The longest β-unsubstituted oligothiophenes and their self-assembly in solution

Chemistry of Materials

Volumn 22, Issue 23, 2010, Pages 6453-6458

  Kreyes, Andreas ^a   Amirkhani, Masoud ^a   Lieberwirth, Ingo ^b   Mauer, Ralf ^b   Laquai, Frederic ^b   Landfester, Katharina ^a,b   Ziener, Ulrich ^a  

^a UNIVERSITY OF ULM   (Germany)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATION BEHAVIOR; CONCENTRATION-DEPENDENT; CRYO-TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; OLIGOTHIOPHENES;

OLIGOMERS; THIOPHENE;

TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

EID: 78651329622     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm1027095     Document Type: Article

References (41)

1. Roncali, J.; Leriche, P.; Cravino, A. Adv. Mater. 2007, 19, 2045-2060.
2. Barbarella, G.; Melucci, M.; Sotgiu, G. Adv. Mater. 2005, 17, 1581-1593.
3. Lloyd, M. T.; Anthony, J. E.; Malliaras, G. G. Mater. Today 2007, 10, 34-41.
4. Allard, S.; Forster, M.; Souharce, B.; Thiem, H.; Scherf, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4070-4098.
5. Reese, C.; Roberts, M.; Ling, M. M.; Bao, Z. Mater. Today 2004, 7, 20-27.
6. Cicoira, F.; Santato, C.; Melucci, M.; Favaretto, L.; Gazzano, M.; Muccini, M.; Barbarella, G. Adv. Mater. 2006, 18, 169-174.
7. Baude, P. F.; Ender, D. A.; Haase, M. A.; Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Theiss, S. D. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 3964-3966.
8. Voss, D. Nature 2000, 407, 442-444.
9. Torsi, L.; Cioffi, N.; Di Franco, C.; Sabbatini, L.; Zambonin, P. G.; Bleve-Zacheo, T. Solid-State Electron. 2001, 45, 1479-1485.
10. Zhu, Z. T.; Mason, J. T.; Dieckmann, R.; Malliaras, G. G. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 4643-4645. (c) Sokolov, A. N.; Roberts, M.E.; Bao, Z. Mater. Today 2009, 12, 12-20.
11. Sokolov, A. N.; Roberts, M.E.; Bao, Z. Mater. Today 2009, 12, 12-20.
12. Beaujuge, P. M.; Ellinger, S.; Reynolds, J. R. Nat. Mater. 2008, 7, 795-799.
13. Oliva, M. M.; Casado, J.; Raposo, M. M. M.; Fonseca, A.M.C.;Hartmann, H.;Hernandez,V.; LopezNavarrete, J. T. J. Org. Chem. 2006, 71, 7509-7520.
14. Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Ponomarenko, S.; Kirchmeyer, S.; Weber, W. Adv. Mater. 2003, 15, 917-922.
15. Henze, O.;Feast,W. J.; Gardebien, F.; Jonkheijm, P.; Lazzaroni, R.; Lecl̀ere, P.;Meijer, E.W.; Scheming, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5923-5929.
16. Murphy, A. R.; Fróechet, J. M. J.; Chang, P.; Lee, J.; Subramanian, V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1596-1597.
17. Afzali, A.; Breen, T. L.; Kagan, C. R. Chem. Mater. 2002, 14, 1742-1746.
18. Yasuda, T.; Ooi, H.; Morita, J.; Akama, Y.; Minoura, K.; Funahashi,M.; Shimomura, T.; Kato, T. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 411-419.
19. Videlot-Ackermann, C.; Ackermann, J.; Brisset, H.; Kawamura, K.; Yoshimoto, N.; Raynal, P.; Kassmi, A. E.; Fages, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16346-16347.
20. Sakamoto, K.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 459-465.
21. Facchetti, A.; Yoon, M. H.; Stern, C. L.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480-13501.
22. Kreyes, A.; Ellinger, S.; Landfester, K.; Defaux, M.; Ivanov, D. A.; Elschner, A.; Meyer-Friedrichsen, T.; Ziener, U. Chem. Mater. 2010, 22, 2079-2092.
23. Hempenius, M. A.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Van Haare, J. A. E. H.; Janssen, R. A. J.; Sheiko, S. S.; Spatz, J. P.; Möller, M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2798-2804.
24. Ellinger, S.; Kreyes, A.; Ziener, U.; Hoffmann-Richter, C.; Landfester, K.; Möller, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5686-5702.
25. Hajlaoui, R.; Fichou, D.; Horowitz, G.; Nessakh, B.; Constant, M.; Garnier, F. Adv. Mater. 1997, 9, 557-561.
26. DeLongchamp, D. M.; Jung, Y.; Fischer, D. A.; Lin, E. K.; Chang, P.; Subramanian, V.; Murphy, A. R.; Fróechet, J. M. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10645-10650.
27. Izumi, T.; Kobashi, S.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5286-5287.
28. Janssen, P. G. A.; Pouderoijen, M.; Van Breemen, A. J. J. M.; Herwig, P. T.; Koeckelberghs, G.; Popa-Merticaru, A. R.;Meskers, S. C. J.; Valeton, J. J. P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. J. Mater. Chem. 2006, 16, 4335-4342.
29. Vaidyanathan, S.; Dötz, F.;Katz, H. E.; Lawrentz, U.;Granstrom, J.; Reichmanis, E. Chem. Mater. 2007, 19, 4676-4681.
30. Wynberg, H.; Metselaar, J. Synth. Commun. 1984, 14, 1-9.
31. Wynberg, H.; Wiersum, U. E. J. Org. Chem. 1965, 30, 1058-1060.
32. Scheeren, J. W.; Ooms, P. H. J.; Nivard, R. J. F. Synthesis 1973, 149.
33. Shridhar, D. R.; Jogibhukta, M.; Rao, P. S.; Handa, V. K. Synthesis 1982, 1061-1062.
34. Zen, A.; Saphiannikova, M.; Neher, D.; Asawapirom, U.; Scherf, U. Chem. Mater. 2005, 17, 781-786.
35. Roux, C.; Leclerc, M. Chem. Mater. 1994, 6, 620-624.
36. Faid, K.; Frechette, M.; Ranger, M.; Mazerolle, L.; Levesque, I.; Leclerc, M.; Chen, T. A.; Rieke, R. D. Chem. Mater. 1995, 7, 1390-1396.
37. Würthner, F.; Chen, Z.; Hoeben, F. J. M.; Osswald, P.; You, C. C.; Jonkheijm, P.; Herrikhuyzen, J. V.; Schenning, A. P. H. J.; Van Der Schoot, P. P. A. M.; Meijer, E. W.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611-10618.
38. Jonkheijm, P.; Hoeben, F. J. M.; Kleppinger, R.; Van Herrikhuyzen, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15941-15949.
39. Apperloo, J. J.; Janssen, R. A. J.; Malenfant, P. R. L.; Frechet, J. M. J. Macromolecules 2000, 33, 7038-7043.
40. Marky, L. A.; Breslauer, K. J. Biopolymers 1987, 26, 1601-1620.
41. Martin, R. B. Chem. Rev. 1996, 96, 3043-3064.