High resolution spatial mapping of brominated pyrrole-2-aminoimidazole alkaloids distributions in the marine sponge Stylissa flabellata via MALDI-mass spectrometry imaging

Molecular BioSystems

Volumn 8, Issue 9, 2012, Pages 2249-2259

  Yarnold, Jennifer E ^a   Hamilton, Brett R ^b   Welsh, David T ^a   Pool, Gertruida F ^b   Venter, Deon J ^b   Carroll, Anthony R ^a  

^a GRIFFITH UNIVERSITY   (Australia)

^b Mater Hospital   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

STYLISSA;

ALKALOID; IMIDAZOLE DERIVATIVE; PYRROLE 2 AMINOIMIDAZOLE; PYRROLE DERIVATIVE; PYRROLE-2-AMINOIMIDAZOLE;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMISTRY; HALOGENATION; MASS SPECTROMETRY; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SPONGE (PORIFERA);

ALKALOIDS; ANIMALS; HALOGENATION; IMIDAZOLES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PORIFERA; PYRROLES; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION;

EID: 84864723543     PISSN: 1742206X     EISSN: 17422051     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2mb25152c     Document Type: Article

References (43)

1. J. W. Blunt B. R. Copp H. G. Murray M. H. Munro P. T. Northcote M. R. Prinsep Nat. Prod. Rep. 2011 28 196 298
2. J. Kobayashi F. Kanda M. Ishibashi H. Shigemori J. Org. Chem. 1991 56 4574 4576
3. M. S. Buchanan A. R. Carroll R. Addepalli V. M. Avery J. N. A. Hooper R. J. Quinn J. Org. Chem. 2006 72 2309 2317
4. A. Supriyono B. Schwarz V. Wray L. Witte W. E. G. Müller R. van Soest W. Sumaryono P. Z. Proksch Naturforsch 1995 50c 669 674
5. K. Inaba H. Sato M. Tsuda J. Kobayashi J. Nat. Prod. 1998 61 693 695
6. J. Kobayashi Y. Ohizumi H. Nakamura Y. Hirata K. Wakamatsu T. Miyazawa Experientia 1986 42 1064 1065
7. F. Scala E. Fattorusso M. Menna O. Taglialatela-Scafati M. Tierney M. Kaiser D. Tasdemir Mar. Drugs 2010 8 2162
8. C. Eder P. Proksch V. Wray K. Steube G. Bringmann R. W. M. van Soest Sudarsono E. Ferdinandus A. L. Pattisina S. Wiryowidagdo W. Moka J. Nat. Prod. 1999 62 184 187
9. R. Mohammed J. Peng M. Kelly M. T. Hamann J. Nat. Prod. 2006 69 1739 1744
10. D. Tasdemir R. Mallon M. Greenstein L. R. Feldberg S. C. Kim K. Collins D. Wojciechowicz G. C. Mangalindan G. Concepción M. K. Harper C. M. Ireland J. Med. Chem. 2002 45 529 532
11. A. Al-Mourabit M. A. Zancanella S. Tilvic D. Romo Nat. Prod. Rep. 2011 28 1229 1260
12. R. P. Walker D. J. Faulkner D. van Engen J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6772 6773
13. V. S. Bernan D. M. Roll C. M. Ireland M. Greenstein W. M. Maiese D. A. Steinberg J. Antimicrob. Chemother. 1993 32 539 550
14. A. Cipres D. P. O'Malley K. Li D. Finlay P. S. Baran and K. Vuori ACS Chem. Biol. 2010 5 195 202
15. R. A. Davis G. A. Fechner M. Sykes A. Garavelas D. M. Pass A. R. Carroll R. Addepalli V. M. Avery J. N. A. Hopper R. J. Quinn Bioorg. Med. Chem. 2009 17 2497 2500
