메뉴 건너뛰기




Volumn 4, Issue 5, 2000, Pages 396-402

Crystallization and polymorphism of conformationally flexible molecules: Problems, patterns, and strategies

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0034345205     PISSN: 10836160     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op000028v     Document Type: Article
Times cited : (158)

References (79)
  • 3
    • 0001909634 scopus 로고
    • Conformational polymorphism
    • Desiraju, G. R., Ed.; Elsevier: Amsterdam, Conformationally flexible molecules can also produce crystals in which different conformers exist in the same unit cell. This phenomenon will not be discussed here
    • Bernstein, J. Conformational Polymorphism. In Organic Solid State Chemistry; Desiraju, G. R., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1987. Conformationally flexible molecules can also produce crystals in which different conformers exist in the same unit cell. This phenomenon will not be discussed here.
    • (1987) Organic Solid State Chemistry
    • Bernstein, J.1
  • 7
    • 0011911476 scopus 로고
    • Plastic crystals
    • State; Fox, D., Labes, M. M., Weissberger, A., Eds.; Interscience Publishers: New York
    • Aston, J. G. Plastic Crystals. In Physical Chemistry of the Organic Solid State; Fox, D., Labes, M. M., Weissberger, A., Eds.; Interscience Publishers: New York, 1963.
    • (1963) Physical Chemistry of the Organic Solid
    • Aston, J.G.1
  • 10
    • 0002185308 scopus 로고    scopus 로고
    • Ph.D. Thesis, Purdue University
    • Borchardt, T. Ph.D. Thesis, Purdue University, 1997.
    • (1997)
    • Borchardt, T.1
  • 17
    • 85045227784 scopus 로고
    • Marwick, T. C. Nature 1931, 727, 11; McCrea, G. W. Nature 1931, 127, 162; Rye, A.; Sorum, H. Acta Chem. Scand. 1952, 6, 1128; Berman, H. M.; Jeffrey, G. A.; Rosentein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 442; Kim, H. S.; Jeffrey, G. A.; Rosenstein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 1449; Walter-Levy, L. C. R. Acad. Sci. Paris 1968, 267, 1779; Debord, B.; Lefebvre, C.; Guyot-Hermann, A. M.; Hubert, J.; Bouche, R.; Guyot, J. C. Drug Dev. Ind. Pharm. 1987, 13, 1533; Jones, F. T.; Lee, K. S. Microscope 1970, 18, 279; Grindley, T. B.; McKinnon, M. S.; Wasylishen, R. E. Carbohydr. Res. 1990, 197, 41; Pitkanen, I.; Perkkalainen, P.; Rautiainen, H. Thermochim. Acta 1993, 274, 157; Burger, A.; Hetz, S.; Weissnicht, A. Eur. J. Pharm. Biopharm. 1994, 40(Suppl.), 21S.
    • (1931) Nature , vol.727 , pp. 11
    • Marwick, T.C.1
  • 18
    • 85046388604 scopus 로고
    • Marwick, T. C. Nature 1931, 727, 11; McCrea, G. W. Nature 1931, 127, 162; Rye, A.; Sorum, H. Acta Chem. Scand. 1952, 6, 1128; Berman, H. M.; Jeffrey, G. A.; Rosentein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 442; Kim, H. S.; Jeffrey, G. A.; Rosenstein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 1449; Walter-Levy, L. C. R. Acad. Sci. Paris 1968, 267, 1779; Debord, B.; Lefebvre, C.; Guyot-Hermann, A. M.; Hubert, J.; Bouche, R.; Guyot, J. C. Drug Dev. Ind. Pharm. 1987, 13, 1533; Jones, F. T.; Lee, K. S. Microscope 1970, 18, 279; Grindley, T. B.; McKinnon, M. S.; Wasylishen, R. E. Carbohydr. Res. 1990, 197, 41; Pitkanen, I.; Perkkalainen, P.; Rautiainen, H. Thermochim. Acta 1993, 274, 157; Burger, A.; Hetz, S.; Weissnicht, A. Eur. J. Pharm. Biopharm. 1994, 40(Suppl.), 21S.
