A molybdenum-catalyzed oxidative system forming oxazines (hetero-Diels-Alder adducts) from primary aromatic amines, hydrogen peroxide, and conjugated dienes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 17, 1996, Pages 5770-5778

  Møller, Eval Rud ^a   Jørgensen, Karl Anker ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000627563     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9608127     Document Type: Article

References (94)

1. Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Academic Press: New York, 1981.
2. Krohn, K.; Khanbabaee, K. Liebigs Ann. Chem. 1993, 905-909.
3. Krohn, K.; Bruggmann, K.; Doring, D.; Jones, P. G. Chem. Ber. 1992, 125, 2439-2442.
4. Krohn, K.; Rieger, H.; Brüggmann, K. Synthesis 1990, 1141-1143.
5. Krohn, K.; Rieger, H.; Hopf, H.; Barrett, D.; Jones, P. G.; Doring, D. Chem. Ber. 1990, 123, 1729-1732.
6. Krohn, K.; Rieger, H.; Khanbabaee, K. Chem. Ber. 1989, 122, 2323-2330.
7. Bortolini, O.; Conte, V.; Di Furia, F.; Modena, G. J. Mol. Catal. 1983, 19, 331-343.
8. Chaumette, P.; Mimoun, H.; Saussine, L.; Fischer, J.; Mitschler, A. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 291-310.
9. Trost, M. K.; Bergman, R. G. Organometallics 1991, 10, 1172-1178.
10. Lu, Z. R.; Yin, Y. Q.; Jin, D. S. Chin. Chem. Lett. 1992, 3, 1003-1006.
11. Jacobson, S. E.; Muccigrosso, D. A.; Mares, F. J. Org. Chem. 1979, 44, 921-924.
12. Campestrini, S.; Di Furia, F. Tetrahedron 1994, 50, 5119-5130.
13. Bortolini, O.; Di Furia, F.; Modena, G.; Scardellato, C.; Scrimin, P. J. Mol. Catal. 1981, 11, 107-118.
14. Di Furia, F.; Modena, G.; Seraglia, R. Synthesis 1984, 325-326.
15. Bortolini, O.; Campestrini, S.; Di Furia, F.; Modena, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 5093-5095.
16. Kahr, K. Angew. Chem. 1960, 72, 135-137.
17. Tollari, S.; Bruni, S.; Blanchi, C.; Rainoni, M.; Porta, F. J. Mol. Catal. 1993, 83, 311-322.
18. Tollari, S.; Porta, F. J. Mol. Catal. 1993, 84, L137-L140.
19. Ciminale, F.; Camporeale, M.; Mello, R.; Troisi, L.; Curci, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 417-423.
20. Murahashi, S.-I.; Mitsui, H.; Shiota, T.; Tsuda, T.; Watanabe, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 1736-1744.
21. Howe, G. R.; Hiatt, R. R. J. Org. Chem. 1970, 35, 4007-4012.
22. Mimoun, H.; De Roch, I. S.; Sajus, L. Tetrahedron 1970, 26, 37-50.
23. Campestrini, S.; Di Furia, F.; Rossi, P.; Torboli, A.; Valle, G. J. Mol. Catal. 1993, 83, 95-105.
24. Møller, E. R.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11814-11822.
25. Boger, D. L.; Weinreb, S. M. In Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis; Wasserman, H. H., Ed.; Academic Press, Inc.: San Diego, 1987; Vol. 47, pp 71-93.
26. Boyer, J. H. In The Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups; Patai, S., Ed.; Wiley Interscience: New York, 1969; pp 215-299.
27. Hamer, J.; Ahmad, M. In 1,4-Cycloaddition Reactions; Hamer, J., Ed.; Academic Press: New York, 1967; Vol. 8; pp 419-452.
28. Kirby, G. W. Chem. Soc. Rev. 1977, 6, 1-24.
29. Kresze, G.; Firl, J. Fortschr. Chem. Forsch. 1969, 11, 245-284.
30. Streith, J.; Defoin, A. Synthesis 1994, 1107-1117.
31. Waldmann, H. Synthesis 1994, 535-551.
32. Weinreb, S. M.; Staib, R. R. Tetrahedron 1982, 38, 3087-3128.
33. Zuman, P.; Shah, B. Chem. Rev. 1994, 94, 1621-1641.
34. Benbow, J. W.; McClure, K. F.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12305-12314.
35. McClure, K. F.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6094-6100.
36. McClure, K. F.; Benbow, J. W.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8185-8186.
37. Gupta, R. L.; Singh, M.; Juneja, T. R. Indian J. Exp. Biol. 1987, 25, 445-449.
38. Sheng, M. N.; Zajacek, J. G. J. Org. Chem. 1970, 35, 1839-1843.
39. Kresze, G.; Schulz, G. Tetrahedron 1961, 12, 7-12.
40. Firl, J.; Kresze, G. Chem. Ber. 1966, 99, 3695-3706.
41. Firl, J. Chem. Ber. 1968, 101, 218-225.
42. Kresze, G.; Firl, J. Tetrahedron 1968, 24, 1043-1050.
43. Scheiner, P.; Chapman, O. L.; Lassila, J. D. J. Org. Chem. 1969, 34, 813-816.
44. Housselle, D.; Francotte, E.; Feneau-Dupont, J.; Tinant, B.; Declercq, J. P.; Viehe, H. G. Tetrahedron 1991, 47, 8323-8330.
45. Unpublished results.
46. Kresze, G.; Firl, J.; Zimmer, H.; Wollnik, U. Tetrahedron 1964, 20, 1605-1611.
47. Becker, Y.; Eisenstadt, A.; Shvo, Y. Tetrahedron Lett. 1972, 3183-3186.
