curran, G.; Kumar, A.; Frangione, B.; Soto, C. J. Neurobiol. 1999, 31, 371. Soto, C.; Sigurdsson, E. M.; Morelli, L.; Kumar, R. A.; Castano, E. M.; Frangione, B. Nat. Med. 1998, 4, 822. Soto, C.; Kindy, M. S.; Baumann, M.; Frangione, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 226, 672. Chabry, J.; Caugheny, B.; Chesebro, B. J. Biol. Chem. 1998, 273, 13203.
9. Reports of molecules that disrupt amyloid aggregation: Pallitto, M. M.; Ghanta, J.; Heinzelman, P.; Kiessling, L. L.; Murphy, R. M. Biochemistry 1999, 38, 3570. Ghanta, J.; Shen, C-L.; Kiessling, L. L.; Murphy, R. M. J. Biol. Chem. 1996, 277, 29525. Tjernberg, L. S.; Lilliehook, C.; Callaway, D. J. E.; Naslund, J.; Hahne, S.; Thyberg, J.; Terenius, L.; Nordstedt, C. J. Biol. Chem. 1997, 272, 12601. Tjernberg, L. O.; Naslund, J.; Lindqvist, F.; Johansson, J.; Karlstrom, A. R.; Thyberg, J.; Terenius, L.; Nordstedt, C. J. Biol. Chem. 1996, 271, 8545. Soto, C.; Kascsak, R. J.; Saborio, G. P.; Aucuturier, P.; Wisniewski, T.; Prelli, F.; Kascsak, R.; Mendez, E.; Harris, D. A.; Ironside, J.; Tagliavini, F.; Carp, R. I.; Frangione, B. Lancer 2000, 355, 192. Poduslo, J.; Curran, G.; Kumar, A.; Frangione, B.; Soto, C. J. Neurobiol. 1999, 31, 371. Soto, C.; Sigurdsson, E. M.; Morelli, L.; Kumar, R. A.; Castano, E. M.; Frangione, B. Nat. Med. 1998, 4, 822. Soto, C.; Kindy, M. S.; Baumann, M.; Frangione, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 226, 672. Chabry, J.; Caugheny, B.; Chesebro, B. J. Biol. Chem. 1998, 273, 13203.
10. Reports of molecules that disrupt amyloid aggregation: Pallitto, M. M.; Ghanta, J.; Heinzelman, P.; Kiessling, L. L.; Murphy, R. M. Biochemistry 1999, 38, 3570. Ghanta, J.; Shen, C-L.; Kiessling, L. L.; Murphy, R. M. J. Biol. Chem. 1996, 277, 29525. Tjernberg, L. S.; Lilliehook, C.; Callaway, D. J. E.; Naslund, J.; Hahne, S.; Thyberg, J.; Terenius, L.; Nordstedt, C. J. Biol. Chem. 1997, 272, 12601. Tjernberg, L. O.; Naslund, J.; Lindqvist, F.; Johansson, J.; Karlstrom, A. R.; Thyberg, J.; Terenius, L.; Nordstedt, C. J. Biol. Chem. 1996, 271, 8545. Soto, C.; Kascsak, R. J.; Saborio, G. P.; Aucuturier, P.; Wisniewski, T.; Prelli, F.; Kascsak, R.; Mendez, E.; Harris, D. A.; Ironside, J.; Tagliavini, F.; Carp, R. I.; Frangione, B. Lancer 2000, 355, 192. Poduslo, J.; Curran, G.; Kumar, A.; Frangione, B.; Soto, C. J. Neurobiol. 1999, 31, 371. Soto, C.; Sigurdsson, E. M.; Morelli, L.; Kumar, R. A.; Castano, E. M.; Frangione, B. Nat. Med. 1998, 4, 822. Soto, C.; Kindy, M. S.; Baumann, M.; Frangione, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 226, 672. Chabry, J.; Caugheny, B.; Chesebro, B. J. Biol. Chem. 1998, 273, 13203.