    • (1931) Nature , vol.127 , pp. 162
    • McCrea, G.W.1
  • 19
    • 0001005361 scopus 로고
    • Marwick, T. C. Nature 1931, 727, 11; McCrea, G. W. Nature 1931, 127, 162; Rye, A.; Sorum, H. Acta Chem. Scand. 1952, 6, 1128; Berman, H. M.; Jeffrey, G. A.; Rosentein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 442; Kim, H. S.; Jeffrey, G. A.; Rosenstein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 1449; Walter-Levy, L. C. R. Acad. Sci. Paris 1968, 267, 1779; Debord, B.; Lefebvre, C.; Guyot-Hermann, A. M.; Hubert, J.; Bouche, R.; Guyot, J. C. Drug Dev. Ind. Pharm. 1987, 13, 1533; Jones, F. T.; Lee, K. S. Microscope 1970, 18, 279; Grindley, T. B.; McKinnon, M. S.; Wasylishen, R. E. Carbohydr. Res. 1990, 197, 41; Pitkanen, I.; Perkkalainen, P.; Rautiainen, H. Thermochim. Acta 1993, 274, 157; Burger, A.; Hetz, S.; Weissnicht, A. Eur. J. Pharm. Biopharm. 1994, 40(Suppl.), 21S.
    • (1952) Acta Chem. Scand. , vol.6 , pp. 1128
    • Rye, A.1    Sorum, H.2
  • 20
    • 0014415633 scopus 로고
    • Marwick, T. C. Nature 1931, 727, 11; McCrea, G. W. Nature 1931, 127, 162; Rye, A.; Sorum, H. Acta Chem. Scand. 1952, 6, 1128; Berman, H. M.; Jeffrey, G. A.; Rosentein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 442; Kim, H. S.; Jeffrey, G. A.; Rosenstein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 1449; Walter-Levy, L. C. R. Acad. Sci. Paris 1968, 267, 1779; Debord, B.; Lefebvre, C.; Guyot-Hermann, A. M.; Hubert, J.; Bouche, R.; Guyot, J. C. Drug Dev. Ind. Pharm. 1987, 13, 1533; Jones, F. T.; Lee, K. S. Microscope 1970, 18, 279; Grindley, T. B.; McKinnon, M. S.; Wasylishen, R. E. Carbohydr. Res. 1990, 197, 41; Pitkanen, I.; Perkkalainen, P.; Rautiainen, H. Thermochim. Acta 1993, 274, 157; Burger, A.; Hetz, S.; Weissnicht, A. Eur. J. Pharm. Biopharm. 1994, 40(Suppl.), 21S.
    • (1968) Acta Crystallogr. , vol.B24 , pp. 442
    • Berman, H.M.1    Jeffrey, G.A.2    Rosentein, R.D.3
  • 21
    • 0001329294 scopus 로고
    • Marwick, T. C. Nature 1931, 727, 11; McCrea, G. W. Nature 1931, 127, 162; Rye, A.; Sorum, H. Acta Chem. Scand. 1952, 6, 1128; Berman, H. M.; Jeffrey, G. A.; Rosentein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 442; Kim, H. S.; Jeffrey, G. A.; Rosenstein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 1449; Walter-Levy, L. C. R. Acad. Sci. Paris 1968, 267, 1779; Debord, B.; Lefebvre, C.; Guyot-Hermann, A. M.; Hubert, J.; Bouche, R.; Guyot, J. C. Drug Dev. Ind. Pharm. 1987, 13, 1533; Jones, F. T.; Lee, K. S. Microscope 1970, 18, 279; Grindley, T. B.; McKinnon, M. S.; Wasylishen, R. E. Carbohydr. Res. 1990, 197, 41; Pitkanen, I.; Perkkalainen, P.; Rautiainen, H. Thermochim. Acta 1993, 274, 157; Burger, A.; Hetz, S.; Weissnicht, A. Eur. J. Pharm. Biopharm. 1994, 40(Suppl.), 21S.
