Form II caffeine: A case study for confirming and predicting disorder in organic crystals

Crystal Growth and Design

Volumn 11, Issue 8, 2011, Pages 3600-3608

  Habgood, Matthew ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DISORDERED STRUCTURES; ENERGY LANDSCAPE; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; ORGANIC CRYSTAL; ORGANIC CRYSTALLIZATION; SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES; STATIC DISORDER; STRUCTURAL MOTIFS;

SINGLE CRYSTALS;

CRYSTAL SYMMETRY;

EID: 79961141714     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg2005612     Document Type: Article

References (57)

1. Araque, P.; Casanova, H.; Ortiz, C.; Henao, B.; Pelaez, C. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 6918-6922
2. U.S. Food and Drug Administration. Orange Book Database. 1981.
3. Issa, N.; Karamertzanis, P. G.; Welch, G. W. A.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 442-453
4. Sun, C. C.; Hou, H. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1575-1579
5. Trask, A. V.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1013-1021
6. Bucar, D. K.; Henry, R. F.; Lou, X.; Duerst, R. W.; MacGillivray, L. R.; Zhang, G. G. Z. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1932-1943
7. Bucar, D. K.; Henry, R. F.; Lou, X.; Duerst, R. W.; Borchardt, T. B.; MacGillivray, L. R.; Zhang, G. G. Z. Mol. Pharmaceutics 2007, 4, 339-346
8. Trask, A. V.; van de Streek, J.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 2233-2241
9. Friscic, T.; Trask, A. V.; Jones, W.; Motherwell, W. D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7546-7550
10. Friscic, T.; Fabian, L.; Burley, J. C.; Jones, W.; Motherwell, W. D. S. Chem. Commun. 2006, 5009-5011
11. Karki, S.; Friscic, T.; Jones, W.; Motherwell, W. D. S. Mol. Pharmaceutics 2007, 4, 347-354
12. Friscic, T.; Trask, A. V.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1605-1609
13. Friscic, T.; Childs, S. L.; Rizvi, S. A. A.; Jones, W. CrystEngComm 2009, 11, 418-426
14. Habgood, M.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3263-3272
15. Sutor, D. J. Acta Crystallogr. 1958, 11, 453-458
16. Edwards, H. G. M.; Lawson, E.; Matas, M.; Shields, L.; York, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1985-1990
17. Cesaro, A.; Starec, G. J. Phys. Chem. 1980, 84, 1345-1346
18. Derollez, P.; Correia, N. T.; Danede, F.; Capet, F.; Affouard, F.; Lefebvre, J.; Descamps, M. Acta Crystallogr., Sect. B 2005, 61, 329-334
19. Descamps, M.; Correia, N. T.; Derollez, P.; Danede, F.; Capet, F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16092-16098
20. Moura Ramos, J. J.; Correia, N. T.; Diogo, H. P.; Descamps, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8268-8273
21. Enright, G. D.; Terskikh, V. V.; Brouwer, D. H.; Ripmeester, J. A. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1406-1410
22. Leiterer, J.; Emmerling, F.; Panne, U.; Christen, W.; Rademann, K. Langmuir 2008, 24, 7970-7978
23. Eddleston, M. D.; Jones, W. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 365-370
24. Pirttimaki, J.; Laine, E.; Ketolainen, J.; Paronen, P. Int. J. Pharm. 1993, 95, 93-99
25. Lehto, V.-P.; Laine, E. Thermochim. Acta 1998, 317, 47-58
26. Kishi, Y.; Matsuoka, M. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 2916-2920
27. Lehmann, C. W.; Stowasser, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2908-2911
28. Price, S. L.; Leslie, M.; Welch, G. W. A.; Habgood, M.; Price, L. S.; Karamertzanis, P. G.; Day, G. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8478-8490
29. Murugan, N. A.; Sayeed, A. J. Chem. Phys. 2009, 130, 204514
30. Grau-Crespo, R.; Hamad, S.; Catlow, C. R. A.; de Leeuw, N. H. J. Phys.: Condensed Matter 2007, 19, 256201.
31. Habgood, M.; Grau-Crespo, R.; Price, S. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 9590-9600
32. Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 896-898
33. Harding, M. M. J. Synchrotron Radiat. 1996, 3, 250-259
34. Price, S. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 117-126
35. Price, S. L. Int. Rev. Phys. Chem. 2008, 27, 541-568
36. Bond, A. D.; Boese, R.; Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 615-617
37. Bond, A. D.; Boese, R.; Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 618-622
38. Copley, R. C. B.; Barnett, S. A.; Karamertzanis, P. G.; Harris, K. D. M.; Kariuki, B. M.; Xu, M. C.; Nickels, E. A.; Lancaster, R. W.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3474-3481
39. Tremayne, M.; Grice, L.; Pyatt, J. C.; Seaton, C. C.; Kariuki, B. M.; Tsui, H. H. Y.; Price, S. L.; Cherryman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7071-7081
40. Torrisi, A.; Leech, C. K.; Shankland, K.; David, W. I. F.; Ibberson, R. M.; Benet-Buchholz, J.; Boese, R.; Leslie, M.; Catlow, C. R. A.; Price, S. L. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3746-3758
41. Carlucci, L.; Gavezzotti, A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 271-279
42. Rasmussen, H.; Sletten, E. Acta Chem. Scand. 1973, 27, 2757-2768
43. Allen, F. H. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380-388
44. Gaussian 03; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
45. Stone, A. J. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1128-1132
46. Coombes, D. S.; Price, S. L.; Willock, D. J.; Leslie, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7352-7360
47. Cox, S. R.; Hsu, L. Y.; Williams, D. E. Acta Crystallogr., Sect. A 1981, 37, 293-301
48. Williams, D. E.; Cox, S. R. Acta Crystallogr., Sect. B 1984, 40, 404-417
49. Karamertzanis, P. G.; Pantelides, C. C. Mol. Phys. 2007, 105, 273-291
50. Karamertzanis, P. G.; Price, S. L. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1184-1199
51. Kazantsev, A. V.; Karamertzanis, P. G.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C. In Molecular System Engineering; Adjiman, C. S.; Galindo, A., Eds.; WILEY-VCH Verlag GmbH & Co.: Weinheim, 2010; pp 1-42.
52. Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; van de Streek, J.; Wood, P. A. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470
53. ORIENT: a program for studying interactions between molecules, version 4.6; Stone, A. J.; Dullweber, A.; Engkvist, O.; Fraschini, E.; Hodges, M. P.; Meredith, A. W.; Nutt, D. R.; Popelier, P. L. A.; Wales, D. J. University of Cambridge: 2006.
54. Welberry, T. R. Acta Crystallogr., Sect. A 2000, 56, 348-358
55. Oonk, H. A. J.; van Genderen, A. C. G.; Blok, J. G.; van der Linde, P. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 5614-5618
56. Barnett, S. A.; Hulme, A. T.; Issa, N.; Lewis, T. C.; Price, L. S.; Tocher, D. A.; Price, S. L. New J. Chem. 2008, 32, 1761-1775
57. Braun, D. E.; Karamertzanis, P. G.; Price, S. L. Chem. Commun. 2011, 47, 5443-5445