Synthesis of hydrophilic and lipophilic 4-arylcoumarin phosphates

Russian Chemical Bulletin

Volumn 60, Issue 10, 2011, Pages 2003-2009

  Selikhov, A N ^a   Malysheva, Y B ^a   Nyuchev, A V ^a   Sitnikov, N S ^a   Sharonova, E A ^a   Shavyrin, A S ^b   Combes, S ^c   Fedorova, A Yu ^a  

^a LOBACHEVSKY STATE UNIVERSITY OF NIZHNY NOVGOROD   (Russian Federation)

^b G A RAZUVAEV INSTITUTE OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^c AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

Author keywords

4 arylcoumarins; Lipophilic prodrugs; Phosphorylation; Water soluble prodrugs

Indexed keywords

EID: 84864530226     PISSN: 10665285     EISSN: 15739171     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-011-0304-7     Document Type: Article

References (47)

1. (a) T. Taechowisan, C. Lu, Y. Chen, S. Lumyong, J. Cancer Res. Ther., 2007, 3, 86
2. (b) D. M. X. Donnelly, G. Boland, in The Flavonoids: Advances in Research since 1986, Ed. J. B. Horborne, Chapman and Hall, 1994, p. 239.
3. (a) C. Bailly, C. Bal, P. Barbier, S. Combes, J.-P. Finet, M.-P. Hildebrand, V. Peyrot, N. Wattez, J. Med. Chem., 2003, 46, 5437
4. (b) C. Rappl, P. Barbier, V. Bourgarel-Rey, C. Gregoire, R. Gilli, M. Carre, S. Combes, J.-P. Finet, V. Peyrot, Biochem., 2006, 45, 9210
5. (c) O. G. Ganina, E. Daras, V. Bourgarel-Rey, V. Peyrot, A. N. Andresyuk, J.-P. Finet, A. Yu. Fedorov, I. P. Beletskaya, S. Combes, Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 8806.
6. (a) T. L. Nguyen, C. McGrath, A. R. Hermone, J. C. Burnett, D. W. Zaharevitz, B. W. Day, P. Wipf, E. Hamel, R. Gussio, J. Med. Chem., 2005, 48, 6107
7. (b) O. N. Zefirova, A. G. Diikov, N. V. Zyk, N. S. Zefirov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2007, 655
8. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2007, 56, 680
9. (a) G. R. Petit, S. B. Singh, E. Hamel, C. M. Lin, D. S. Alberts, D. Garcia-Kendall, Experientia, 1989, 45, 209
10. (b) G. R. Petit, S. B. Singh, M. R. Boyd, E. Hamel, R. K. Petit, J. M. Schmidt, F. J. Hogan, J. Med. Chem., 1995, 38, 1666
11. (c) N.-H. Nam, Curr. Med. Chem., 2003, 10, 1697
12. (d) G. C. Tron, T. Pirali, G. Sorba, F. Pagliai, S. Busacca, A. Genazzani, J. Med. Chem., 2006, 49, 3033
13. (e) A. Chaudhary, S. N. Pandeya, P. Kumar, P. P. Sharma, S. Gupta, N. Soni, K. K. Verma, G. Bhardwaj, Mini Rev. Med. Chem., 2007, 7, 1186.
14. (a) J. W. Lippert, Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 605
15. (b) D. M. Patterson, G. J. S. Rustin, Clin. Oncol., 2007, 19, 443
16. (c) A. Shirali, M. Sriram, J. J. Hall, B. L. Nguyen, R. Guddneppanavar, M. B. Hadimani, J. F. Ackley, R. Siles, C. J. Jelinek, P. Arthasery, R. C. Brown, V. L. Murrell, A. McMordie, S. Sharma, D. J. Chaplin, K. G. Pinney, J. Nat. Prod., 2009, 72, 414
17. (d) G. R. Pettit, P. D. Quistorf, J. A. Fry, D. L. Herald, E. Hamel, J. Chapuis, J. Nat. Prod., 2009, 72, 876
18. (e) G. R. Petit, N. Melody, A. Thornhill, J. C. Knight, T. L. Groy, C. L. Herald, J. Nat. Prod., 2009, 72, 1637.
19. C. Dumontet, M. A. Jordan, Nat. Rev., 2010, 9, 790.
