Time-dependent DFT-PCM investigation of the photophysics of ESIPT-exhibiting benzazole dyes

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 108, Issue 13, 2008, Pages 2334-2339

  Iglesias, Rodrigo Sebastian ^a   Campo, Leandra Franciscato ^a   Rodembusch, Fabiano Severo ^a   Stefani, Valter ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

Author keywords

Benzazole dyes; ESIPT; Fluorescence; Solvation model; TDDFT

Indexed keywords

ABSORPTION; ARSENIC COMPOUNDS; CHLORINE COMPOUNDS; LIGHT EMISSION; LUMINESCENCE; PULSE CODE MODULATION; ULTRAVIOLET RADIATION;

BENZAZOLE DYES; BENZAZOLES; CALCULATED VALUES; CONTINUUM SOLVATION MODELS; ELECTRONIC SPECTRUM; ESIPT; PHOTOPHYSICAL BEHAVIORS; PHOTOPHYSICS; SOLVATION MODEL; SOLVENT EFFECTS; STEADY-STATE FLUORESCENCE; STOKES SHIFTS; TDDFT; TIME-DEPENDENT DENSITY; TIME-DEPENDENT DFT; UV RADIATION;

FLUORESCENCE;

EID: 84961983946     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.21700     Document Type: Conference Paper

References (52)

