Enantioselective rhodium-catalyzed allylic alkylation of acyclic α-alkoxy substituted ketones using a chiral monodentate phosphite ligand

Chemical Science

Volumn 3, Issue 6, 2012, Pages 1835-1838

  Evans, P Andrew ^a   Clizbe, Elizabeth A ^a   Lawler, Michael J ^b   Oliver, Samuel ^a  

^a UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

^b INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC ALKYLATION; ALLYLIC SUBSTITUTION; ARYL KETONES; DIRECTED SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVE; MONODENTATES; PHOSPHITE LIGANDS; POTENTIAL UTILITY; RHODIUM-CATALYZED; WILKINSON'S CATALYST;

ALLYLATION; CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; KETONES; ORGANIC COMPOUNDS; RHODIUM; SUBSTITUTION REACTIONS;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 84864238447     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20141k     Document Type: Article

References (42)

1. D. Caine, in Comprehensive Organic Synthesis: Carbon-Carbon σ-Bond Formation, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon, New York, 1991, vol. 3, pp. 1-63
2. M. Braun T. Meier Synlett 2006 661
3. J. T. Mohr B. M. Stoltz Chem.-Asian J. 2007 2 1476
4. Z. Lu S. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 258
5. S.-L. You L.-X. Dai Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5246
6. M. Braun T. Meier Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6952
7. B. M. Trost G. M. Schroeder J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6759
8. D. C. Behenna B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15044
9. B. M. Trost J. Xu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2846
10. J. T. Mohr D. C. Behenna A. M. Harned B. M. Stoltz Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6924
11. B. M. Trost R. N. Bream J. Xu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3109
12. E. Bélanger K. Cantin O. Messe M. Tremblay J.-F. Paquin J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1034
13. S. R. Schultz S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3966
14. M. Seto J. L. Roizen B. M. Stoltz Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6873
15. M. Braun T. Meier F. Laicher P. Meletis M. Fidan Adv. Synth. Catal. 2008 350 303
16. B. M. Trost J. Xu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17180
17. X.-X. Yan C.-G. Liang Y. Zhang W. Hong B.-X. Cao L.-X. Dai X.-L. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6544
18. B. M. Trost J. Xu T. Schmidt J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11852
19. J. A. Keith D. C. Behenna J. T. Mohr S. Ma S. C. Marinescu J. Oxgaard B. M. Stoltz W. A. Goddard, III J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11876
20. B. M. Trost J. Xu T. Schmidt J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18343
21. D. K. Leahy and P. A. Evans, in Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions, ed., P. A. Evans, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, ch. 10, pp. 191-214
22. P. A. Evans J. D. Nelson J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5581
23. P. A. Evans D. K. Leahy J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8974
24. P. A. Evans D. K. Leahy L. M. Slieker Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 3613
25. P. A. Evans M. J. Lawler J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8642
26. T. Kanayama K. Yoshida H. Miyabe Y. Takemoto Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2054
27. G. Helmchen A. Dahnz P. Dübon M. Schelwies R. Weihofen Chem. Commun. 2007 675
28. J. F. Hartwig M. J. Pouy Top. Organomet. Chem. 2011 34 169
29. M. J. Baker P. G. Pringle J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1292
30. P. H. Dussault K. R. Woller J. Org. Chem. 1997 62 1556
31. M. T. Reetz G. Mehler Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3889
32. T. B. Brill S. J. Landon Chem. Rev. 1984 84 577
33. P. B. Hitchcock S. I. Klein J. F. Nixon J. Organomet. Chem. 1983 241 C9
34. S. J. Landon T. B. Brill Inorg. Chem. 1984 23 4177
35. M. T. Crimmins A. C. DeBaillie J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4936
36. J. J.-W. Duan P. A. Sprengeler A. B. Smith III Tetrahedron Lett. 1992 33 6439
37. G. A. Kraus M. J. Taschner Tetrahedron Lett. 1977 18 4575
38. S. D. Burke W. F. Fobare G. J. Pacofsky J. Org. Chem. 1983 48 5221
39. B. M. Trost B. Schäffner M. Osipov D. A. A. Wilton Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3548
40. K. Fuji N. Kinoshita K. Tanaka T. Kawabata Chem. Commun. 1999 2289
41. R. Göttlich K. Yamakoshi H. Sasai M. Shibasaki Synlett 1997 971
42. D. Sawada M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10521