20. (a) R. Schobert, B. Biersack, A. Dietrich, K. Effenberger, S. Knauer, Th. Mueller, J. Med. Chem., 2010, 53, 6595
21. (b) J. Lee, S. J. Kim, H. Choi, Y. H. Kim, In T. Lim, H.-mo Yang, Ch. S. Lee, H. Kang, S. K. Ahn, S. K. Moon, D.-H. Kim, S. Lee, N. S. Choi, K. J. Lee, J. Med. Chem., 2010, 53, 6337.
22. (a) C. J. Mooney, G. Nagaiah, P. Fu, J. K. Wasman, M. M. Cooney, P. S. Savvides, J. A. Bokar, A. Dowlati, D. Wang, S. S. Agarwala, S. M. Flick, P. H. Hartman, J. D. Ortiz, P. N. Lavertu, S. C. Remick, Thyroid, 2009, 19, 233
23. (b) D. G. I. Kingston, J. Nat. Prod., 2009, 72, 507
24. (c) J. W. Lippert, Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 605
25. (d) C. Dumontet, M. A. Jordan, Nat. Rev., Drug Discovery, 2010, 9, 790.
26. (a) M. Cushman, D. Nagaratham, D. Gopal, A. K. Chakra-borti, C. M. Lin, E. J. Hamel, J. Med. Chem., 1991, 34, 2579
27. (b) K. Ohsumi, T. Hatanaka, K. Fujita, R. Nakagawa, Y. Fukuda, Y. Nihei, Y. Suga, Y. Morinaga, Y. Akiyama, T. Tsuji, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 3153.
28. (a) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457
29. (b) A. Suzuki, J. Organomet. Chem., 1999, 576, 147
30. (c) P. Llord-Williams, E. Giralt, Chem. Soc. Rev., 2001, 30, 145
31. (d) J. Hassan, M. Sevignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lamaire, Chem. Rev., 2002, 102, 1359.
32. (a) D. H. R. Barton, D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, P. G. Guiry, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 1365
33. (b) G. M. Boland, D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, M. Rea, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 2591
34. (c) D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, P. J. Guiry, M. D. Rea, Synth. Commun., 1999, 29, 2719.
35. I. P. Beletskaya, O. G. Ganina, A. V. Tsvetkov, A. Yu. Fedo-rov, J.-P. Finet, Synlett, 2004, 2797.
36. (a) B. E. Abalonin, Zh. Obshch. Khim., 1999, 69, 30
37. Russ. J. Gen. Chem., 1999, 69, 26
38. (b) J. M. Kuiper, R. Hulst, J. B. F. N. Engberts, Synthesis, 2003, 5, 695.
39. T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, J. Wiley and Sons, New York, 1999, 779 pp.
40. (a) M. A. Jordan, L. Wilson, Nat. Rev. Cancer, 2004, 4, 253
41. (b) G. M. Tozer, C. Kanthou, B. C. Baguley, Nat. Rev. Cancer, 2005, 5, 423
42. (c) K. A. Monk, R. Siles, M. B. Hadimani, B. E. Mugabe, J. F. Ackley, S. W. Studerus, K. Edvardsen, M. L. Trawick, C. M. Garner, M. R. Rhodes, G. R. Pettit, K. G. Pinney, Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 3231.
43. J. M. Kuiper, R. Hulst, J. B. F. N. Engberts, Synthesis, 2003, 695.
44. D. B. Fenske, P. R. Cullis, Expert Opin. Drug Deliv., 2008, 5, 25.
45. H. Maeda, T. Sawa, T. Konno, J. Control. Release, 2001, 74, 47.
46. C. Bailly, C. Bal, P. Barbier, S. Combes, J.-P. Finet, M.-P. Hildebrand, V. Peyrot, N. Wattez, J. Med. Chem., 2003, 46, 5437.
47. S. Combes, P. Barbier, S. Douillard, A. McLeer-Florin, V. Bourgarel-Rey, J.-T. Pierson, A. Yu. Fedorov, J.-P. Finet, J. Boutonnat, V. Peyrot, J. Med. Chem., 2011, 54, 3153.aa