Intramolecular electron transfer in the photochemistry of some nitrophenyldihydropyridines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 5, 2006, Pages 2037-2045

  Fasani, Elisa ^a   Fagnoni, Maurizio ^a   Dondi, Daniele ^a   Albini, Angelo ^a  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; ELECTRIC CHARGE; ELECTRON TRANSITIONS; FLUORESCENCE; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; QUENCHING;

ALKYLAMINO GROUP; ELECTRON-TRANSFER SYSTEMS; HANTZSCH SYNTHESIS; NITROPHENYLDIHYDROPYRIDINES;

NITROGEN COMPOUNDS;

ALKYL GROUP; BENZENE DERIVATIVE; DICARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; GLASS; NICARDIPINE; NITRO DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; RADICAL; TRIETHYLAMINE;

AROMATIZATION; ARTICLE; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENCE; IRRADIATION; OXIDATION; PHOSPHORESCENCE; PHOTOCHEMISTRY; PHOTODEGRADATION; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; SYNTHESIS;

EID: 33644655357     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo052463z     Document Type: Article

References (111)

1. Lavilla, R. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 715.
2. Guengerich, F. P.; Okazaki, O.; Seto, Y.; MacDonald, T. L. Xenobiotica 1995, 25, 689.
3. Hantzsch, A. Liebigs Ann. 1882, 215, 1, 72.
4. Watanabe, Y.; Shiota, K.; Hoshiko, T.; Ozaki, S. Synthesis 1983, 761.
5. Kellog, R. M.; van Doren, H.; Hedstrand, D.; Kooi, J.; Kruizinga, W. H.; Troostwijk, C. B. J. Org. Chem. 1980, 45, 2854.
6. Vanden Eynde, J. J.; Mayence, A. Molecules 2003, 8, 381.
7. Lavilla, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1141.
8. Fukuzumi, S.; Koumitsu, S.; Hironaka, K.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 305.
9. Wang, L. F.; Zhang, H. Y.; Kong, L.; Chen, Z. W.; Shin, J. G. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1515.
10. Yamaoka, T.; Yokoyama, S.; Omote, T.; Naitoh, K.; Yoshida, K. J. Photopolym. Sci. Techn. 1996, 51, 392.
11. Yamaoka, T.; Yokoyama, S.; Omote, T.; Naitoh, K. J. Polym. Sci. Technol. 1994, 7, 293.
12. Triggle, A. M.; Shefter, E.; Triggle, D. G. J. Med. Chem. 1980, 23, 1442.
13. Fossheim, R.; Joslyn, A.; Solo, A. J.; Luchowski, E.; Rutlege, A.; Triggle, D. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 300.
14. Wang, S. D.; Herbette, L. G.; Rhodes, D. G. Acta Crystallogr., C 1989, C45, 1748.
15. Palmer, R. B.; Andersen, N. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2173.
16. (a) Bai, S. H.; Chen, Y. B. Chem. Pharm. Prog. 1999, 23, 17.
17. (b) Whang, W. G. Pharmacol. Res. 1996, 34, 187.
18. (c) Mason, R.; Mak, T.; Trumbore, W.; Mason, P. Am. J. Cardiol. 1999, 84, 16L.
19. (d) Velena, A.; Zibers, J.; Durbus, G. Cell. Biochem. Funct. 1999, 17, 237.
20. (e) Allanore, Y.; Borderie, D.; Lemarechal, H.; Ekindjian, O. G.; Kahan, A. Am. J. Med. 2004, 116, 595.
21. (f) Ganafa, A. A.; Walton, M.; Eatman, D.; Abukhalaf, I. K.; Bayorth, M. A. Am. J. Hyperthen. 2004, 17, 743.
22. (a) Schleifer, K. J. J. Med. Chem. 1999, 42, 2204.
23. (b) Schleifer, K. J. Pharmazie 1999, 54, 804.
24. (c) Compare Nelsen, S. F. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vol. 1, p 342.
25. (a) Berson, J. A.; Brown, E. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 447.
26. (b) Thoma, K.; Kerker, R. Pharm. Ind. 1992, 54, 465.
27. (c) Shim, S. C.; Pae, A. N.; Lee, Y. J. Bull. Korean Chem. Soc. 1988, 9, 271.
28. (d) Pietta, P.; Rava, A.; Biondi, P. J. Chromatog. 1981, 210, 516.
29. (d) Stasko, A.; Brazova, V.; Biskupic, S.; Ondrias, K.; Misik, V. Free Rad. Biol. Med. 1994, 17, 545.
30. (e) de Vries, H.; Beijersbergen van Henegouwen, G. M. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1998, 43, 217.
31. (f) Buttafava, A.; Faucitano, A.; Fasani, E.; Albini, A. Res. Chem. Intermed. 2002, 28, 231.
32. (g) Fasani, E.; Dondi, D.; Ricci, A.; Albini, A. Photochem. Photobiol. 2006, 82, in press.
33. Barltrop, J. A.; Plant, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1966, 827.
34. Nurmukhametov, R. N.; Sergeev, A. M. Zh. Fiz. Khim. 1990, 64, 308.
