Synthesis, electrochemistry, and reactivity of new iridium(III) and rhodium(III) hydrides

Organometallics

Volumn 31, Issue 14, 2012, Pages 5058-5064

  Hu, Yue ^a   Li, Ling ^a,b   Shaw, Anthony P ^a,c   Norton, Jack R ^a   Sattler, Wesley ^a   Rong, Yi ^a  

^a Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

^b CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

^c US Army ARDEC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,4-DIHYDROPYRIDINE; 2-PHENYLPYRIDINE; BENZO[H]QUINOLINE; COORDINATING SOLVENTS; HYDRIDE COMPLEXES; IRIDIUM HYDRIDES; KINETIC CONTROL; PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL; RHODIUM HYDRIDES; ROOM TEMPERATURE; X-RAY STRUCTURE;

ACETONITRILE; CHLORINE COMPOUNDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMISTRY; HYDRIDES; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; ISOMERIZATION; ISOMERS; OXIDATION; POSITIVE IONS; RHODIUM;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 84864190996     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300398r     Document Type: Article

References (77)

1. Abdur-Rashid, K.; Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Harvey, J. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104
2. Abdur-Rashid, K.; Faatz, M.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7473
3. Abdur-Rashid, K.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2001, 20, 1047
4. Rautenstrauch, V.; Hoang-Cong, X.; Churlaud, R.; Abdur-Rashid, K.; Morris, R. H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4954
5. Shvo, Y.; Czarkie, D.; Rahamim, Y.; Chodosh, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7400
6. Casey, C. P.; Bikzhanova, G. A.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2286
7. Casey, C. P.; Clark, T. B.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11821
8. Casey, C. P.; Johnson, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1883
9. Casey, C. P.; Singer, S. W.; Powell, D. R.; Hayashi, R. K.; Kavana, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1090
10. Aberg, J. B.; Samec, J. S. M.; Bäckvall, J.-E. Chem. Commun. 2006, 2771
11. Samec, J. S. M.; Ell, A. H.; Aberg, J. B.; Privalov, T.; Eriksson, L.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14293
12. Samec, J. S. M.; Bäckvall, J.-E. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2955
13. Samec, J. S. M.; Ell, A. H.; Bäckvall, J.-E. Chem. Commun. 2004, 2748
14. Guan, H.; Iimura, M.; Magee, M. P.; Norton, J. R.; Janak, K. E. Organometallics 2003, 22, 4084
15. Guan, H.; Iimura, M.; Magee, M. P.; Norton, J. R.; Zhu, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7805
16. Magee, M. P.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1778
17. Haack, K. J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 285
18. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97
19. Uematsu, N.; Fujii, A.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4916
20. Shaw, A. P.; Ryland, B. L.; Franklin, M. J.; Norton, J. R.; Chen, J. Y. C.; Hall, M. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 9668
21. Dobereiner, G. E.; Nova, A.; Schley, N. D.; Hazari, N.; Miller, S. J.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7547
22. Adams, J. J.; Lau, A.; Arulsamy, N.; Roddick, D. M. Organometallics 2011, 30, 689
23. O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2012, 31, 2152
24. Esteruelas, M. A.; Fernández-Alvarez, F. J.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2009, 28, 2276
25. Hopmann, K. H.; Bayer, A. Organometallics 2011, 30, 2483
26. Faller, J. W.; Milheiro, S. C.; Parr, J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4945
27. Helmchen, G.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336
28. Roseblade, S. J.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1402
29. Schnider, P.; Koch, G.; Pretot, R.; Wang, G. Z.; Bohnen, F. M.; Kruger, C.; Pfaltz, A. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 887
30. Baeza, A.; Pfaltz, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2036
31. Eberhardt, L.; Armspach, D.; Matt, D.; Toupet, L.; Oswald, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4153
32. Källström, K.; Munslow, I.; Andersson, P. G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3194
33. Trifonova, A.; Diesen, J. S.; Chapman, C. J.; Andersson, P. G. Org. Lett. 2004, 6, 3825