    • (1968) Acta Crystallogr. , vol.B24 , pp. 1449
    • Kim, H.S.1    Jeffrey, G.A.2    Rosenstein, R.D.3
  • 22
    • 0000829350 scopus 로고
    • Marwick, T. C. Nature 1931, 727, 11; McCrea, G. W. Nature 1931, 127, 162; Rye, A.; Sorum, H. Acta Chem. Scand. 1952, 6, 1128; Berman, H. M.; Jeffrey, G. A.; Rosentein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 442; Kim, H. S.; Jeffrey, G. A.; Rosenstein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 1449; Walter-Levy, L. C. R. Acad. Sci. Paris 1968, 267, 1779; Debord, B.; Lefebvre, C.; Guyot-Hermann, A. M.; Hubert, J.; Bouche, R.; Guyot, J. C. Drug Dev. Ind. Pharm. 1987, 13, 1533; Jones, F. T.; Lee, K. S. Microscope 1970, 18, 279; Grindley, T. B.; McKinnon, M. S.; Wasylishen, R. E. Carbohydr. Res. 1990, 197, 41; Pitkanen, I.; Perkkalainen, P.; Rautiainen, H. Thermochim. Acta 1993, 274, 157; Burger, A.; Hetz, S.; Weissnicht, A. Eur. J. Pharm. Biopharm. 1994, 40(Suppl.), 21S.
    • (1968) C. R. Acad. Sci. Paris , vol.267 , pp. 1779
    • Walter-Levy, L.1
  • 23
    • 0001647951 scopus 로고
    • Marwick, T. C. Nature 1931, 727, 11; McCrea, G. W. Nature 1931, 127, 162; Rye, A.; Sorum, H. Acta Chem. Scand. 1952, 6, 1128; Berman, H. M.; Jeffrey, G. A.; Rosentein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 442; Kim, H. S.; Jeffrey, G. A.; Rosenstein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 1449; Walter-Levy, L. C. R. Acad. Sci. Paris 1968, 267, 1779; Debord, B.; Lefebvre, C.; Guyot-Hermann, A. M.; Hubert, J.; Bouche, R.; Guyot, J. C. Drug Dev. Ind. Pharm. 1987, 13, 1533; Jones, F. T.; Lee, K. S. Microscope 1970, 18, 279; Grindley, T. B.; McKinnon, M. S.; Wasylishen, R. E. Carbohydr. Res. 1990, 197, 41; Pitkanen, I.; Perkkalainen, P.; Rautiainen, H. Thermochim. Acta 1993, 274, 157; Burger, A.; Hetz, S.; Weissnicht, A. Eur. J. Pharm. Biopharm. 1994, 40(Suppl.), 21S.
    • (1987) Drug Dev. Ind. Pharm. , vol.13 , pp. 1533
    • Debord, B.1    Lefebvre, C.2    Guyot-Hermann, A.M.3    Hubert, J.4    Bouche, R.5    Guyot, J.C.6
  • 24
    • 0000586692 scopus 로고
    • Marwick, T. C. Nature 1931, 727, 11; McCrea, G. W. Nature 1931, 127, 162; Rye, A.; Sorum, H. Acta Chem. Scand. 1952, 6, 1128; Berman, H. M.; Jeffrey, G. A.; Rosentein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 442; Kim, H. S.; Jeffrey, G. A.; Rosenstein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 1449; Walter-Levy, L. C. R. Acad. Sci. Paris 1968, 267, 1779; Debord, B.; Lefebvre, C.; Guyot-Hermann, A. M.; Hubert, J.; Bouche, R.; Guyot, J. C. Drug Dev. Ind. Pharm. 1987, 13, 1533; Jones, F. T.; Lee, K. S. Microscope 1970, 18, 279; Grindley, T. B.; McKinnon, M. S.; Wasylishen, R. E. Carbohydr. Res. 1990, 197, 41; Pitkanen, I.; Perkkalainen, P.; Rautiainen, H. Thermochim. Acta 1993, 274, 157; Burger, A.; Hetz, S.; Weissnicht, A. Eur. J. Pharm. Biopharm. 1994, 40(Suppl.), 21S.