11. Reports of molecules that disrupt amyloid aggregation: Pallitto, M. M.; Ghanta, J.; Heinzelman, P.; Kiessling, L. L.; Murphy, R. M. Biochemistry 1999, 38, 3570. Ghanta, J.; Shen, C-L.; Kiessling, L. L.; Murphy, R. M. J. Biol. Chem. 1996, 277, 29525. Tjernberg, L. S.; Lilliehook, C.; Callaway, D. J. E.; Naslund, J.; Hahne, S.; Thyberg, J.; Terenius, L.; Nordstedt, C. J. Biol. Chem. 1997, 272, 12601. Tjernberg, L. O.; Naslund, J.; Lindqvist, F.; Johansson, J.; Karlstrom, A. R.; Thyberg, J.; Terenius, L.; Nordstedt, C. J. Biol. Chem. 1996, 271, 8545. Soto, C.; Kascsak, R. J.; Saborio, G. P.; Aucuturier, P.; Wisniewski, T.; Prelli, F.; Kascsak, R.; Mendez, E.; Harris, D. A.; Ironside, J.; Tagliavini, F.; Carp, R. I.; Frangione, B. Lancer 2000, 355, 192. Poduslo, J.; Curran, G.; Kumar, A.; Frangione, B.; Soto, C. J. Neurobiol. 1999, 31, 371. Soto, C.; Sigurdsson, E. M.; Morelli, L.; Kumar, R. A.; Castano, E. M.; Frangione, B. Nat. Med. 1998, 4, 822. Soto, C.; Kindy, M. S.; Baumann, M.; Frangione, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 226, 672. Chabry, J.; Caugheny, B.; Chesebro, B. J. Biol. Chem. 1998, 273, 13203.
12. Reports of molecules that disrupt amyloid aggregation: Pallitto, M. M.; Ghanta, J.; Heinzelman, P.; Kiessling, L. L.; Murphy, R. M. Biochemistry 1999, 38, 3570. Ghanta, J.; Shen, C-L.; Kiessling, L. L.; Murphy, R. M. J. Biol. Chem. 1996, 277, 29525. Tjernberg, L. S.; Lilliehook, C.; Callaway, D. J. E.; Naslund, J.; Hahne, S.; Thyberg, J.; Terenius, L.; Nordstedt, C. J. Biol. Chem. 1997, 272, 12601. Tjernberg, L. O.; Naslund, J.; Lindqvist, F.; Johansson, J.; Karlstrom, A. R.; Thyberg, J.; Terenius, L.; Nordstedt, C. J. Biol. Chem. 1996, 271, 8545. Soto, C.; Kascsak, R. J.; Saborio, G. P.; Aucuturier, P.; Wisniewski, T.; Prelli, F.; Kascsak, R.; Mendez, E.; Harris, D. A.; Ironside, J.; Tagliavini, F.; Carp, R. I.; Frangione, B. Lancer 2000, 355, 192. Poduslo, J.; Curran, G.; Kumar, A.; Frangione, B.; Soto, C. J. Neurobiol. 1999, 31, 371. Soto, C.; Sigurdsson, E. M.; Morelli, L.; Kumar, R. A.; Castano, E. M.; Frangione, B. Nat. Med. 1998, 4, 822. Soto, C.; Kindy, M. S.; Baumann, M.; Frangione, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 226, 672. Chabry, J.; Caugheny, B.; Chesebro, B. J. Biol. Chem. 1998, 273, 13203.
13. Reports of molecules that disrupt amyloid aggregation: Pallitto, M. M.; Ghanta, J.; Heinzelman, P.; Kiessling, L. L.; Murphy, R. M. Biochemistry 1999, 38, 3570. Ghanta, J.; Shen, C-L.; Kiessling, L. L.; Murphy, R. M. J. Biol. Chem. 1996, 277, 29525. Tjernberg, L. S.; Lilliehook, C.; Callaway, D. J. E.; Naslund, J.; Hahne, S.; Thyberg, J.; Terenius, L.; Nordstedt, C. J. Biol. Chem. 1997, 272, 12601. Tjernberg, L. O.; Naslund, J.; Lindqvist, F.; Johansson, J.; Karlstrom, A. R.; Thyberg, J.; Terenius, L.; Nordstedt, C. J. Biol. Chem. 1996, 271, 8545. Soto, C.; Kascsak, R. J.; Saborio, G. P.; Aucuturier, P.; Wisniewski, T.; Prelli, F.; Kascsak, R.; Mendez, E.; Harris, D. A.; Ironside, J.; Tagliavini, F.; Carp, R. I.; Frangione, B. Lancer 2000, 355, 192. Poduslo, J.; Curran, G.; Kumar, A.; Frangione, B.; Soto, C. J. Neurobiol. 1999, 31, 371. Soto, C.; Sigurdsson, E. M.; Morelli, L.; Kumar, R. A.; Castano, E. M.; Frangione, B. Nat. Med. 1998, 4, 822. Soto, C.; Kindy, M. S.; Baumann, M.; Frangione, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 226, 672. Chabry, J.; Caugheny, B.; Chesebro, B. J. Biol. Chem. 1998, 273, 13203.
