Screening for cocrystals of succinic acid and 4-aminobenzoic acid

CrystEngComm

Volumn 14, Issue 7, 2012, Pages 2454-2464

  Issa, Nizar ^a   Barnett, Sarah A ^b   Mohamed, Sharmarke ^a   Braun, Doris E ^a   Copley, Royston C B ^c   Tocher, Derek A ^a   Price, Sarah L ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b DIAMOND LIGHT SOURCE LTD   (United Kingdom)

^c GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84858042075     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ce06325e     Document Type: Article

References (66)

1. M. Zaworotko J. Pharm. Pharmacol. 2006 58 A91
2. N. Schultheiss A. Newman Cryst. Growth Des. 2009 9 2950 2967
3. P. Vishweshwar J. A. McMahon J. A. Bis M. J. Zaworotko J. Pharm. Sci. 2006 95 499 516
4. S. L. Childs P. A. Wood N. Rodriguez-Hornedo L. S. Reddy K. I. Hardcastle Cryst. Growth Des. 2009 9 1869 1888
5. S. Basavoju D. Bostrom P. Velaga Cryst. Growth Des. 2006 6 2699 2708
6. B. Srinivas D. Bostrom P. Velaga Pharmaceut. Res. 2007 25 530 541
7. M. B. Hickey M. L. Peterson L. A. Scoppettuolo S. L. Morissette A. Vetter H. R. Guzman J. F. Remenar Z. Zhang M. Tawa S. Haley M. J. Zaworotko O. Almarsson Eur. J. Pharm. Biopharm. 2007 67 112 119
8. C. B. Aakeroy D. J. Salmon CrystEngComm 2005 7 439 448
9. N. Issa P. G. Karamertzanis G. W. A. Welch S. L. Price Cryst. Growth Des. 2009 9 442 453
10. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380 388
11. E. Batchelor J. Klinowski W. Jones J. Mater. Chem. 2000 10 839 848
12. J. R. Bowers G. W. Hopkins G. P. A. Yap K. A. Wheeler Cryst. Growth Des. 2005 5 727 736
13. S. L. James C. J. Adams C. Bolm D. Braga P. Collier T. Friscic F. Grepioni K. D. M. Harris G. Hyett W. Jones A. Krebs J. Mack L. Maini A. G. Orpen I. P. Parkin W. C. Shearouse J. W. Steed D. C. Waddel Chem. Soc. Rev. 2012 41 413 447
14. A. V. Trask W. Jones Top. Curr. Chem. 2005 254 41 70
15. D. J. Berry C. C. Seaton W. Clegg R. W. Harrington S. J. Coles P. N. Horton M. B. Hursthouse R. Storey W. Jones T. Friscic N. Blagden Cryst. Growth Des. 2008 8 1697 1712
16. A. Lemmerer C. Esterhuysen J. Bernstein J. Pharm. Sci. 2010 99 4054 4071
17. S. L. Childs N. Rodriguez-Hornedo L. S. Reddy A. Jayasankar C. Maheshwari L. McCausland R. Shipplett B. C. Stahly CrystEngComm 2008 10 856 864
18. N. Rodriguez-Hornedo S. J. Nehm K. F. Seefeldt Y. Pagan-Torres C. J. Falkiewicz Mol. Pharmaceutics 2006 3 362 367
19. G. P. Stahly Cryst. Growth Des. 2007 7 1007 1026
20. J. H. ter Horst M. A. Deij P. W. Cains Cryst. Growth Des. 2009 9 1531 1537
21. M. E. Auer U. J. Griesser J. Sawatzki J. Mol. Struct. 2003 661-662 307 317
22. S. L. Price Acc. Chem. Res. 2009 42 117 126
23. M. Habgood S. L. Price Cryst. Growth Des. 2010 10 3263 3272
24. M. Polito E. D'Oria L. Maini P. G. Karamertzanis F. Grepioni D. Braga S. L. Price CrystEngComm 2008 10 1848 1854
25. T. Friscic R. W. Lancaster L. Fabian P. G. Karamertzanis Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 13216 13221
26. P. G. Karamertzanis A. V. Kazantsev N. Issa G. W. A. Welch C. S. Adjiman C. C. Pantelides S. L. Price J. Chem. Theory Comput. 2009 5 1432 1448
27. T. F. Lai R. E. Marsh Acta Crystallogr. 1967 22 885 893
28. S. Gracin A. Fischer Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2005 61 O1242 O1244
29. I. M. Dodd, S. J. Maginn, M. M. Harding and R. J. Davey, Personal Communication, 1998
30. J. L. Leviel G. Auvert J. M. Savariault Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1981 37 2185 2189
