Click-modified anandamide siRNA enables delivery and gene silencing in neuronal and immune cells

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 30, 2012, Pages 12330-12333

  Willibald, Julian ^a   Harder, Johannes ^a   Sparrer, Konstantin ^a   Conzelmann, Karl Klaus ^a   Carell, Thomas ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CLICK CHEMISTRY; GENE SILENCING; HIGH YIELD; IMMUNE CELLS; RECEPTOR LIGANDS; TRANSFECTION REAGENTS;

ACETYLENE; CELLS; CYTOLOGY; GENETIC ENGINEERING; NEURONS; RNA;

MOLECULAR BIOLOGY;

ALKYNE; ANANDAMIDE; SMALL INTERFERING RNA;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CLICK CHEMISTRY; CONJUGATION; CONTROLLED STUDY; GENE SILENCING; GENE TARGETING; GENETIC TRANSFECTION; HUMAN; HUMAN CELL; IMMUNOCOMPETENT CELL; NERVE CELL; NONHUMAN; RAT;

ANIMALS; ARACHIDONIC ACIDS; B-LYMPHOCYTES; BASE SEQUENCE; CELL LINE; CHOLESTEROL; CLICK CHEMISTRY; ENDOCANNABINOIDS; FOLIC ACID; GENE SILENCING; HELA CELLS; HUMANS; LUCIFERASES; NEURONS; POLYUNSATURATED ALKAMIDES; RENILLA; RNA, SMALL INTERFERING;

EID: 84864418967     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja303251f     Document Type: Article

References (48)