1. (a) Campo, L. F.; Sánchez, F.; Stefani, V. J Photochem Photobiol A Chem 2006, 178, 26;
2. (b) Rodembusch, F. S.; Campo, L. F.; Rigacci, A.; Stefani, V. J Mater Chem 2005, 15, 1537.
3. (a) Vollmer, F.; Rettig, W.; Birckner, E. J. Fluorescence 1994, 4, 65;
4. (b) Minkin, V. I.; Garnovskii, A. D.; Elguero, J.; Katritzky, A. R.; Denisko, O. V. Adv Heterocycl Chem 2000, 76, 157.
5. (a) Campo, L. F.; Corrêa, D. S.; Araújo, M. A.; Stefani, V. Macromol Rapid Commun 2000, 21, 832;
6. (b) Rodembusch, F. S.; Leusin, F. P.; Bordignon, L. B.; Gallas, M. R.; Stefani, V. J Photochem Photobiol A Chem 2005, 171, 81;
7. (c) Jangwon, S.; Sehoon, K.; Sanghyuk, P.; Soo Young, P. Bull Kor Chem Soc 2005, 26, 1706.
8. (a) Rodembusch, F. S.; Leusin, F. P.; Medina, L. F.; Brandelli, A.; Stefani, V. Photochem Photobiol Sci 2005, 4, 254;
9. (b) Holler, M. G.; Campo, L. F.; Brandelli, A.; Stefani, V. J Photochem Photobiol A Chem 2002, 149, 217;
10. (c) Cardoso, M. B.; Samios, D.; Silveira, N. P.; Rodembusch, F. S.; Stefani, V. Photochem Photobiol Sci 2007, 6, 99.
11. Jager, A.; Stefani, V.; Guterres, S. S.; Pohlmann, A. R. Int J Pharm 2007, 338, 297.
12. Ireland, J. F.; Wyatt, P. A. H. Adv Phys Org Chem 1976, 12, 131.
13. Frey, W.; Laermer, F.; Elsaesser, T. J Phys Chem 1991, 95, 10391.
14. (a) Acuña, A. U.; Amat, F.; Catalán, J.; Costela, A.; Figuera, L. M.; Muños, J. M. Chem Phys Lett 1986, 132, 567;
15. (b) Acuña, A. U.; Costela, A.; Muños, J. M. J Phys Chem 1986, 90, 2807.
16. (a) Ríos, M. A.; Ríos, M. C. J Phys Chem A 1998, 102, 1560;
17. (b) Elguero, J.; Katritzky, A. R.; Denisko, O. V. Adv Heterocycl Chem 2000, 76, 1;
18. (c) Iglesias, R. S.; Gonçalves, P. F. B.; Livotto, P. R. Chem Phys Lett 2000, 327, 23;
19. (d) Vivie-Riedle, R. De; De Waele, V.; Kurtz, L.; Riedle, E. J Phys Chem A 2003, 107, 10591;
20. (e) Seo, J.; Kim, S.; Park, S. Y. J Am Chem Soc 2004, 126, 11154;
21. (f) Aquino, A. J. A.; Lischka, H.; Hättig, C. J Phys Chem A 2005, 109, 3201.
22. (a) Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys Rev Lett 1984, 52, 997;
23. (b) Petersilka, M.; Gossmann, U. J.; Gross, E. K. U. Phys Rev Lett 1996, 76, 1212;
24. (c) van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J Chem Phys 1995, 103, 9347;
25. (e) Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J Chem Phys 1998, 109, 8218;
26. (f) Burke, K.; Werschnik, J.; Gross, E. K. U. J Chem Phys 2005, 123, 062206.
27. (a) Wiberg, K. B.; Stratmann, R. E.; Frisch, M. J. Chem Phys Lett 1998, 297, 60;
28. (b) Adamo, C.; Scuseria, G. E.; Barone, V. J Chem Phys 1999, 111, 2889;
29. (c) Guillaumont, D.; Nakamura, S. Dyes. Pigments 2000, 46, 85;
30. (d) Fabian, J. Theor Chem Acc 2001, 106, 199;
31. (d) Baerends, E. J.; Ricciardi, G.; Rosa, A.; van Gisbergen, S. J. A. Coord Chem Rev 2002, 230, 5;
32. (e) Cave, R. J.; Bruke, K.; Castner, E. W., Jr. J Phys Chem A 2002, 106, 9294;
33. (f) Cave, R. J.; Castner; E. W., Jr. J Phys Chem A 2002, 106, 12117;
34. (g) Tong, Y.-P.; Zheng, S.-L.; Chen, X.-M. Inorg Chem 2005, 44, 4270.
35. (a) Georgieva, I.; Trendafilova, N.; Aquino, A.; Lischka, H. J. Phys Chem A 2005, 109, 11860;
36. (b) Jacquemin, D.; Preat, J.; Wathelet, V.; Fontaine, M.; Perpète, E. A. J Am Chem Soc 2006, 128, 2072;
37. (c) Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Ciofini, I.; Adamo, C. Chem Phys Lett 2006, 421, 272;
38. (d) Gustavsson, T.; Bányász, A.; Lazzarotto, E.; Markovitsi, D.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Barone, V.; Improta, R. J Am Chem Soc 2006, 128, 607;
39. (e) Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Assfeld, X.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Adamo, C. Chem Phys Lett 2007, 438, 208.
40. (a) Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J Chem Phys 1981, 55, 117;
41. (b) Tomasi, J.; Pérsico, M. Chem Rev 1994, 94, 2027;
42. (c) Cossi, M.; Barone, V. J Chem Phys 2001, 115, 4708.
43. Campo, L. F.; Rodembusch, F. S.; Stefani, V. J Appl Polym Sci 2006, 99, 2109.
44. Frisch, M. J., Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
45. (a) Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648;
46. (b) Becke, A. D. Phys Rev A 1988, 38, 3098;
47. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Ver B 1988, 37, 785.
48. (a) Adamo, C.; Barone, V. J. Chem Phys 1999, 110, 6158;
49. (b) Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J Chem Phys 1999, 110, 5029.
50. Potter, C. A. S.; Brown, R. G. Chem Phys Lett 1988, 153, 7.
51. Rodembusch, F. S.; Leusin, F. P.; Campo, L. F.; Stefani, V. J. Lumin 2007, 126, 728.
52. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Assfeld, X.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem Phys 2006, 125, 164324.