14. Reports of molecules that disrupt amyloid aggregation: Pallitto, M. M.; Ghanta, J.; Heinzelman, P.; Kiessling, L. L.; Murphy, R. M. Biochemistry 1999, 38, 3570. Ghanta, J.; Shen, C-L.; Kiessling, L. L.; Murphy, R. M. J. Biol. Chem. 1996, 277, 29525. Tjernberg, L. S.; Lilliehook, C.; Callaway, D. J. E.; Naslund, J.; Hahne, S.; Thyberg, J.; Terenius, L.; Nordstedt, C. J. Biol. Chem. 1997, 272, 12601. Tjernberg, L. O.; Naslund, J.; Lindqvist, F.; Johansson, J.; Karlstrom, A. R.; Thyberg, J.; Terenius, L.; Nordstedt, C. J. Biol. Chem. 1996, 271, 8545. Soto, C.; Kascsak, R. J.; Saborio, G. P.; Aucuturier, P.; Wisniewski, T.; Prelli, F.; Kascsak, R.; Mendez, E.; Harris, D. A.; Ironside, J.; Tagliavini, F.; Carp, R. I.; Frangione, B. Lancer 2000, 355, 192. Poduslo, J.; Curran, G.; Kumar, A.; Frangione, B.; Soto, C. J. Neurobiol. 1999, 31, 371. Soto, C.; Sigurdsson, E. M.; Morelli, L.; Kumar, R. A.; Castano, E. M.; Frangione, B. Nat. Med. 1998, 4, 822. Soto, C.; Kindy, M. S.; Baumann, M.; Frangione, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 226, 672. Chabry, J.; Caugheny, B.; Chesebro, B. J. Biol. Chem. 1998, 273, 13203.
15. Reports of molecules that disrupt amyloid aggregation: Pallitto, M. M.; Ghanta, J.; Heinzelman, P.; Kiessling, L. L.; Murphy, R. M. Biochemistry 1999, 38, 3570. Ghanta, J.; Shen, C-L.; Kiessling, L. L.; Murphy, R. M. J. Biol. Chem. 1996, 277, 29525. Tjernberg, L. S.; Lilliehook, C.; Callaway, D. J. E.; Naslund, J.; Hahne, S.; Thyberg, J.; Terenius, L.; Nordstedt, C. J. Biol. Chem. 1997, 272, 12601. Tjernberg, L. O.; Naslund, J.; Lindqvist, F.; Johansson, J.; Karlstrom, A. R.; Thyberg, J.; Terenius, L.; Nordstedt, C. J. Biol. Chem. 1996, 271, 8545. Soto, C.; Kascsak, R. J.; Saborio, G. P.; Aucuturier, P.; Wisniewski, T.; Prelli, F.; Kascsak, R.; Mendez, E.; Harris, D. A.; Ironside, J.; Tagliavini, F.; Carp, R. I.; Frangione, B. Lancer 2000, 355, 192. Poduslo, J.; Curran, G.; Kumar, A.; Frangione, B.; Soto, C. J. Neurobiol. 1999, 31, 371. Soto, C.; Sigurdsson, E. M.; Morelli, L.; Kumar, R. A.; Castano, E. M.; Frangione, B. Nat. Med. 1998, 4, 822. Soto, C.; Kindy, M. S.; Baumann, M.; Frangione, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 226, 672. Chabry, J.; Caugheny, B.; Chesebro, B. J. Biol. Chem. 1998, 273, 13203.
16. An alternative approach toward addressing human amyloid disorders involves stabilization of native protein conformation: Klabunde, T.; Petrassi, H. M.; Oza, V. B.; Raman, P.; Kelly, J. W.; Sacchettini, J. C. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 312. Miroy, G. J.; Lai, Z.; Lashuel, H. A.; Peterson, S. A.; Strang, C.; Kelly, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 15051.
17. An alternative approach toward addressing human amyloid disorders involves stabilization of native protein conformation: Klabunde, T.; Petrassi, H. M.; Oza, V. B.; Raman, P.; Kelly, J. W.; Sacchettini, J. C. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 312. Miroy, G. J.; Lai, Z.; Lashuel, H. A.; Peterson, S. A.; Strang, C.; Kelly, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 15051.
18. The PDZ domain recognizes extended strands: Harrison, S. Cell 1996, 86, 341. Doyle, D.; Lee, A.; Lewis, J.; Kim, E.; Sheng, M.; MacKinnon, R. Cell 1996, 85, 1067. Cabrai, J.; Petosa, C.; Sutcliffe, M.; Raza, S.; Byron, O.; Poy, F.; Marfatia, S.; Chishti, A.; LIddington, R. Nature 1996, 382, 649.
19. The PDZ domain recognizes extended strands: Harrison, S. Cell 1996, 86, 341. Doyle, D.; Lee, A.; Lewis, J.; Kim, E.; Sheng, M.; MacKinnon, R. Cell 1996, 85, 1067. Cabrai, J.; Petosa, C.; Sutcliffe, M.; Raza, S.; Byron, O.; Poy, F.; Marfatia, S.; Chishti, A.; LIddington, R. Nature 1996, 382, 649.
