Palladium-catalyzed, pyrrolidine-mediated arylmethylation of ketones and aldehydes with coumarinyl(methyl) acetates

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 34, 2012, Pages 6826-6829

  Cattopadhyay, Kalicharan ^a   Recio Iii, Antonio ^b   Tunge, Jon A ^b  

^a HALDIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

^b 2010 Malott Hall ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYLATION; DIRECT COUPLING; ENAMINES; METHYL ACETATES; PALLADIUM-CATALYZED;

ALDEHYDES; CATALYSIS; KETONES;

ORGANOMETALLICS;

ACETIC ACID DERIVATIVE; ALDEHYDE; COUMARIN DERIVATIVE; KETONE; PALLADIUM; PYRROLIDINE; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; METHYLATION;

ACETATES; ALDEHYDES; CATALYSIS; COUMARINS; KETONES; METHYLATION; PALLADIUM; PYRROLIDINES;

EID: 84864989431     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25962a     Document Type: Article

References (92)

1. F. Alonso P. Riente M. Yus Synlett 2007 1877
2. F. Alonso P. Riente M. Yus Eur. J. Org. Chem. 2008 4908 4914
3. P. G. Cozzi F. Benfatti L. Zoli Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1313 1316
4. A. R. Brown W.-H. Kuo E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9286 9288
5. H.-W. Shih M. N. Vander Wal R. L. Grange D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13600 13603
6. R. R. P. Torregrosa Y. Ariyarathna K. Chattopadhyay J. A. Tunge J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9280 9282
7. M. Gall H. O. House Org. Synth. 1972 52 39 49
8. H. N. Edwards A. F. Wycpalek N. C. Corbin J. D. McChesney Synth. Commun. 1978 8 563 567
9. I. Artaud G. Torossian P. Viout Tetrahedron 1985 41 5031 5037
10. W. F. Brill J. Mol. Catal. 1985 32 17 26
11. M. J. Chapdelaine M. Hulce Org. React. 1990 38 225 653
12. M. Murakata M. Nakajima K. Koga J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 1657 1658
13. S. Ponthieux F. Outurquin C. Paulmier Tetrahedron 1997 53 6365 6376
14. G. Cahiez F. Chau B. Blanchot Org. Synth. 1999 76 239
15. G. Cahiez Encycl. Reagents Org. Synth. 1995 3227
16. J. R. Koenig H. Liu I. Drizin D. G. Witte T. L. Carr A. M. Manelli I. Milicic M. I. Strakhova T. R. Miller T. A. Esbenshade J. D. Brioni M. Cowart Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 1900 1904
17. W. Oppolzer R. Moretti S. Thomi Tetrahedron Lett. 1989 30 5603 5606
18. A. G. Myers B. H. Yang H. Chen J. L. Gleason J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9361 9362
19. D. A. Kummer W. J. Chain M. R. Morales O. Quiroga A. G. Myers J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13231 13233
20. C. S. Cho B. T. Kim M. J. Lee T.-J. Kim S. C. Shim Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 958 960
21. C. S. Cho B. T. Kim T.-J. Kim S. C. Shim Tetrahedron Lett. 2002 43 7987 7989
22. K. Taguchi H. Nakagawa T. Hirabayashi S. Sakaguchi Y. Ishii J. Am. Chem. Soc. 2004 126 72 73
23. M. S. Kwon N. Kim S. H. Seo I. S. Park R. K. Cheedrala J. Park Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6913 6915
24. R. Martinez G. J. Brand D. J. Ramon M. Yus Tetrahedron Lett. 2005 46 3683 3686