35. Walker, J. W.; Reid, G. P.; McCray, J. A.; Trentham, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7170.
36. Al-Ajimi, H. S.; Dawe, R. S.; Renwick, A. G.; Macklin, B. S.; Ferguson, J.; Gibbs, N. K. Photoderm. Photoim. Photomed. 2000, 16, 111.
37. Fujii, H.; Berliner, L. J. Magn. Reson. Med. 1999, 42, 691.
38. Freedman, D. D.; Waters, D. D. Drugs 1987, 34, 578.
39. Mei, Q.; Shang, P.; Zhao, D.; Zhou, G. Zhongguo Yaoxue Zazhi 1998, 33, 291.
40. Mielcarek, J. Acta Pol. Pharm. 1995, 52, 59.
41. Mielcarek, J. Acta Pol. Pharm. 1995, 52, 465.
42. Jakobsen, P.; Mikkelsen, E.; Laursen, J.; Jensen, F. J. Chromatograph. 1986, 374, 383.
43. Mielcarek, J. Pharmazie 1996, 51, 477.
44. See, e.g.: Muralidharan, S.; Beveridge, K. A.; Wan, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1426.
45. Wegenwijs, B.; Verhoeven, J. W. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 221.
46. Timberlake, L. D.; Morrison, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3618.
47. Liu, G.; Heisler, L.; Li, L.; Steinmetz, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11412.
48. Osuka, A.; Noya, G.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Malaga, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 33.
49. Maruyama, K.; Osuka, A.; Malaga, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 867.
50. Kaplan, R. W.; Napper, A. M.; Waldeck, D. H.; Zimmt, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12039.
51. Zhang, L. P.; Chen, B.; Wu, L. Z.; Tung, C. H.; Cao, H.; Tanimoto, Y. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2763.
52. Guo, X.; Zhang, D.; Zhang, H.; Fan, Q.; Xu, W.; Ai, X.; Fan, L.; Zhu, D. Tetrahedron Lett. 2003, 59, 4843.
53. Miranda. M. A.; Lahoz, A.; Bosca, F.; Metni, M. R.; Abdelouahab, F. B.; Castell, J. V.; Perez-Prieto, J. Chem. Commun. 2000, 2257.
54. Le, T. P.; Rogers, J. E.; Kelly, L. A. J. Phys. Chem A 2000, 104, 6778.
55. Levy, S. T.; Rubin, M. B.; Speiser, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10747.
56. Pincock, J. A.; Rifai, S.; Stefanova, R. Can. J. Chem. 2001, 79, 63.
57. Wagner, P. J.; El-Taliawi, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 117, 8325.
58. Deme, A. K.; Lusis, V. K.; Dubur, G. Y. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 67.
59. (a) For a previous semiempirical MO conformational analysis, see ref 18b. For the molecular structure in the crystal state and in solution, see ref 18c-e.
60. (b) Cotta-Ramusino, M.; Varì, M. R. THEOCHEM 1999, 492, 257.
61. (c) Fossheim, R.; Svarteng, K.; Mostad, A.; Rømming, C.; Shefter, E.; Triggle, D. J. J. Med. Chem. 1982, 25, 126.
62. (d) Rovnyak, G.; Andersen, N.; Gougoutas, J.; Hedberg, A.; Kimball, S. D.; Malley, M.; Moreland, S.; Porubcan, M.; Pudzianowski, A. J. Med. Chem. 1988, 31, 936.
63. (e) Marubayashi, N.; Ogawa, T.; Hamasaki, T.; Hirayama, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1309.
64. f value; however, see ref 17.
65. Kurfürst, A.; Kuthan, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1983, 43, 1422.
66. ISC must be even less significant at room temperature, where nonradiative decay cuts down the singlet lifetime.
67. Lopez-Alarcon, C.; Squella, J. A.; Miranda-Wilson, D.; Nunez-Vergara, L. J. Electroanal. 2004, 16, 539.
68. Ogle, J.; Baumane, L.; Stradins, J.; Duburs, G.; Kadish, V.; Gavars, R.; Lusis, V. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1985, 1099.
69. -1.
70. -1: Takezaki, M.; Hirota, N.; Terazima, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3443.
71. (a) Gould, I. R.; Boiani, J. A.; Gaillard, E. B.; Goodman, J. L.; Farid, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3515.
72. (b) Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R.; Galili, T.; Levanon, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7726.
73. (c) Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R.; Galili, T.; Levanon, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9715.
