Electrochemistry and electrogenerated chemiluminescence of thiophene and fluorene oligomers. Benzoyl peroxide as a coreactant for oligomerization of thiophene dimers

Chemical Science

Volumn 3, Issue 8, 2012, Pages 2628-2638

  Nepomnyashchii, Alexander B ^a   Ono, Robert J ^a   Lyons, Dani M ^a   Bielawski, Christopher W ^a   Sessler, Jonathan L ^a   Bard, Allen J ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATED OLIGOMER; ELECTROCHEMICAL REDUCTIONS; ELECTROCHEMICAL WAVES; ELECTROGENERATED CHEMILUMINESCENCE; FUNCTIONALIZED; OLIGOTHIOPHENES; REDUCTION WAVE; WAVELENGTH EMISSION;

BENZOYL PEROXIDE; CHAIN LENGTH; CHEMILUMINESCENCE; CYCLIC VOLTAMMETRY; DIMERS; ELECTROCHEMISTRY; ELECTROLYTIC REDUCTION;

THIOPHENE;

EID: 84864776128     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20263h     Document Type: Article

References (88)

1. T. Saji N. E. Pasch S. E. Webber A. J. Bard J. Phys. Chem. 1978 82 1101 1105
2. T. W. Smith J. E. Kuder D. Wychick J. Polym. Sci. 1976 14 2433 2448
3. J. B. Flanagan S. Margel A. J. Bard F. C. Anson J. Am. Chem. Soc. 1978 100 4248 4253
4. A. F. Diaz J. L. Castillo J. A. Logan W. Y. Lee J. Electroanal. Chem. 1981 129 115 132
5. M. Dietrich J. Heinze G. Heywang F. Jonas J. Electroanal. Chem. 1994 369 87 92
6. C. P. Andrieux P. Audebert P. Hapiot J. M. Saveant J. Phys. Chem. 1991 95 10158 10164
7. A. F. Diaz K. K. Kanazawa G. P. Gardini J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 635 636
8. A. Bettelheim B. A. White S. A. Raybuck R. W. Murray Inorg. Chem. 1987 26 1009 1017
9. J. Heinze J. Mortensen K. Müllen R. Schenk J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 701 703
10. J. Heinze M. Störzbach J. Mortensen Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1987 91 960 967
11. A. B. Nepomnyashchii M. Bröring J. Ahrens A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8633 8645
12. D. Astruc C. Ornelas J. Ruiz Chem.-Eur. J. 2009 15 8936 8944
13. P. Baüerle U. Mitschke G. Gruner G. Rimmel Pure Appl. Chem. 1999 71 2153 2160
14. J. Guay P. Kasai A. Diaz R. Wu J. M. Tour L. H. Dao Chem. Mater. 1992 4 1097 1105
15. P. Hapiot C. Lagrost F. Le Floch E. Raoult J. Rault-Berthelot Chem. Mater. 2005 17 2003 2012
16. S. Rihn S. M. Erdem A. De Nicola P. Retailleau R. Ziessel Org. Lett. 2011 13 1916 1919
17. K. Meerholz J. Heinze Electrochim. Acta 1996 41 1839 1854
18. J. Heinze P. Tschuncky A. Smie J. Solid State Electrochem. 1998 2 102 109
19. J. Heinze B. A. Frontana-Uribe S. Ludwigs Chem. Rev. 2010 110 4724 4771
20. H. Shirakawa E. J. Louis A. G. MacDiarmid C. K. Chiang A. J. Heeger J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 578 580
21. C. K. Chiang Y. W. Park A. J. Heeger H. Shirakawa E. J. Louis A. J. MacDiarmid Phys. Rev. Lett. 1977 39 1098 1101
22. Q. Zhou T. M. Swager J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7017 7018
23. C. Li M. Numata M. Takeuchi S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6371 6374
24. C. Fan K. W. Plaxco A. J. Heeger J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5642 5643
25. F. Hide M. A. Diaz-Garcia B. J. Schwartz A. J. Heeger Acc. Chem. Res. 1997 30 430 436