34. Engman, M.; Cheruku, P.; Tolstoy, P.; Bergquist, J.; Völker, S. F.; Andersson, P. G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 375
35. Hou, D.-R.; Reibenspies, J.; Colacot, T. J.; Burgess, K. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5391
36. Cui, X.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14212
37. Fan, Y.; Cui, X.; Burgess, K.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16688
38. Tanaka, R.; Yamashita, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14168
39. Schmeier, T. J.; Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H.; Hazari, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9274
40. Hull, J. F.; Himeda, Y.; Wang, W.-H.; Hashiguchi, B.; Periana, R.; Szalda, D. J.; Muckerman, J. T.; Fujita, E. Nat. Chem. 2012, 4, 383
41. Kang, P.; Cheng, C.; Chen, Z.; Schauer, C. K.; Meyer, T. J.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5500
42. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12414
43. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2009, 28, 3492
44. Godbert, N.; Pugliese, T.; Aiello, I.; Bellusci, A.; Crispini, A.; Ghedini, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5105
45. Venugopal, A.; Shaw, A. P.; Törnroos, K. W.; Heyn, R. H.; Tilset, M. Organometallics 2011, 30, 3250
46. Shaw, A. P.; Tilset, M.; Heyn, R. H.; Jakobsen, S. J. Coord. Chem. 2011, 64, 38
47. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12414
48. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2009, 28, 3492
49. Shackleton, T. A.; Mackie, S. C.; Fergusson, S. B.; Johnston, L. J.; Baird, M. C. Organometallics 1990, 9, 2248
50. Brown, T. L. In Organometallic Radical Processes; Trogler, W. C., Ed.; Journal of Organometallic Chemistry Library 22; Elsevier: New York, 1990; pp 67-107, and references therein.
51. Smith, K. T.; Romming, C.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8681
52. Ryan, O. B.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9554
53. Ryan, O. B.; Tilset, M.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2618
54. Ryan, O. B.; Tilset, M.; Parker, V. D. Organometallics 1991, 10, 298
55. Skagestad, V.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5077
56. Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2740
57. Westerberg, D. E.; Rhodes, L. F.; Edwin, J.; Geiger, W. E.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1991, 30, 1107
58. Shaw, A. P.; Norton, J. R.; Buccella, D.; Sites, L. A.; Kleinbach, S. S.; Jarem, D. A.; Bocage, K. M.; Nataro, C. Organometallics 2009, 28, 3804
59. Rottink, M. K.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7267
60. Tilset, M.; Fjeldahl, I.; Hamon, J. R.; Hamon, P.; Toupet, L.; Saillard, J. Y.; Costuas, K.; Haynes, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9984
61. Socol, S. M.; Yang, C. H.; Meek, D. W.; Glaser, R. Can. J. Chem. 1992, 70, 2424
62. Mezailles, N.; Avarvari, N.; Ricard, L.; Mathey, F.; Le Floch, P. Inorg. Chem. 1998, 37, 5313
63. Chin, C. S.; Lee, H.; Noh, S.; Park, H.; Kim, M. Organometallics 2003, 22, 2119
64. Kang, S. O.; Lynch, V. M.; Day, V. W.; Anslyn, E. V. Organometallics 2011, 30, 6233
65. Shirai, S.-Y.; Nara, H.; Kayaki, Y.; Ikariya, T. Organometallics 2009, 28, 802
66. Damji, S. W. H.; Fyfe, C. A. J. Org. Chem. 1979, 44, 1757
67. Keay, J. G. Adv. Heterocycl. Chem. 1986, 39, 1
68. Doddi, G.; Ercolani, G.; Mencarelli, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 4431
69. Feith, B.; Weber, H. M.; Maas, G. Chem. Ber. Recl. 1986, 119, 3276
70. Fowler, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5926
71. The isomerization of 11a was said to be "incomplete" after 5 days, but the 1,4 isomer 11b remained unchanged under the same conditions: Eisner, U.; Sadeghi, M. M. Tetrahedron Lett. 1978, 299
72. Spartan'10; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA.
73. King, J. A.; Bryant, G. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 5136
74. Ahmad, N.; Levison, J. J.; Robinson, S. D.; Uttley, M. F. Inorg. Synth. 1990, 28, 81
75. Sundberg, R. J.; Bloom, J. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 4836
76. Jordan, R. F.; Echols, S. F. Inorg. Chem. 1987, 26, 383
77. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., III; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172