20. The PDZ domain recognizes extended strands: Harrison, S. Cell 1996, 86, 341. Doyle, D.; Lee, A.; Lewis, J.; Kim, E.; Sheng, M.; MacKinnon, R. Cell 1996, 85, 1067. Cabrai, J.; Petosa, C.; Sutcliffe, M.; Raza, S.; Byron, O.; Poy, F.; Marfatia, S.; Chishti, A.; LIddington, R. Nature 1996, 382, 649.
21. Radkiewicz, J. L.; McAllister, M. A.; Goldstein, E.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 1419. Heyd, J.; Thiel, W.; Weber, W. Theochem 1997, 391, 125.
22. Radkiewicz, J. L.; McAllister, M. A.; Goldstein, E.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 1419. Heyd, J.; Thiel, W.; Weber, W. Theochem 1997, 391, 125.
23. Secondary oligosulfonamides: (a) Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Longari, C.; Fioravanzo, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. Eur. J. 1996, 3, 644.
24. (b) Gude, M.; Piarulli, U.; Potenza, D.; Salom, B.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8589.
25. (c) Gennari, C: Nestler, H.; Salom, B.; Still, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1763.
26. (d) Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Williams, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2020.
27. (e) Monnee, M.; Marijne, M.; Brouwer, A.; Liskamp, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7991.
28. (f) Moree, W. J.; Marel, G. A. v. d.; Liskamp, R. J. J. Org. Chem 1995, 60, 5157.
29. Peptides that bind to oligosulfonamides have been identified previously through screening processes: Gennari, C.; Nestler, H.; Salom, B.; Still, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1765. Brouwer, A.; Linden, H. v. d.; Liskamp, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 1750. Lowik, D.; Weingarten, M.; Broekema, M.; Brouwer, A.; Still, W.; Liskamp, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1846. Lowik, D.; Mulders, S.; Cheng, Y.; Shao, Y.; Liskamp, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8253.
30. Peptides that bind to oligosulfonamides have been identified previously through screening processes: Gennari, C.; Nestler, H.; Salom, B.; Still, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1765. Brouwer, A.; Linden, H. v. d.; Liskamp, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 1750. Lowik, D.; Weingarten, M.; Broekema, M.; Brouwer, A.; Still, W.; Liskamp, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1846. Lowik, D.; Mulders, S.; Cheng, Y.; Shao, Y.; Liskamp, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8253.
31. Peptides that bind to oligosulfonamides have been identified previously through screening processes: Gennari, C.; Nestler, H.; Salom, B.; Still, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1765. Brouwer, A.; Linden, H. v. d.; Liskamp, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 1750. Lowik, D.; Weingarten, M.; Broekema, M.; Brouwer, A.; Still, W.; Liskamp, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1846. Lowik, D.; Mulders, S.; Cheng, Y.; Shao, Y.; Liskamp, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8253.
32. Peptides that bind to oligosulfonamides have been identified previously through screening processes: Gennari, C.; Nestler, H.; Salom, B.; Still, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1765. Brouwer, A.; Linden, H. v. d.; Liskamp, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 1750. Lowik, D.; Weingarten, M.; Broekema, M.; Brouwer, A.; Still, W.; Liskamp, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1846. Lowik, D.; Mulders, S.; Cheng, Y.; Shao, Y.; Liskamp, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8253.
33. Nowick, J. S. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 287-296. Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568.
34. Nowick, J. S. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 287-296. Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568.
35. Fisk, J.; Powell, D.; Gellman, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5443.
36. For other hairpin-like structures containing sulfonamides, see ref 6a.
37. Maxfield, F.; Leach, S.; Stimson, E.; Powers, S.; Scheraga, H. Biopolymers 1979, 18, 2507 and references therein.
38. Gennari, C.; Gude, M.; Potenza, D.; Piarulli, U. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1924.
39. For leading references, see: Gardner, R.; Liang, G.-B.; Gellman, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1806. Dado, G.; Gellman, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4228. Gellman, S.; Dado, G.; Liang, G.-B.; Adams, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164.
40. For leading references, see: Gardner, R.; Liang, G.-B.; Gellman, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1806. Dado, G.; Gellman, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4228. Gellman, S.; Dado, G.; Liang, G.-B.; Adams, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164.
41. For leading references, see: Gardner, R.; Liang, G.-B.; Gellman, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1806. Dado, G.; Gellman, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4228. Gellman, S.; Dado, G.; Liang, G.-B.; Adams, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164.
42. Macura, S.; Ernst, R. R. Mol. Phys. 1980, 41, 95.