25. S.-M. Lu C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8920 8923
26. X. Li L. Li Y. Tang L. Zhong L. Cun J. Zhu J. Liao J. Deng J. Org. Chem. 2010 75 2981 2988
27. C. S. Cho B. T. Kim T.-J. Kim S. C. Shim J. Org. Chem. 2001 66 9020 9022
28. G. Stork S. R. Dowd Org. Synth. 1974 54 46 50
29. R. G. Harvey J. Pataki C. Cortez P. Di Raddo C. X. Yang J. Org. Chem. 1991 56 1210 1217
30. G. A. Russell K. Wang J. Org. Chem. 1991 56 3475 3479
31. R. Lazny A. Nodzewska M. Sienkiewicz K. Wolosewicz J. Comb. Chem. 2004 7 109 116
32. S. Marchini L. Passerini M. D. Hoglund A. Pino M. Nendza Environ. Toxicol. Chem. 1999 18 2759 2766
33. J. Y. Legros J. C. Fiaud Tetrahedron Lett. 1992 33 2509 2510
34. J.-Y. Legros G. L. Primault M. Toffano M.-A. Riviere J.-C. Fiaud Org. Lett. 2000 2 433 436
35. R. Kuwano Y. Kondo Y. Matsuyama J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12104 12105
36. R. Kuwano Y. Kondo T. Shirahama Org. Lett. 2005 7 2973 2975
37. R. Kuwano M. Yokogi Org. Lett. 2005 7 945 947
38. Y. Nakao S. Ebata J. Chen H. Imanaka T. Hiyama Chem. Lett. 2007 36 606 607
39. R. Kuwano H. Kusano Org. Lett. 2008 10 1979 1982
40. R. Kuwano Synthesis 2009 1049 1061
41. W. H. Fields J. J. Chruma Org. Lett. 2010 12 316 319
42. T. Mukai K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2010 12 1360 1363
43. B. M. Trost L. C. Czabaniuk J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15534 15536
44. B. Peng S. Zhang X. Yu X. Feng M. Bao Org. Lett. 2011 13 5402 5405
45. F.-Q. Yuan L.-X. Gao F.-S. Han Chem. Commun. 2011 47 5289 5291
46. Y. Zhu V. H. Rawal J. Am. Chem. Soc. 2011 134 111 114
47. A. Recio, III.J. D. Heinzman J. A. Tunge Chem. Commun. 2012 48 142 144
48. B. M. Trost L. C. Czabaniuk J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5778 5781
49. K. Hiroi K. Suya S. Sato J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 469 470
50. Y. Huang X. Lu Tetrahedron Lett. 1988 29 5663 5664
51. S. Murahashi Y. Makabe K. Kunita J. Org. Chem. 1988 53 4489 4495
52. K. Hiroi J. Abe K. Suya S. Sato Tetrahedron Lett. 1989 30 1543 1546
53. K. Hiroi J. Abe K. Suya S. Sato T. Koyama J. Org. Chem. 1994 59 203 213
54. I. Ibrahem A. Cordova Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1952 1956
55. D. Liu F. Xie W. Zhang Tetrahedron Lett. 2007 48 7591 7594
56. S. Mukherjee B. List J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11336 11337
57. I. Usui S. Schmidt B. Breit Org. Lett. 2009 11 1453 1456
58. B. Vulovic F. Bihelovic R. Matovic R. N. Saicic Tetrahedron 2009 65 10485 10494
59. X. Zhao D. Liu F. Xie W. Zhang Tetrahedron 2009 65 512 517
60. X. Zhao D. Liu H. Guo Y. Liu W. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19354 19357
61. X. Zhao D. Liu F. Xie Y. Liu W. Zhang Org. Biomol. Chem. 2011 9 1871 1875
62. S. Afewerki I. Ibrahem J. Rydfjord P. Breistein A. Córdova Chem.-Eur. J. 2012 18 2972 2977
63. B. H. Bhide S. P. Parikh S. J. Patel Chem. Ind. 1974 306 307
64. S. R. Trenor A. R. Shultz B. J. Love T. E. Long Chem. Rev. 2004 104 3059 3077