74. (d) Hasharoni, K.; Levanon, H.; Greenfield, S. R.; Gosztola, D. J.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10228.
75. (e) Davis, W. B.; Ratner, M. A.; Wasielwski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7877.
76. (f) Carbonera, D.; DiValentin, M.; Corvaja, C.; Agostini, G.; Giacometti, G.; Liddel, P. A.; Kuciauskas, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4398.
77. (g) Roth, H. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3432.
78. (h) Levanon, H.; Galili, T.; Regev, A.; Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6366.
79. (i) Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12268.
80. (j) Lewis, F. D.; Wu, Y.; Hayes, R. T.; Wasielwski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3485.
81. (k) Weiss, E. A.; Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Gusev, A. V.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5577.
82. (l) Lukas, A. S.; Wasielwski, M. R. Molecular Switches 2001, 1.
83. (m) Abad, S.; Pischel, U.; Miranda, M. A. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 69.
84. (n) Shulte, C. K.; Staerk, H.; Weller, A.; Werner, H. J.; Nickel, B. Z. Phys. Chem. 1976, 101, 371.
85. Steiner, U. E.; Ulrich, T. Chem. Rev. 1989, 89, 51.
86. -1) and 26c.
87. (b) Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
88. (c) Goes, M.; Groot, M.; Koeberg, M.; Verhoeven, J. W.; Lokan, N. R.; Shepard, M. J.; Paddon-Row, M. N. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2129.
89. Zhu, X. Q.; Li, H. R.; Li, Q.; Ai, T.; Lu, J. Y.; Yang, Y.; Cheng, J. P. Chem. Eur. J. 2003, 9, 871.
90. Cheng, J. P.; Lu, Y.; Zhu, X.; Mu, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 6108.
91. Döpp, D. In Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology; Horspool, W. M., Song, P. S., Eds.; CRC, Boca Raton: 1994; p 1019.
92. Hurley, R.; Testa, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4330.
93. Taraban, M. B.; Kruppa, A. I.; Polyakiv, N. E.; Leshina, T. V.; Lusis, V.; Muceniece, D.; Duburs, G. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993, 73, 151.
94. López-Alarcón, C.; Navarrete, P.; Camargo, C.; Squella, J. A.; Núñez-Vergara, L. J. Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 208.
95. Núñez-Vergara, L. J.; López-Alarcón, C.; Navarrete-Encina, P. A.; Atria, A.; Camargo, C.; Squella, J. A. Free Radical Res. 2003, 37, 109.
96. Valenzuela, V.; Santander, P.; Camargo, C.; Squella, J. A.; López-Alarcón, C.; Núñez-Vergara, L. J. Free Radical Res. 2004, 38, 715.
97. Yasui, S.; Tsujimoto, M.; Itoh, K.; Ohno, A. J. Org. Chem. 2000, 55, 4715.
98. Dombrowski, G. W.; Dinnocenzo, J. P.; Zielinski, P. A.; Farid, S.; Wosinska, Z. M.; Gould, I. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 3791.
99. Metcalfe, R. A.; Waters, W. A. J. Chem. Soc. B 1969, 918.
100. Sundararajan, K.; Ramakrishnan, V.; Kuriacose, J. C. Ind. J. Chem. 1983, 22B, 257.
101. Sundararajan, K.; Ramakrishnan, V.; Kuriacose, J. C. Ind. J. Chem. 1984, 23B, 1086.
102. Döpp, D.; Müller, D.; Seiler, K. H. Tetrahedron Lett. 1974, 2137.
103. Carabateas, P. M.; Brundage, R. P.; Gelotte, K. O.; Gruett, M. D.; Lorenz, R. R.; Opalka, C. J. J.; Singh, B.; Thielking, W. H.; Williams, G. L.; Lesher, G. Y. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 1849.
104. Shibanuma, T.; Iwanami, M.; Fujimoto, M.; Takanaka, T.; Murabami, M. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 2609.
105. Boecher, R. H.; Guengerich, F. P. J. Med. Chem. 1986, 29, 1596.
106. Santander-Gimenez, I. P.; Nunez-Vergara, L. J.; Squella, J. A.; Navarrete-Encina, P. A. Synthesis 2003, 2781.
107. Simonič, I.; Stanovnik, B. J. Heterocycl. Chem. 1997, 1725.
108. Anana, R. D.; Ng, H.; Hewlett, S. E.; Knaus, E. E. Arch. Pharm. 1997, 330, 53.
109. Iwanami, M.; Shibamura, T.; Fujimoto, M.; Kawai, R.; Tanazawa, T.; Takahashi, K.; Murakami, M. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 1426.
110. Meyer, H.; Wehinger, E.; Bossert, F.; Scherling, D. Arzneim. Forsch./Drug Res. 1983, 33, 106.
111. Bonesi, S. M.; Erra-Balsells, R. J. Luminesc. 2001, 93, 51.