1. Fire, A. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6966-6984
2. Elbashir, S. M.; Harborth, J.; Lendeckel, W.; Yalcin, A.; Weber, K.; Tuschl, T. Nature 2001, 411, 494-498
3. Mello, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6985-6994
4. Bernstein, E.; Caudy, A. A.; Hammond, S. M.; Hannon, G. J. Nature 2001, 409, 363-366
5. Castanotto, D.; Rossi, J. J. Nature 2009, 457, 426-433
6. Tiemann, K.; Rossi, J. J. EMBO Mol. Med. 2009, 1, 142-151
7. Davis, M. E.; Zuckerman, J. E.; Choi, C. H. J.; Seligson, D.; Tolcher, A.; Alabi, C. A.; Yen, Y.; Heidel, J. D.; Ribas, A. Nature 2010, 464, 1067-1070
8. Baigude, H.; McCarroll, J.; Yang, C. S.; Swain, P. M.; Rana, T. M. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 237-241
9. Zimmermann, T. S.; Lee, A. C. H.; Akinc, A.; Bramlage, B.; Bumcrot, D.; Fedoruk, M. N.; Harborth, J.; Heyes, J. A.; Jeffs, L. B.; John, M.; Judge, A. D.; Lam, K.; McClintock, K.; Nechev, L. V.; Palmer, L. R.; Racie, T.; Röhl, I.; Seiffert, S.; Shanmugam, S.; Sood, V.; Soutschek, J.; Toudjarska, I.; Wheat, A. J.; Yaworski, E.; Zedalis, W.; Koteliansky, V.; Manoharan, M.; Vornlocher, H.-P.; MacLachlan, I. Nature 2006, 441, 111-114
10. Spagnou, S.; Miller, A. D.; Keller, M. Biochemistry 2004, 43, 13348-13356
11. Urban-Klein, B.; Werth, S.; Abuharbeid, S.; Czubayko, F.; Aigner, A. Gene Ther. 2004, 12, 461-466
12. Lv, H.; Zhang, S.; Wang, B.; Cui, S.; Yan, J. J. Controlled Release 2006, 114, 100-109
13. Ma, Z.; Li, J.; He, F.; Wilson, A.; Pitt, B.; Li, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 330, 755-759
14. Akhtar, S.; Benter, I. Adv. Drug Delivery Rev. 2007, 59, 164-182
15. Kurreck, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1378
16. Nakagawa, O.; Ming, X.; Huang, L.; Juliano, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8848-8849
17. Alam, M. R.; Dixit, V.; Kang, H.; Li, Z. B.; Chen, X.; Trejo, J.; Fisher, M.; Juliano, R. L. Nucleic Acids Res. 2008, 36, 2764-2776
18. Alam, M. R.; Ming, X.; Dixit, V.; Fisher, M.; Chen, X.; Juliano, R. L. Oligonucleotides 2010, 20, 103-109
19. Ming, X.; Alam, M. R.; Fisher, M.; Yan, Y.; Chen, X.; Juliano, R. L. Nucleic Acids Res. 2010, 38, 6567-6576
20. Oishi, M.; Nagasaki, Y.; Itaka, K.; Nishiyama, N.; Kataoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1624-1625
21. Leamon, C. P.; Low, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 5572-5576
22. McNamara, J. O.; Andrechek, E. R.; Wang, Y.; Viles, K. D.; Rempel, R. E.; Gilboa, E.; Sullenger, B. A.; Giangrande, P. H. Nat. Biotechnol. 2006, 24, 1005-1015
23. Lorenz, C.; Hadwiger, P.; John, M.; Vornlocher, H. P.; Unverzagt, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4975-4977
24. Soutschek, J.; Akinc, A.; Bramlage, B.; Charisse, K.; Constien, R.; Donoghue, M.; Elbashir, S.; Geick, A.; Hadwiger, P.; Harborth, J.; John, M.; Kesavan, V.; Lavine, G.; Pandey, R. K.; Racie, T.; Rajeev, K. G.; Rohl, I.; Toudjarska, I.; Wang, G.; Wuschko, S.; Bumcrot, D.; Koteliansky, V.; Limmer, S.; Manoharan, M.; Vornlocher, H.-P. Nature 2004, 432, 173-178
25. Nishina, K.; Unno, T.; Uno, Y.; Kubodera, T.; Kanouchi, T.; Mizusawa, H.; Yokota, T. Mol. Ther. 2008, 16, 734-740
26. Godfray, J.; Estibeiro, P. Exp. Opin. Ther. Targets 2003, 7, 363-376
27. Wood, M. J. A.; Trülzsch, B.; Abdelgany, A.; Beeson, D. Hum. Mol. Genet. 2003, 12, R279-R284
28. Filion, M. C.; Phillips, N. C. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1997, 1329, 345-356
29. Pertwee, R. G. Pharmacol. Ther. 1997, 74, 129-180
30. Devane, W. A.; Hanus, L.; Breuer, A.; Pertwee, R. G.; Stevenson, L. A.; Griffin, G.; Gibson, D.; Mandelbaum, A.; Etinger, A.; Mechoulam, R. Science 1992, 258, 1946-1949
31. McFarland, M. J.; Porter, A. C.; Rakhshan, F. R.; Rawat, D. S.; Gibbs, R. A.; Barker, E. L. J. Biol. Chem. 2004, 279, 41991-41997
32. McFarland, M. J.; Barker, E. L. Pharmacol. Ther. 2004, 104, 117-135
33. Glaser, S. T.; Kaczocha, M.; Deutsch, D. G. Life Sci. 2005, 77, 1584-1604
34. Burley, G. A.; Gierlich, J.; Mofid, M. R.; Nir, S. T. H.; Eichen, Y.; Carell, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1398
35. Gierlich, J.; Burley, G. A.; Gramlich, P. M. E.; Hammond, D. M.; Carell, T. Org. Lett. 2006, 8, 3639
36. Gramlich, P. M. E.; Warncke, S.; Gierlich, J.; Carell, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3442
37. El-Sagheer, A. H.; Brown, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 15329-15334
38. Aigner, M.; Hartl, M.; Fauster, K.; Steger, J.; Bister, K.; Micura, R. ChemBioChem 2011, 12, 47-51
39. Paredes, E.; Das, S. R. ChemBioChem 2011, 12, 125-131
40. Xia, W.; Low, P. S. J. Med. Chem. 2010, 53, 6811-6824
41. Wang, Y.; Juranek, S.; Li, H.; Sheng, G.; Wardle, G. S.; Tuschl, T.; Patel, D. J. Nature 2009, 461, 754-761
42. Ross, T. L.; Honer, M.; Lam, P. Y. H.; Mindt, T. L.; Groehn, V.; Schibli, R.; Schubiger, P. A.; Ametamey, S. M. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2462-2470
43. Facci, L.; Daltoso, R.; Romanello, S.; Buriani, A.; Skaper, S. D.; Leon, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 3376-3380
44. Rakhshan, F.; Day, T. A.; Blakely, R. D.; Barker, E. L. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2000, 292, 960-967
45. Wong, B. R.; Grossbard, E. B.; Payan, D. G.; Masuda, E. S. Exp. Opin. Investig. Drugs 2004, 13, 743-762
46. Ulanova, M.; Duta, F.; Puttagunta, L.; Schreiber, A. D.; Befus, A. D. Exp. Opin. Ther. Targets 2005, 9, 901-921
47. Sanderson, M. P.; Gelling, S. J.; Rippmann, J. F.; Schnapp, A. Cell. Immunol. 2010, 262, 28-34
48. Galiègue, S.; Mary, S.; Marchand, J.; Dussossoy, D.; Carrière, D.; Carayon, P.; Bouaboula, M.; Shire, D.; Le Fur, G.; Casellas, P. Eur. J. Biochem. 1995, 232, 54-61