    • (1970) Microscope , vol.18 , pp. 279
    • Jones, F.T.1    Lee, K.S.2
  • 25
    • 0002624797 scopus 로고
    • Marwick, T. C. Nature 1931, 727, 11; McCrea, G. W. Nature 1931, 127, 162; Rye, A.; Sorum, H. Acta Chem. Scand. 1952, 6, 1128; Berman, H. M.; Jeffrey, G. A.; Rosentein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 442; Kim, H. S.; Jeffrey, G. A.; Rosenstein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 1449; Walter-Levy, L. C. R. Acad. Sci. Paris 1968, 267, 1779; Debord, B.; Lefebvre, C.; Guyot-Hermann, A. M.; Hubert, J.; Bouche, R.; Guyot, J. C. Drug Dev. Ind. Pharm. 1987, 13, 1533; Jones, F. T.; Lee, K. S. Microscope 1970, 18, 279; Grindley, T. B.; McKinnon, M. S.; Wasylishen, R. E. Carbohydr. Res. 1990, 197, 41; Pitkanen, I.; Perkkalainen, P.; Rautiainen, H. Thermochim. Acta 1993, 274, 157; Burger, A.; Hetz, S.; Weissnicht, A. Eur. J. Pharm. Biopharm. 1994, 40(Suppl.), 21S.
    • (1990) Carbohydr. Res. , vol.197 , pp. 41
    • Grindley, T.B.1    McKinnon, M.S.2    Wasylishen, R.E.3
  • 26
    • 0000075788 scopus 로고
    • Marwick, T. C. Nature 1931, 727, 11; McCrea, G. W. Nature 1931, 127, 162; Rye, A.; Sorum, H. Acta Chem. Scand. 1952, 6, 1128; Berman, H. M.; Jeffrey, G. A.; Rosentein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 442; Kim, H. S.; Jeffrey, G. A.; Rosenstein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 1449; Walter-Levy, L. C. R. Acad. Sci. Paris 1968, 267, 1779; Debord, B.; Lefebvre, C.; Guyot-Hermann, A. M.; Hubert, J.; Bouche, R.; Guyot, J. C. Drug Dev. Ind. Pharm. 1987, 13, 1533; Jones, F. T.; Lee, K. S. Microscope 1970, 18, 279; Grindley, T. B.; McKinnon, M. S.; Wasylishen, R. E. Carbohydr. Res. 1990, 197, 41; Pitkanen, I.; Perkkalainen, P.; Rautiainen, H. Thermochim. Acta 1993, 274, 157; Burger, A.; Hetz, S.; Weissnicht, A. Eur. J. Pharm. Biopharm. 1994, 40(Suppl.), 21S.
    • (1993) Thermochim. Acta , vol.274 , pp. 157
    • Pitkanen, I.1    Perkkalainen, P.2    Rautiainen, H.3
  • 27
    • 0001829754 scopus 로고
    • Marwick, T. C. Nature 1931, 727, 11; McCrea, G. W. Nature 1931, 127, 162; Rye, A.; Sorum, H. Acta Chem. Scand. 1952, 6, 1128; Berman, H. M.; Jeffrey, G. A.; Rosentein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 442; Kim, H. S.; Jeffrey, G. A.; Rosenstein, R. D. Acta Crystallogr. 1968, B24, 1449; Walter-Levy, L. C. R. Acad. Sci. Paris 1968, 267, 1779; Debord, B.; Lefebvre, C.; Guyot-Hermann, A. M.; Hubert, J.; Bouche, R.; Guyot, J. C. Drug Dev. Ind. Pharm. 1987, 13, 1533; Jones, F. T.; Lee, K. S. Microscope 1970, 18, 279; Grindley, T. B.; McKinnon, M. S.; Wasylishen, R. E. Carbohydr. Res. 1990, 197, 41; Pitkanen, I.; Perkkalainen, P.; Rautiainen, H. Thermochim. Acta 1993, 274, 157; Burger, A.; Hetz, S.; Weissnicht, A. Eur. J. Pharm. Biopharm. 1994, 40(Suppl.), 21S.
    • (1994) Eur. J. Pharm. Biopharm. , vol.40 , Issue.SUPPL.
    • Burger, A.1    Hetz, S.2    Weissnicht, A.3
  • 28
    • 0004192887 scopus 로고
    • September
    • Du Ross, J. W. Pharm. Technol. 1984, September, 42; Park, Y. A.; Jeffrey, G. A.; Hamilton, W. C. Acta Crystallogr. 1971, B27, 2393.