26. M. Liu R. Rieger C. Li H. Menges M. Kastler M. Baumgarten K. Müllen ChemSusChem 2010 3 106 111
27. R. H. Friend R. W. Gymer A. B. Holmes J. H. Burroughes R. N. Marks C. Taliani D. D. C. Bradley D. A. Dos Santos J.-L. Bredas M. Logdlund W. R. Salaneck Nature 1999 397 121 128
28. P. F. Barbara A. J. Gesquiere S.-J. Park Y. Lee Acc. Chem. Res. 2005 38 602 610
29. R. E. Palacios F.-R. F. Fan A. J. Bard P. F. Barbara J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9028 9029
30. R. E. Palacios F.-R. F. Fan J. K. Grey J. Suk A. J. Bard P. F. Barbara Nat. Mater. 2007 6 680 685
31. D. Hu J. Yu K. Wong B. Bagchi P. J. Rossky P. F. Barbara Nature 2000 405 1030 1033
32. Y. Geng A. Trajkovska D. Katsis J. J. Ou S. W. Culligan S. H. Chen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8337 8347
33. R. Anemian J.-C. Mulatier C. Andraud O. Stephan J.-C. Vial Chem. Commun. 2002 1608 1609
34. H. Nakanishi Y. Aso T. Otsubo Synth. Met. 1999 101 604 605
35. Y. Ie A. Han T. Otsubo Y. Aso Chem. Commun. 2009 3020 3022
36. A. Kreyes M. Amirkhani I. Liebirwith R. Mauer F. Laquai K. Landfester U. Ziener Chem. Mater. 2010 22 6453 6458
37. R. S. Becker J. S. De Melo A. L. Macanita F. Elisei J. Phys. Chem. 1996 100 18683 18695
38. J. P. Choi K.-T. Wong Y.-M. Chen J.-K. Yu P.-T. Chou A. J. Bard J. Phys. Chem. B 2003 107 14407 14413
39. C. Poriel J. Rault-Berhelot D. Thirion F. Barriere L. Vignau Chem.-Eur. J. 2011 17 14031 14046
40. M. G. Hill K. R. Mann L. L. Miller J.-F. Penneau J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2728 2730
41. M. G. Hill J.-F. Penneau B. Zinger K. P. Mann L. L. Miller Chem. Mater. 1992 4 1106 1113
42. J. Suk K. M. Omer T. Bura R. Ziessel A. J. Bard J. Phys. Chem. C 2011 115 15361 15368
43. E. Fabrizio I. Prieto A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4996 4997
44. A. B. Nepomnyashchii M. Bröring J. Ahrens A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19498 19504
45. S. K. Lee M. M. Richter L. Strekowski A. J. Bard Anal. Chem. 1997 69 4126 4133
46. S. Stas S. Sergeyev Y. Geertz Tetrahedron 2010 66 1837 1845
47. P. Bäuerle F. Würthner G. Götz F. Effenberger Synthesis 1993 11 1099 1103
48. G. Barbarella L. Faveretto G. Sotgiu M. Zambianchi L. Antolini O. Pudova A. Bongini J. Org. Chem. 1998 63 5497 5506
49. J.-M. Raimundo E. Levillain N. Galego-Planas J. Roncali Electrochem. Commun. 2000 2 211 215
50. H. Kanato K. Takimiya T. Otsubo Y. Aso T. Nakamura Y. Araki O. Ito J. Org. Chem. 2004 69 7183 7189
51. J. A. Riddick and W. B. Bunger, Organic Solvents: Physical Properties and Methods of Purification, Wiley, New York, 1986
52. M. Lu S. Nagamatsu Y. Yoshida M. Chikamitsu R. Azumi K. Yase Chem. Lett. 2010 39 60 61
53. D. E. Jansen M. W. Burand P. C. Ewbank T. M. Pappenfus H. Higuchi A. da Silva Filho V. G. Young J.-L. Bredas K. P. Mann J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15295 15308
54. M. Sato M. Hiroi Chem. Lett. 1994 6 985 988
55. J. H. Brannon D. Magde J. Phys. Chem. 1978 82 705 709
56. S. Sahami M. Weaver J. Electroanal. Chem. 1981 122 155 170
57. M. Rudolph J. Electroanal. Chem. 1991 314 13 22