16. S. Nishimura S. Matsunaga M. Shibazaki K. Suzuki K. Furihata R. W. M. van Soest N. Fusetani Org. Lett. 2008 5 2255 2257
17. G. R. Pettit Y. Ichihara G. Wurzel M. D. Williams J. M. Schmidt J. Chapuis Chem. Commun. 1995 383 385
18. A. M. S. Mayer K. B. Glaser C. J. Cuevas R. S. Jacobs W. Kem R. D. Little J. M. McIntosh D. J. Newman B. C. Potts D. E. Shuster Trends Pharmacol. Sci. 2010 31 255 265
19. P. Proksch R. A. Edrada R. Ebel Appl. Microbiol. Biotechnol. 2002 59 125 134
20. M. W. Taylor R. Radax D. Steger M. Wagner Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2007 71 295 347
21. TM FDA Approval Press Conference Statement, http://www.eisai.com/pdf/eir/emat/material20101116e1.pdf, 2010, Eisai Co., Ltd., Tokyo Headquarters Auditorium
22. P. Proksch Tasieae 1994 32 639 655
23. A. C. Stierle J. H. Cardellina F. L. Singleton Experientia 1998 44 1021
24. N. Lopanik N. Lindquist N. Targett Oecologia 2004 139 131 139
25. H. Luesch G. G. Harrigan G. Goetz F. D. Horgen Curr. Med. Chem. 2002 9 1791 1806
26. E. Richelle-Maurer M. J. De Kluiyver S. Feio S. Gaudêncio H. Gaspar R. Gomez R. Tavares G. Van de Vyver R. W. M. van Soest Biochem. Syst. Ecol. 2003 31 1073 1091
27. P. Andrade R. Willoughby S. A. Pomponi R. G. Kerr Tetrahedron Lett. 1999 40 4775 4778
28. C. E. Salomon D. J. Faulkner J. Nat. Prod. 2002 65 689 692
29. A. B. Friedrich H. Merkert T. Fendert J. Hacker P. Proksch U. Hentschel Mar. Biol. 1999 134 461 470
30. J. K. Lewis, J. Wei and G. Siuzdak, Matrix-assisted Laser Desorption/Ionization Mass Spectrometry in Peptide and Protein Analysis, in Encyclopedia of Analytical Chemistry, ed., R. A. Meyers, pp. 5880-5894
31. E. Esquenazi C. Coates L. Simmons D. Gonzalez W. H. Gerwick P. C. Dorrestein Mol. BioSyst. 2008 4 562
32. E. Esquenazi Y. Yang J. Watrous W. H. Gerwick P. C. Dorrestein Nat. Prod. Rep. 2009 26 1521 1534
33. A. Grube T. Maier M. Kostrzewa M. Kock Z. Naturforsch 2007 62b 600 604
34. U. Hentschel M. Schmid M. Wagner L. Fieseler C. Gernert J. Hacker FEMS Microbiol. Ecol. 2001 35 305 312
35. M. Haber M. Carbone E. Mollo M. Gavagnin M. Ilan Mar. Ecol.: Prog. Ser. 2011 422 113 122
36. S. Tsukamoto, H. Kato, H. Hirota and N. Fustani, in Sponge Sciences, ed., Y. Watanabe, and, N. Fustani, Springer Verlag, 1998, pp. 399-412
37. S. Kelly P. Jensen T. Henkel W. Fenical J. Pawlik Aquat. Microb. Ecol. 2003 31 175 182
38. C. Duque A. Bonilla E. Bautista S. Zea Biochem. Syst. Ecol. 2001 29 459 467
39. P. Proksch A. Putz S. Ortlepp J. Kjer M. Bayer Phytochem. Rev. 2010 9 475 489
40. R. Walker D. Faulkner D. Van Engen J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6772 6773
41. E. Hao J. Fromont D. Jardine P. Karuso Molecules 2001 6 130 141
42. T. Hertiani R. Edrada-Ebel S. Ortlepp R. W. M. van Soest N. J. de Voog V. Wray U. Hentschel S. Kozytska W. E. G. Müller P. Proksch Bioorg. Med. Chem. 2010 18 1297 1311
43. J. Vacelet J. Microsc Biol. Cell 1975 23 271 288