    • (1984) Pharm. Technol. , pp. 42
    • Du Ross, J.W.1
  • 42
    • 0001598278 scopus 로고    scopus 로고
    • Siniti et al., citing Jeffrey and Kim (ref 12), adopt the final explanation. However, this explanation does not necessarily follow Kim and Jeffrey. See: Siniti, M.; Jabrane, S.; Letoffe, J. M. Thermochim. Acta 1999, 525, 171.
    • (1999) Thermochim. Acta , vol.525 , pp. 171
    • Siniti, M.1    Jabrane, S.2    Letoffe, J.M.3
  • 43
    • 85037771661 scopus 로고    scopus 로고
    • Manuscript in preparation
    • Yu, L. Manuscript in preparation.
    • Yu, L.1
  • 45
  • 61
    • 85037761304 scopus 로고    scopus 로고
    • International Association for Physicians in AIDS care, Norvir Community update, 10/15/98
    • International Association for Physicians in AIDS care, Norvir Community update, 10/15/98, http://www.iapac.org/norvir/abt_sun.html
  • 64
    • 85048374807 scopus 로고
    • Addadi, L.; Berkovitch-Yellin, Z.; Weissbuch, I.; van Mil, J.; Shimon, L. J. W.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 466; Addadi, L.; Berkovitch-Yellin, Z.; Weissbuch, L; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Top. Siereochem. 1986, 16, 1; Weissbuch, I.; Lahav, M.; Leiserowitz. L. Adv. Mater. 1994, 6, 952.
    • (1986) Top. Siereochem. , vol.16 , pp. 1
    • Addadi, L.1    Berkovitch-Yellin, Z.2    Weissbuch, L.3    Lahav, M.4    Leiserowitz, L.5
  • 65
    • 0028753066 scopus 로고
    • Addadi, L.; Berkovitch-Yellin, Z.; Weissbuch, I.; van Mil, J.; Shimon, L. J. W.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 466; Addadi, L.; Berkovitch-Yellin, Z.; Weissbuch, L; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Top. Siereochem. 1986, 16, 1; Weissbuch, I.; Lahav, M.; Leiserowitz. L. Adv. Mater. 1994, 6, 952.
    • (1994) Adv. Mater. , vol.6 , pp. 952
    • Weissbuch, I.1    Lahav, M.2    Leiserowitz, L.3
  • 66
    • 0002138843 scopus 로고
    • Staab, E.; Addadi, L.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. Adv. Mater. 1990, 2, 40; Weissbuch, I.; Addadi, L.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Science 1991, 253, 637; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Phys. D: Appl. Phys. 1993, 26, B22.
    • (1990) Adv. Mater. , vol.2 , pp. 40
    • Staab, E.1    Addadi, L.2    Leiserowitz, L.3    Lahav, M.4
  • 67
    • 0001743993 scopus 로고
    • Staab, E.; Addadi, L.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. Adv. Mater. 1990, 2, 40; Weissbuch, I.; Addadi, L.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Science 1991, 253, 637; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Phys. D: Appl. Phys. 1993, 26, B22.
    • (1991) Science , vol.253 , pp. 637
    • Weissbuch, I.1    Addadi, L.2    Lahav, M.3    Leiserowitz, L.4
  • 68
    • 84956118372 scopus 로고
    • Staab, E.; Addadi, L.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. Adv. Mater. 1990, 2, 40; Weissbuch, I.; Addadi, L.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. Science 1991, 253, 637; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Phys. D: Appl. Phys. 1993, 26, B22.
    • (1993) J. Phys. D: Appl. Phys. , vol.26
    • Lahav, M.1    Leiserowitz, L.2
  • 76
    • 0000864883 scopus 로고
    • Carter, P. W.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11521; Carter, P. W.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1994. 116, 769.
    • (1993) J. Am. Chem. Soc. , vol.115 , pp. 11521
    • Carter, P.W.1    Ward, M.D.2
  • 77
    • 0000454665 scopus 로고
    • Carter, P. W.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11521; Carter, P. W.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1994. 116, 769.
    • (1994) J. Am. Chem. Soc. , vol.116 , pp. 769
    • Carter, P.W.1    Ward, M.D.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.