31. F. E. Kuhn M. Groarke E. Bencze E. Herdtweck A. Prazeres A. M. Santos M. J. Calhorda C. C. Romao I. S. Goncalves A. D. Lopes M. Pillinger Chem.-Eur. J. 2002 8 2370 2383
32. R. Kubiak J. Janczak Acta Chem. Scand. 1996 50 1164
33. M. Colapietro A. Domenicano G. Portalone J. Mol. Struct. 1984 112 141 157
34. H. Tsukada H. Shimanouchi Y. Sasada Chem. Lett. 1974 3 639 642
35. H. L. Ammon J. Am. Chem. Soc. 1973 95 7093 7101
36. D. F. Rendle E. J. Glazier P. M. Cain Powder Diffraction 1989 4 231
37. M. Rossi J. Med. Chem. 1983 26 1246 1252
38. T. P. Singh M. Vijayan Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1973 29 714 720
39. K. Wozniak B. M. Kariuki W. Jones Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1991 47 1113 1114
40. W. Jankowski M. Gdaniec Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2002 58 181 182
41. D. Braga F. Grepioni L. Maini P. P. Mazzeo K. Rubini Thermochim. Acta 2010 507-508 1 8
42. Saint+: Area detector control and data integration and reduction software, Brüker AXS, (2001)
43. G. M. Sheldrick. SADABS, Germany, University of Göttingen. (1997)
44. J. W. Pflugrath Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1999 55 1718 1725
45. M. C. Burla R. Caliandro M. Camalli B. Carrozzini G. L. Cascarano L. De Caro C. Giacovazzo G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 2005 38 381 388
46. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112 122
47. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople. Gaussian 03, Gaussian Inc., Wallingford CT. (2004)
48. Y. Lisnyak A. V. Martynov V. N. Baumer O. V. Shishkin A. V. Gubskaya J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2007 58 367
49. A. J. Stone J. Chem. Theory Comput. 2005 1 1128 1132
50. P. G. Karamertzanis C. C. Pantelides Mol. Phys. 2007 105 273 291
51. D. S. Coombes S. L. Price D. J. Willock M. Leslie J. Phys. Chem. 1996 100 7352 7360
52. S. L. Price M. Leslie G. W. A. Welch M. Habgood L. S. Price P. G. Karamertzanis G. M. Day Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 8478 8490
53. A. V. Kazantsev, P. G. Karamertzanis, C. S. Adjiman and C. C. Pantelides, in Molecular System Engineering, C. S. Adjiman, and, A. Galindo, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co., Weinheim, 2010 Chapter 1, pp 1-42
54. A. J. Stone. GDMA: A Program for Performing Distributed Multipole Analysis of Wave Functions Calculated Using the Gaussian Program System [1.0]. University of Cambridge, Cambridge, United Kingdom. (1999)
55. C. F. Macrae I. J. Bruno J. A. Chisholm P. R. Edgington P. McCabe E. Pidcock L. Rodriguez-Monge R. Taylor J. van de Streek P. A. Wood J. Appl. Crystallogr. 2008 41 466 470
56. J. A. Chisholm S. Motherwell J. Appl. Crystallogr. 2005 38 228 231
57. L. L. Merritt E. D. Schroeder Acta Crystallogr. 1956 9 801 804
58. L. Fabian Cryst. Growth Des. 2009 9 1436 1443
59. D. E. Braun P. G. Karamertzanis S. L. Price Chem. Commun. 2011 47 5443 5445
60. A. J. Cruz-Cabeza G. M. Day W. Jones Chem.-Eur. J. 2008 14 8830 8836
61. M. A. Oliveira M. L. Peterson R. J. Davey Cryst. Growth Des. 2011 11 449 457
62. R. R. Schartman Int. J. Pharm. 2009 365 77 80
63. D. Musumeci C. A. Hunter R. Prohens S. Scuderi J. F. McCabe Chem. Sci. 2011 2 883 890
64. M. Habgood M. A. Deij J. Mazurek S. L. Price J. H. ter Horst Cryst. Growth Des. 2010 10 903 912
65. A. V. Kazantsev P. G. Karamertzanis C. S. Adjiman C. C. Pantelides J. Chem. Theory Comput. 2011 7 1998 2016
66. D. E. Braun P. G. Karamertzanis J. B. Arlin A. J. Florence V. Kahlenberg D. A. Tocher U. J. Griesser S. L. Price Cryst. Growth Des. 2011 11 210 220