Enhanced guest affinity and enantioselectivity through variation of the Gd 3+[15-metallacrown-5] side chain

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 15, 2012, Pages 8034-8041

  Grant, Joseph T ^a   Jankolovits, Joseph ^a   Pecoraro, Vincent L ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84864588431     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic300110g     Document Type: Article

References (61)

1. Hof, F.; Craig, S. L.; Nuckolls, C.; Rebek, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1488
2. Whittell, G. R.; Hager, M. D.; Schubert, U. S.; Manners, I. Nat. Mater. 2011, 10
3. Tiefenbacher, K.; Dube, H.; Ajami, D.; Rebek, J., Jr. Chem. Commun. 2011, 47, 7341
4. Hui, J. K. H.; MacLachlan, M. J. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2363
5. MacGillivray, L. R.; Atwood, J. L. J. Solid State Chem. 2000, 152, 199
6. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418
7. Pluth, M. D.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2009, 41, 1650
8. Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3674
9. Hambury, G. A.; Borovkov, V. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 1
10. Easton, C. J.; Lincoln, S. F. Chem. Soc. Rev. 1996, 163
11. Atwood, J. L.; Koutsantonis, G. A.; Raston, C. L. Nature 1994, 368, 229
12. Liu, S.; Gan, H.; Hermann, A. T.; Rick, S. W.; Gibb, B. C. Nat. Chem. 2010, 2, 847
13. Jiang, X.-B.; Leeuwen, P. W. N. M. v.; Reek, J. N. H. Chem. Commun. 2007, 2287
14. Kersting, B.; Lehmann, U. Adv. Inorg. Chem. 2009, 61, 407
15. Schmidtchen, F. P. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3916
16. Fabbrizzi, L.; Foti, F.; Taglietti, A. Org. Lett. 2005, 7, 2603
17. Allevi, M.; Bonizzoni, M.; Fabbrizzi, L. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3787
18. O'Neil, E. J.; Smith, B. D. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3068
19. Damsyik, A.; Lincoln, S. F.; Wainwright, K. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 9834
20. Frischmann, P. D.; Gallant, A. J.; Chong, J. H.; MacLachlan, M. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 101
21. Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Perotti, A.; Rabaioli, G.; Sacchi, D.; Taglietti, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2108
22. Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Taglietti, A. Dalton Trans. 2003, 3471
23. Steinfield, G.; Lozan, V.; Kersting, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2261
24. Käss, S.; Gregor, T.; Kersting, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 45, 101
25. Richeter, S.; J. Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16280
26. Zelder, F. H.; Rebek, J., Jr. Chem. Commun. 2006, 753
27. Mezei, G.; Zaleski, C. M.; Pecoraro, V. L. Chem. Rev. 2007, 107, 4933
28. Gibney, B. R.; Wang, H.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 1996, 35, 6184
29. Lah, M. S.; Gibney, B. R.; Tierney, D. L.; Penner-Hahn, J. E.; Pecoraro, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5857
30. Kessissoglou, D. P.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Polyhedron 1994, 13, 1379
31. Stemmler, A. J.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2841
32. Szumna, A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4274
33. Stemmler, A. J.; Barwinski, A.; Baldwin, M. J.; Young, V.; Pecoraro, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11962
34. Stemmler, A. J.; Kampf, J. W.; Kirk, M. L.; Atasi, B. H.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 1999, 38, 2807
35. Dallavalle, F.; Remelli, M.; Sansone, F.; Bacco, D.; Tegoni, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 1761
36. Tegoni, M.; Remelli, M. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 289
37. Zaleski, C. M.; Depperman, E. C.; Kampf, J. W.; Kirk, M. L.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 2006, 45, 10022
38. Lim, C. S.; Jankolovits, J.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Chem.-Asian. J. 2010, 5, 46
39. Mezei, G.; Kampf, J. W.; Pan, S.; Poeppelmeier, K. R.; Watkins, B.; Pecoraro, V. L. Chem. Commun. 2007, 1148
40. Cutland, A. D.; Halfen, J. A.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6211
41. Lim, C.-S.; Van Noord, A. C.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2007, 1347
42. Zaleski, C. M.; Lim, C. S.; Cutland-Van Noord, A. D.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 2011, 50, 7707
43. Lim, C. S.; Jankolovits, J.; Zhao, P.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 2011, 50, 4832
44. Lim, C. S.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 2009, 48, 5224
45. Jankolovits, J.; Kampf, J. W.; Maldonado, S.; Pecoraro, V. L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6786
46. Tegoni, M.; Tropiano, M.; Marchio, L. Dalton Trans. 2009, 6705
47. Cutland, A. D.; Malkani, R. G.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2690
48. Jankolovits, J.; Lim, C.-S.; Mezei, G.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 2012, 51 (8) 4527
49. Mendoza, S.; Castaño, E.; Meas, Y.; Godínez, L. A.; Kaifer, A. E. Electroanalysis 2004, 16, 1469
50. Jankolovits, J.; Andolina, C. M.; Kampf, J. W.; Raymond, K. N.; Pecoraro, V. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9660
51. Ali, L. A. C., A.; Kemp, T. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 1468
52. Espinosa, S.; Bosch, E.; Roses, M. Anal. Chem. 2000, 72, 5193
53. Perrin, D. D.; Dempsey, B. Buffers for pH and Metal Ion Control; Chapman and Hall: London, U.K., 1979.
54. Azab, H. A.; Nour, K. M. A. J. Chem. Eng. Data 1999, 44, 678
55. Matsue, T.; Evans, D. H.; Osa, T.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3411
56. Azab, H. A.; Ahmed, I. T.; Mahmoud, M. R. J. Chem. Eng. Data 1995, 40, 523
57. Lawless, L. J.; Blackburn, A. G.; Ayling, A. J.; Perez-Payan, M. N.; Davis, A. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1329
58. Brotherhood, P. R.; Davis, A. P. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3633
59. Konishi, K.; Yahara, K.; Toshishige, H.; Aida, T.; Inoue, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1337
60. Lin, W.-C.; Tseng, Y.-P.; Lin, C.-Y.; Yen, Y.-P. Org. Biol. Chem. 2011, 9, 5547
61. Brumaghim, J. L.; Michels, M.; Raymond, K. N. Eur. J. Org. Chem. 2004, 22, 4552