48. Becker, Y.; Eisenstadt, A.; Shvo, Y. Tetrahedron 1978, 34, 799-806.
49. Johannsen, M.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5979-5982.
50. Maquestiau, A.; von Haverbeke, Y.; Flammang, R.; de Meyer, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 83, 139-146.
51. McDonald, R. N.; Reineke, C. E. J. Org. Chem. 1967, 32, 1878-1887.
52. Kresze, G. Liebigs Ann. Chem. 1970, 738, 113-124.
53. Ahmad, M.; Hamer, J. J. Org. Chem. 1966, 31, 2831-2833.
54. Kresze, G.; Schultz, G.; Walz, H. Liebigs Ann. Chem. 1963, 666, 45-53.
55. Kresze, G.; Bathelt Tetrahedron 1973, 29, 2219-2228.
56. Ahmad, M.; Hamer, J. J. Org. Chem. 1966, 31, 2829-2831.
57. Kresze, G.; Firl, J. Tetrahedron 1963, 19, 1329-1334.
58. Kresze, G.; Firl, J. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 1163-1170.
59. Shi, G.-q.; Schlosser, M. Tetrahedron 1993, 49, 1445-1456.
60. Meekel, A. A. P.; Resmini, M.; Pandit, U. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 571-572.
61. Kresze, G.; Korpiun, O. Tetrahedron 1966, 22, 2493-2504.
62. Häussinger, P.; Kresze, G. Tetrahedron 1978, 34, 689-696.
63. Kresze, G.; Mavromatis, A. Tetrahedron 1978, 34, 697-701.
64. Kresze, G.; Dittel, W.; Melzer, H. Liebigs Ann. Chem. 1981, 224-232.
65. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. In Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3 ed.; Berger, L. S., MacElree, E., Eds.; Harper & Row: New York, 1987; pp 903-976.
66. Riddell, F. G.; Turner, E. S.; Boyd, A. Tetrahedron 1979, 35, 259-261.
67. Jones, R. A. Y.; Katritzky, A. R.; Saba, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 1737-1741.
68. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healey, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
69. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221-264.
70. Allen, F. H.; Kennard, O.; Taylor, R. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 146-153.
71. Boger, D. L.; Patel, M. J. Org. Chem. 1984, 49, 4098-4099.
72. Baldwin, J. E.; Bailey, P. D.; Gallacher, G.; Otsuka, M.; Singleton, K. A.; Wallace, P. M.; Prout, K.; Wolf, W. M. Tetrahedron 1984, 40, 3695-3708.
73. Braun, H.; Felber, H.; Kresze, G.; Schmidtchen, F. P.; Prewo, R.; Vasella, A. Liebigs Ann. Chem. 1993, 261-268.
74. Tronchet, J. M. J.; Jean, E.; Barbalat-Rey, F.; Bernardinelli, G. J. Chem. Res. Synop. 1992, 228-229.
75. Tinant, B.; Declercq, J.-P. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1991, C47, 1266-1269.
76. Anderson, J. E.; Pearson, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 1779-1783.
77. Pearson, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 912-912.
78. 1H FT NMR Spectra, 1st ed.; Aldrich Chemical Company Inc.: 1993; Vol. 2.
79. Marshall, J. L.; Faehl, L. G.; Kattner, R.; Hansen, P. E. Org. Magn. Reson. 1979, 12, 169-173.
80. Abraham, R. J.; Loftus, P. Proton and Carbon-13 NMR Spectroscopy; Heyden: London, 1978.
81. Gowenlock, B. G.; Cameron, M.; Boyd, A. S. F.; Altahou, B. M.; Mckenna, P. Can. J. Chem. 1994, 72, 514-518.
82. Korach, M.; Nielsen, D. R.; Rideout, W. H. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1973; Collect Vol. 5, pp 414-418.
83. Grummitt, O.; Becker, E. J. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1963; Collect Vol. 4, pp 771-775.
84. Labaziewicz, H.; Riddell, F. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 2926-2929.
85. Labaziewicz, H.; Lindfors, K. R. Heterocycles 1989, 29, 929-938.
86. Defoin, A.; Fritz, H.; Geffroy, G.; Streith, J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1642-1658.
87. Defoin, A.; Geffroy, G.; Le Noun, D.; Spileers, D.; Streith, J. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1199-1215.
88. Kresze, G.; Kysela, E.; Dittel, W. Liebigs Ann. Chem. 1981, 210-223.
89. Pretch, E.; Clerc, T.; Seibl, J.; Simon, W. Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds, 2nd ed.; Springer-Verlag: New York, 1989.
90. Fleming, I.; Loreto, M. A.; Wallace, I. H. M.; Michael, J. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1986, 349-359.
91. Chandrasekharan, J.; Ramachandran, P. V.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 5446-5448.
92. Dahr, R. K. Aldrichimica Acta 1994, 27, 43-51.
93. Gribble, G. W.; Bousquet, F. P. Tetrahedron 1971, 27, 3785-3794.
94. Fürstner, A.; Hupperts, A.; Ptock, A.; Janssen, E. J. Org. Chem. 1994, 59, 5215-5229.