65. B.-Y. Wang X.-Y. Liu Y.-L. Hu Z.-X. Su Polym. Int. 2009 58 703 709
66. J. H. Liu, Traditional Herbal Medicine Research Methods: Identification, Analysis, Bioassay, and Pharmaceutical and Clinical Studies, John Wiley and Sons, Inc, New York, NY, 2011
67. N. Farinola N. Piller Lymphatic Res. Biol. 2005 3 81 86
68. J. Neyts E. D. Clercq R. Singha Y. H. Chang A. R. Das S. K. Chakraborty S. C. Hong S.-C. Tsay M.-H. Hsu J. R. Hwu J. Med. Chem. 2009 52 1486 1490
69. L. Crombie D. E. Games A. McCormick J. Chem. Soc. C 1967 2545 2552
70. T. R. Govindachari B. R. Pai P. S. Subramaniam U. R. Rao N. Muthukumaraswamy Tetrahedron 1967 23 4161 4165
71. A. Estevez-Braun A. G. Gonzalez Nat. Prod. Rep. 1997 14 465 475
72. D. A. Horton G. T. Bourne M. L. Smythe Chem. Rev. 2003 103 893 930
73. C. Ito M. Itoigawa Y. Mishina V. Cechinel Filho F. Enjo H. Tokuda H. Nishino H. Furukawa J. Nat. Prod. 2003 66 368 371
74. B. Ngameni M. Touaibia R. Patnam A. Belkaid P. Sonna B. T. Ngadjui B. Annabi R. Roy Phytochemistry 2006 67 2573 2579
75. H. Yang B. Jiang K. A. Reynertson M. J. Basile E. J. Kennelly J. Agric. Food Chem. 2006 54 4114 4120
76. K. Chun S.-K. Park H. M. Kim Y. Choi M.-H. Kim C.-H. Park B.-Y. Joe T. G. Chun H.-M. Choi H.-Y. Lee S. H. Hong M. S. Kim K.-Y. Nam G. Han Bioorg. Med. Chem. 2008 16 530 535
77. R. Jana R. Trivedi J. A. Tunge Org. Lett. 2009 11 3434 3436
78. K. Chattopadhyay R. Jana V. W. Day J. T. Douglas J. A. Tunge Org. Lett. 2010 12 3042 3045
79. R. R. P. Torregrosa Y. Ariyarathna K. Chattopadhyay J. A. Tunge J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9280 9282
80. R. Jana J. J. Partridge J. A. Tunge Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5157 5161
81. R. J. Hodgkiss G. W. Jones A. Long R. W. Middleton J. Parrick M. R. L. Stratford P. Wardman G. D. Wilson J. Med. Chem. 1991 34 2268 2274
82. T. Eckardt V. Hagen B. Schade R. Schmidt C. Schweitzer J. Bendig J. Org. Chem. 2002 67 703 710
83. I. A. Khan M. V. Kulkarni M. Gopal M. S. Shahabuddin C.-M. Sun Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 3584 3587
84. A. S. C. Fonseca M. S. T. Gonçalves S. P. G. Costa Tetrahedron 2007 63 1353 1359
85. L. Pisani G. Muncipinto T. F. Miscioscia O. Nicolotti F. Leonetti M. Catto C. Caccia P. Salvati R. Soto-Otero E. Mendez-Alvarez C. Passeleu A. Carotti J. Med. Chem. 2009 52 6685 6706
86. S. Valente E. Bana E. Viry D. Bagrel G. Kirsch Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 5827 5830
87. N. I. Saleh Y. A. Al-Soud L. Al-Kaabi I. Ghosh W. M. Nau Tetrahedron Lett. 2011 52 5249 5254
88. A. Stefanachi A. D. Favia O. Nicolotti F. Leonetti L. Pisani M. Catto C. Zimmer R. W. Hartmann A. Carotti J. Med. Chem. 2011 54 1613 1625
89. V. M. F. Morais C. C. S. Sousa M. A. R. Matos J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2010 946 13 19
90. P. Ilic B. Mohar J. V. Knop A. Juric N. Trinajstic J. Heterocycl. Chem. 1982 19 625 631
91. K. Chattopadhyay E. Fenster A. J. Grenning J. A. Tunge Beilstein J. Org. Chem. 2012
92. S. Karady M. Lenfant R. E. Wolff Bull. Chem. Soc. Fr. 1965 9 2472 2474