58. M. Rudolph J. Electroanal. Chem. 1992 338 85 98
59. J. Mocak S. W. Feldberg J. Electroanal. Chem. 1997 378 31 37
60. S. W. Feldberg C. I. Goldstein M. Rudolph J. Electroanal. Chem. 1996 413 25 36
61. M. Belletete L. Mazorolle N. Desrosiers M. Leclerc G. Durocher Macromolecules 1995 28 8587 8597
62. A. Yassar D. Delabouglise M. Hmyene B. Nessak G. Horowitz F. Garnier Adv. Mater. 1992 4 490 494
63. P. F. Van Hutten R. E. Gill J. K. Herema G. Hadziioannou J. Phys. Chem. 1995 99 3218 3224
64. L. DeWitt G. J. Blanchard E. LeGoff M. E. Benz J. H. Liao M. G. Kanatzidis J. Am. Chem. Soc. 1993 115 12158 12164
65. J. C. Horne G. J. Blanchard E. LeGoff J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9551 9558
66. K.-T. Wong Y.-Y. Chien R.-T. Chen C.-F. Wang Y.-T. Lin H.-H. Chiang P. J. Hsieh C.-C. Wu C. H. Chou Y. O. Su G.-H. Lee S.-M. Peng J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11576 11577
67. U. Mitschke P. Bäuerle J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 1 740 753
68. A. J. Bard and L. Faulkner, Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; Second Edition; John Wiley and Sons: New York, 2001
69. P. Hapiot P. Audebert K. Monnier J. M. Pernaut P. Garcia Chem. Mater. 1994 6 1549 1555
70. A. Fachetti M.-H. Yoon C. L. Stern G. R. Hutchison M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13480 13501
71. S. S. Zade M. Bendnikov J. Phys. Chem. B 2006 110 15839 15846
72. S. S. Zade M. Bendnikov J. Phys. Chem. C 2007 111 10662 10672
73. D. Beljonne J. Cornil R. H. Friend R. A. Janssen J.-L. Bredas J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6453 6461
74. J.-L. Bredas R. Silbey D. S. Boudreaux R. R. Chance J. Am. Chem. Soc. 1983 105 6555 6559
75. T. Nishinaga D. Yamazaki M. Tateno M. Iyoda K. Komatsu Materials 2010 3 2037 2052
76. C. Lin T. Endo M. Takase M. Iyoda T. J. Nishinaga J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11339 11350
77. F. Fungo K.-T. Wong S. Y. Ku Y.-Y. Hug A. J. Bard J. Phys. Chem. B 2005 109 3984 3989
78. M. Shen J. Rodriguez-Lopez Y.-T. Lee C.-T. Chen F.-R. Fan A. J. Bard J. Phys. Chem. C 2010 114 9772 9780
79. K. M. Omer S. Y. Ku K.-T. Wong A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10733 10741
80. K. M. Omer A. L. Kanibolotsky P. J. Skabara I. F. Perepichka A. J. Bard J. Phys. Chem. B 2007 111 6612 6619
81. L. Nadjo J. M. Saveant J. Electroanal. Chem. 1973 44 327 366
82. J. M. Saveant, Elements of Molecular and Biomolecular Electrochemistry; Wiley-Interscience: Hoboken, 2006, 102-106
83. A. B. Nepomnyashchii M. Bröring J. Ahrens R. Krüger A. J. Bard J. Phys. Chem. C 2010 114 14453 14460
84. N. E. Tokel A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 1972 94 2862 2863
85. I. Rubinstein A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 1981 103 512 516
86. N. E. Tokel-Takvoryan R. E. Hemingway A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 1973 95 6582 6589
87. W. Miao J.-P. Choi A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14478 14485
88. H. White A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 1982 104 6891 6895